其實，早在曹操十歲的時候，就已經是一個膽子特大的人了。有一次，他在老家的渦河裏遊泳，不巧遇上一條蛟龍（有人說是鱷魚，我認為應該是水蛇一類的東西）。此時，曹操顯示出了過人的膽量，不但不逃跑，反而主動出擊，與蛇共舞。水蛇眼見討不到什麼便宜，隻好溜走了。
曹嵩拜曹騰為幹爹後，曹操也和父親一起搬到京師洛陽，開始過上了城裏人的幸福生活。後來，曹操和袁紹認識了，兩人逐漸成為要好的朋友。當然，要指望兩個紈絝子弟在一起好好學習天天向上是不可能的，搞點惡作劇倒是蠻在行。有一次，曹操同袁紹一起去觀看別人的婚禮，看著人家熱鬧，兩人也想幫著添把火——將新娘子搶走！這麼做不圖別的，就為刺激，娛樂一把。
這可是高難度任務，要知道，搶人老婆、壞人好事曆來都是被人切齒痛恨的，何況參加婚禮的親友團人數眾多，要是被人家抓住了，喜劇就變成悲劇了。但天大的困難也難不住這兩個機靈鬼。他們先溜到主人的花園中藏起來，等天黑盡了，就猛然放聲大喊：“有賊，快抓賊啊！”
這一招聲東擊西效果果然不錯，參加婚禮的人們紛紛從房內跑出來。曹操乘亂鑽進房內，拿了把刀子就將新娘劫持出來。袁紹一看玩大了，那就趕緊跑吧。也許是做賊心虛，袁紹慌忙中掉進了帶刺的灌木叢中，怎麼也爬不出來。還是曹操腦瓜活絡，急中生智大喊道：“小偷在這裏！”這時袁紹也顧不得疼痛，從灌木叢中一躍而起……由此可見，曹操的膽略實在讓人刮目相看。
綜合那天晚上兩人的表現來看，曹操膽大、靈活善變，當仁不讓是首犯，而袁紹的表現實在不怎麼樣，也就是個從犯。但千萬不要因此以為袁紹膽子不如曹操，那要看在什麼時候。有段時間，曹操和袁紹為一些事情關係處得很僵，袁紹決定給曹操一點顏色看看。考慮到自己說又說不過、打又打不贏的實際情況，袁紹決定玩點陰的——派出殺手去完成這個光榮而艱巨的任務。
和我過不去，就讓你吃飛刀！袁紹不愧是出身於四世三公之家的高幹子弟，連思維方式也異於常人。刺客領命出發，從窗戶外向曹操的房間甩出一把飛刀，結果扔低了。沒關係，低了那咱就再補一刀，可這次又高了。怎麼回事？原來曹操早已根據情況及時調整身體狀態，趴在床席上，這才化險為夷。曹操有如此精準的算計，袁紹隻有吐血的份兒。
小時候玩不過曹操也就罷了，更可氣的是，長大成人後的袁紹還是玩不過詭計多端的曹操，實在讓人鬱悶之極，最後還是官渡之戰幫他解脫了——從此傾家蕩產、血本無歸。曹操真是他的克星啊！
爺爺曹騰圓滑，老子曹嵩腐敗，根據遺傳學推理，老子英雄兒好漢，老子狗熊兒混蛋，兒子曹操也應該不是什麼好鳥，從曹操小時候的表現來看也的確如此。
俗話說“三歲看大，七歲看老”，按照曹操小時候的表現，成年後的曹操也應該沒有什麼大出息。如果你這麼想，那就大錯特錯了。事實上，成年後的曹操已經發生了脫胎換骨的變化——他既是能臣、實幹家，也是英雄，作風比較正派，方式也比較激進，要說什麼政治野心，那簡直就是沒影兒的事情。
但正派並不意味著老實，曹操打小就是一個無比狡猾的人。自古以來，官場上混的老實人都是走不了多遠的。個別能力特別拔尖的、運氣又特別好的，能混到相當於丞相的位置上也就阿彌陀佛了，比如諸葛亮、魯肅和荀彧。要想成就一番偉業，必須小時候是小滑頭，長大是大滑頭，老了還是老滑頭，不然早就被同道中人給玩死了。人不但要有真本事，還得像泥鰍一樣滑來滑去，才能在江湖中立足，不容易啊。
言歸正傳，現在就說說曹操是怎樣走上仕途的吧。由於曹操從小不務正業、詭譎奸詐，是個問題孩子，大一點又是個問題少年，長大後更是個問題青年，不愛死讀書，也不愛讀死書，太不符合時代潮流。因此，從小看大，他這個官二代（應該是官三代）除了吃喝玩樂，把家敗光外，今後不會有多大出息。但也有人看好曹操，覺得假以時日，他一定是個棟梁之才。其實，以曹操的家庭背景，入朝為官那是小菜一碟。
在東漢，想當官容易嗎？這個問題不太好回答，說它困難其實很容易；說它容易其實很困難。這裏就涉及東漢的選官製度。我國古代的選官製度經曆了四個時期的變化：秦朝以前實行貴族世襲製，秦漢時期實行察舉製，魏晉以後實行九品中正製，隋唐以後實行科舉製。貴族世襲製可以簡單地概括為兩個字：接班。老子是什麼官爵，兒子今後接班還是什麼官爵，一個金飯碗，世世代代傳下去，慢慢吃利息。
進入隋朝，隋文帝開創了偉大的科舉製，科舉製簡單地說就是考試製度。形式上有點類似於當今的公務員錄用考試。想當公務員，光靠老子的身份就想吃白食，蒙一個官做是不行的，肚裏沒墨水更是不行的，無論阿貓阿狗，一切在考場上見，讓成績說話。