說完了公孫瓚和袁紹，再回過頭來說說曹操的奮鬥史吧。關東聯軍解散後，曹操還想討伐董卓，於是他北上投靠老朋友袁紹。然而，現實無情地告訴他，袁紹已經開始積極謀劃立劉虞為帝，要他多多理解支持。
作為盟主，人怎麼能無恥到如此地步呢？曹操當然對此表示了強烈不滿和極大的憤慨。但除了不滿和憤慨，曹操沒有更好的辦法阻止袁紹。他既不能和袁紹吵架，也不能和他打架，因為他除了一個奮武將軍的空頭銜，一塊地盤也沒有，還沒有資本和袁紹叫板，所以他隻能虛與委蛇，與袁紹周旋。可見，要翻臉，不光看心情，也要看實力。沒實力，連翻臉的資格都沒有。
袁紹和曹操的關係大體上可以分為三個階段，小時候是朋友，最後是敵人，這是沒有爭議的。有爭議的是，兩人中間的關係比較奇特，有人說曹操是袁紹的部下，也有人說曹操是袁紹的盟友。我的觀點是，兩者都是，又都不是。從袁紹的角度說，他一直以來都希望曹操做他的部下，做一個聽話的馬仔，但曹操不幹；從曹操的角度說，他一直希望做袁紹的盟友，但袁紹不樂意——你曹操討伐董卓失敗後，要地盤沒有，要人手也沒幾個（相對袁紹大軍而言），憑什麼和我平起平坐？
曹操發現，江湖早已經物是人非，袁紹、袁術拉幫結派，結成兩大對立陣營，企圖瓜分天下，許多風流人物，諸如陶謙、孫堅、公孫瓚、劉表一類的猛人為了從中分一杯羹，都未能免俗，紛紛排隊找組織、傍大款，他曹操也不能例外。自己若要單飛，後果是非常嚴重的，不是被袁術陣營幹掉，就是被袁紹陣營掃蕩，最後可能怎麼死的都不知道。還是委曲求全，暫時掛靠在袁紹門下，等自己發財了再說。
今天當部下，就是為了明天當領導；今天當孫子，就是為了明天當大爺。所謂的奸雄之路，不過如此。就在曹操苦思發展大計之時，曹操的鐵哥們鮑信向他提了一個建議：“曹操啊，找準機會，打到南方（黃河以南）去，那裏是個廣闊的舞台，你在那裏一定會大有作為的。”曹操深以為然，但苦於沒有借口。這時，東郡發生的一件事成全了他。
初平二年秋，張燕的黑山軍趁袁紹與公孫瓚在冀東、青州激戰之際，抓住空擋，在袁紹後院放火，搶了他的地盤。接著，他們又南渡黃河，進攻與魏郡毗鄰的東郡。東郡太守王肱沒什麼本事，一看這麼多人氣勢洶洶來砸場子，嚇得腿發軟，抵擋不住，丟了東郡。
被人在背後捅刀子的滋味是不好受的，但此時的袁紹剛剛發家，精力有限，分身乏術，便把鎮壓黑山軍的光榮任務交給了沒事兒幹的曹操，而曹操也有打到東郡去的想法，雙方一拍即合。以前，朝廷曾經任命他為東郡太守，但他裝病，沒去；現在，東郡是別人的地盤，他卻打算積極爭取。是啊，以前是為朝廷打工，現在是為自己打工，能不積極嗎？
曹操的隊伍人數雖然少，打諸侯不一定夠用（一般的諸侯都有幾萬人），但打有組織、無紀律的農民軍還是很有心得的。在東郡的治所（首府）濮陽，曹操一舉打敗了黑山軍的白繞部，取得開門紅。
曹操取勝後，袁紹很高興，他立即任命曹操為東郡太守。當然，袁紹任命的意思很明確：你就做我的小弟弟吧，跟著我混，聽我的話，前程一定是遠大的，未來一定是光明的。
最高興還是曹操，辛辛苦苦打拚這麼多年，終於有了自己的第一塊地盤了。曹操遂將東郡的治所從濮陽遷到東武陽。對於鐵哥們鮑信，曹操也沒虧待，趁機推薦他做了濟北相，相互有個照應。
曹操雖然當上了東郡太守，但境內的黑山軍仍然活動猖獗。初平三年春，黑山軍於毒部趁曹軍主力駐紮在頓丘之際，偷襲了東武陽。
哎呀，再不回擊，連老巢都快被人端掉了。所以，得到這個消息後，曹操手下大多數將領都勸曹操火速增援。曹操想了想，沒有去東武陽，而是去攻打於毒的大本營——你端我的老巢，我就去端你的老巢，看誰最後無家可歸！
事實證明，真理往往掌握在少數人手中，而曹操隱居那些年的課外書也不是白讀的，他用的是圍魏救趙之計：如果於毒不回援，他的老巢將被端，於毒將變成無家可歸的流浪漢；如果他回援，曹操準備半路截擊他。這是曹操在戰場上第一次使用計謀，而且活學活用，曹操將扮演孫臏，而那個於毒，就讓他扮演可憐的龐涓吧。
好在於毒比龐涓要聰明一點，得知這一情況後，他撤掉對東武陽的包圍，就開溜了。曹操雖然沒能幹掉於毒，卻趁機把東郡境內的黑山軍全部肅清了。這一戰是曹操人生當中一個非常重要的轉折點，他的最大收獲是得到了一個奇才——荀彧。