全麵改建：皇家多變風格住宅在查理二世於1685年去世之後，溫莎城堡漸漸處於被忽略的狀態。不必多說，城堡與花園仍然是有人居住的傳統皇家官邸，不過國王更喜歡居住在別的地方。在威廉三世與瑪麗二世統治期間（1689年～1702年），漢普敦宮進行了擴建並且變成巨大的現代化官邸。在安妮女王統治的晚期，她喜歡居住在靠近城牆的小房子中。
直到1804年，喬治三世因為擁有13個子女，所以需要一間比其他地方還要大的住所時，溫莎城堡才再度受到重視。由查理二世所建築的那些經典的建築在這時候變得非常受歡迎。英國建築師依理高·瓊斯（InigoJones）在查理一世時期將帕拉第奧式建築風格介紹到英國來，但是喬治三世認為這不適合溫莎城堡，於是將查理二世時期的窗戶重新設計成帶有歌德式的風格，於是城堡再度變成了中古時代的風格。在這段時期，溫莎城堡又成為皇家的監禁場所。在1811年，喬治三世由於精神方麵的疾病，也基於安全的考慮，於是他被幽禁在城堡之中。在生命中最後的9年當中，喬治三世很少離開溫莎城堡的房間。
在1820年～1830年之間，溫莎城堡經曆了曆史上最大的轉變。喬治四世統治期間以卡爾頓官邸與皇家穹頂宮的奢華而聞名，然後他說服了英國國會支持300，000英鎊重建溫莎城堡。建築師傑弗裏·亞特維爾（JeffryWyatville）於1824年開始了城堡的重建工程。
這次重建工程花費了12年才完成，包括改建了下區、私人套房、圓塔與南翼。而南翼的改建使得人們可以從長徑看見城堡展現接近對稱的立麵。
亞特維爾是第一位將城堡視為單一建築的建築師，而不是許多不同時代與不同風格的建築集合。作為一位建築師，他偏好雄偉的對稱，然而城堡是在幾個世紀中是逐步建立起來的，所以完全沒有對稱。亞特維爾於是在溫莎城堡上區的建築物加入了對稱的風格，他加高了圓塔的高度、以歌德式風格來修飾城堡上區的牆垛，來符合包括城堡下區的聖喬治教堂在內的中古時代建築。原來的圓塔一直是低矮的，而且因為上區的建築高度而更加突出。亞特維爾於是在圓塔上方加上中空的石造塔頂來解決這個問題，基本上是虛擬的樓層。大約33米高的塔頂讓整個溫莎城堡從幾千米之外展現引人注目的輪廓。
城堡內部大部份的美化處理與外部相同，許多查理二世時期的國家套房在喬治三世時被重新設計成歌德風格，最引人注目的是聖喬治大廳長度延伸為原來的兩倍。亞特維爾也在庭院加上屋頂，創造滑鐵盧廳。這個大廳上方的高側窗是為了慶祝滑鐵盧戰役的勝利而設計的，並且懸掛著討伐拿破侖·波拿巴時同盟國的君主及指揮官的肖像。大廳中央巨大的餐桌可以容納150人。
喬治四世於1830年去世時，工程仍然尚未完成。直到亞特維爾於1840年逝世時，工程才竣工。
維多利亞女皇與艾伯特親王（PrinceAlbert）始終將溫莎城堡當成他們的皇家官邸，許多他們所做的改變是圍繞在花園而不是在建築物上。事實上，英國國會在1948年通過了"溫莎城堡與城鎮連接法案"，準許封閉及改變一些古老的道路，它們原先是經由花園從溫莎通往古溫莎的。這個改變使得皇室成員可以將一大片的花園圍成不會有開放的道路通過的私人"家庭花園"。
維多利亞女皇在艾伯特親王於1861年去世之後，將溫莎城堡當成退隱的住所，所以得到"溫莎的寡婦"這個綽號，事實上她也是在這座城堡去世的。艾伯特親王被葬在弗羅格莫爾的陵墓中，位於家庭花園中。後來維多利亞女王也葬在他的身邊。
從艾伯特親王去世後到維多利亞女皇在1901年去世的這段期間，溫莎城堡基本上是維多利亞女王的住所，她也很少前往白金漢宮。艾伯特親王的房間始終保持著他過世時的樣子。雖然憂鬱的空氣沉澱在19世紀的城堡之中，但是沒有阻止城堡的更新與重建。安東尼·沙爾文（AnthonySalvin）在1866年於國家外交大廳設計了大樓梯，這座石造的歌德風格樓梯使大廳的高度增加到兩倍，可以被一座拱形的燈籠塔所照亮。大廳是用武器與盔甲來裝飾，其中也包括一套亨利八世穿過、於1540年製造的盔甲。樓梯頂端的兩側是穿著盔甲的騎士騎馬的塑像，這種裝飾風格也延伸到皇後警衛廳及大前廳。沙爾文也在這時候在晚鍾塔的頂端加上類似城堡的圓錐形屋頂。
隨著愛德華七世在1901年登基，溫莎城堡仍然是長期閑置著，因為愛德華七世更喜歡其他地方作為住所。他喜歡參觀雅仕穀賽馬場與複活節慶典。愛德華七世所作的改變之一是在城堡設置高爾夫球場。
繼任愛德華七世的是喬治五世，他從1910年統治英國直到1936年逝世為止。喬治五世也比較喜歡他的鄉村住所，而他的妻子瑪麗皇後則是一位出色的藝術鑒賞家。瑪麗皇後不僅找回與買回那些流散在外，原本屬於城堡內的家具，而且購買了許多新的家具來裝點房間。她也重新布置城堡的風格，而且在主要樓層的國家房間布置巴洛克風格的家具來接待重要的貴賓。現在更舒適且擁有現代化浴室的上層臥房，提供了下方的國家房間娛樂與集會的功能。國家臥房仍然被保存著，不過更為類似曆史古跡。它直到1909年才當成臥房。
在第一次世界大戰期間，英國王室的成員覺得需要將王朝的名稱從德國的薩克森-科堡-哥達王朝改變到別的名稱，後來他們使用這座城堡的名稱，所以轉變成溫莎王朝。
瑪麗皇後喜歡各種模型，所以她在貴族的公寓上建造了一間巨大的玩偶屋，是由埃德溫·魯琴斯所設計的。室內的家具與畫像也是由他於1930年代所設計的，現在這間玩偶屋吸引許多遊客的注意。
喬治六世在愛德華八世於1936年退位之後登基為英國國王。愛德華八世預計在1936年的12月11日於溫莎城堡發表對於大英帝國的退位演說，但是他寧可在這段短暫的統治時期中住在大溫莎花園中。喬治六世與妻子伊麗莎白王妃則喜歡住在原本的家。在第二次世界大戰於1939年爆發後，溫莎城堡重新扮演了皇家堡壘的角色，而喬治六世與妻子、伊麗莎白公主及瑪格利特公主在城堡內安全的生活著。在這段時期喬治六世與妻子每天駕車前往倫敦，晚上才返回溫莎休息，雖然在當時這是個未泄漏的秘密，而且為了宣傳與激勵士氣，喬治六世被報道仍然全天居住在白金漢宮中。隨著戰爭於1945年結束，皇室家族才離開溫莎城堡，返回大溫莎花園。
伊麗莎白二世女王在她登基成為英國女王後，決定將溫莎城堡作為她主要的休養所。城堡內的私人套房自從瑪莉皇後時代以來就沒有人居住，所以必須整修與進一步的現代化。伊麗莎白二世、菲利普親王與他們的兩個小孩於是搬進官邸。直到今天，仍然繼續進行著這些城堡的布置。
1992年10月20日一場火災從皇後的私人禮拜堂蔓延開來，最後火災持續了15小時，燒毀了9間主要的國家外交大廳。溫莎城堡15%的麵積，約9，000平方米被燒毀。重建花費5年完成，70%的資金來自於決定在第一時間對外開放白金漢宮國家大廳，全部成本為3，700萬英鎊。這次重建並沒有讓納稅人負擔額外的成本。重建是相當成功而且依照原本的方案與裝飾，與發生火災前的差異是很難察覺的。雖然一些房間完全被火焚毀，而重新以現代風格來設計，這次設計是非常有機與歌德式風格的，被稱為"唐恩式歌德"，因為設計師吉爾·唐恩（GilesDownes）而得名，他也是吉普森（SidellGibson）的合夥人。這些新的房間包括了新的私人禮拜堂、新的燈籠大廳與聖喬治教堂的新天花板。聖喬治教堂的新天花板是由綠橡樹所組成的，一種使用在中古時代的技術。然而對視覺來說比較不明顯的是：重建導致重要的更新，特別在公開房間與服務區的部分。
伊麗莎白二世女王在最近幾年將溫莎城堡當作皇室的官邸與周末時的住所。城堡也常被用來舉行國家宴會與官方的接待活動，就像白金漢宮一樣。在1992年溫莎城堡發生大火期間，安德魯王子（PrinceAndrew）接受電視訪問時表示，皇室家族將溫莎城堡視為家一樣的地方。
城堡在伊麗莎白二世統治期間作了許多建設，不僅重建與保謢城堡的結構，而且也讓城堡成為英國主要的旅遊景點之一。這主要是因為與城堡規範相配合，將城堡當成一座運作中的皇家官邸。溫莎城堡的土地在1994年發現了石油，伊麗莎白二世同意插入探勘井去測定石油的含量，後來專家估計石油的價值超過美金10億。所有的利益是由國家與石油公司來分享。
BBC曾經在1999年6月報道一則消息：查爾斯王子正在考慮當他登基時，將皇室官邸遷移到溫莎城堡，來取代白金漢宮。這則報道推斷查爾斯王子試圖從白金漢宮的傳統皇室中得到更多的獨立性。雖然皇室並未對這則消息做出任何評論，但是查爾斯王子與皇室家庭的其他成員據說都喜歡溫莎城堡。
亨利八世：遊蕩在古堡中的幽靈溫莎古堡是英女王的行宮之一，不過據說這裏也有不少鬼魂，其中最著名的是亨利八世。據說有人曾見過亨利8世的鬼魂在古堡的走廊裏遊蕩，同時還聽得見他的腳步聲和呻吟聲。其他據說曾出現在溫莎古堡的鬼魂包括：薩克遜·亨特·赫爾納（SaxonHunter Herne）、查爾斯國王（King Charles）、安妮·博林等等。
亨利八世生於格林尼治的普拉森舍宮，是亨利七世和王後約克的伊麗莎白的第三個孩子。他們兄弟七人夭折三人，另剩下亨利和亞瑟（威爾士親王）、瑪格利特和瑪麗。1493年，他受封多佛堡總管和五港同盟長官，1494年，受封約克公爵，之後又獲得英國紋章院院長和愛爾蘭總督頭銜。他接受一流教育，拉丁語、法語和西班牙語流利。原先由於其兄長亞瑟是王儲，亨利可能被安排入教會工作。但1502年，亞瑟突然去世，亨利便繼任威爾士親王，成為王儲。
英格蘭當時已從一歐洲偏遠小國發展為有影響的大國。亨利七世積極睦鄰，把兩個女兒嫁給蘇格蘭和法國的王儲，長子亞瑟娶了西班牙公主阿拉貢的凱瑟琳（斐迪南二世和伊莎貝拉一世之女）。亞瑟病逝時，西班牙正與法國不和。亨利七世想兩麵友好維持中立，因此要次子續娶西班牙籍長媳凱瑟琳。
然而在當時，如此的婚姻違反天主教教規除非得到教皇特許。凱瑟琳因此宣稱其婚姻並未圓房，無需教皇特許，隻要宣布婚姻無效即可。後來英西兩國認為得到教皇特許仍是必要，以建立再次結婚的合法性。凱瑟琳的母親伊莎貝拉一世遂求得教皇發布教皇訓令表示允準。凱瑟琳在第一任丈夫死後14個月，與隻有12歲的小叔訂婚。
1505年，亨利七世失去與西班牙聯盟的興趣，其次子乃宣布並未同意這項婚約，英西進行外交斡旋。1509年，亨利七世去世。同年6月11日，兩人正式結婚，6月24日在倫敦的西敏寺加冕。