蘆溝橋事變以後，日軍向華北大舉進攻，虞洽卿應召參加國民黨政府國策會議。8月13日早，日軍向上海發起進攻。這就是八·一三事變。開始的時候，虞洽卿抗日比較積極，分別在上海各界抗敵後援會、上海救濟會任監察委員之職。八·一三事變以後，日軍發動了大舉進攻，人民群眾流離失所。8月底，租界內聚集了七十萬難民，風餐露宿，哀號啼哭，工部局雖然覺得這些難民影響"市容"，卻又無可奈何。虞洽卿主張組建華洋合作的救濟機構，工部局對此非常歡迎，因為此舉正好符合工部局的需要。虞洽卿於是發起成立了"上海難民救濟協會"，由他任會長，袁履登任秘書長。虞洽卿四處奔走，征集募捐，發放救濟，先後收留難民八萬餘人，花費九百七十餘萬元，算是做了一件善事。
這時，上海已被日軍封鎖，市內糧食告急。虞洽卿看到日軍勢大，明哲保身，很少拋頭露麵了，連著名的"上海市國民對日經濟絕交委員會"都找不到他的名字。他把更多的精力放在救濟難民廟上。他為寧波同鄉征募到大批捐款和衣物，還用輪船將他們免費運送回鄉。
一日，他偶遇已經休業的夢蘭二姐，回頭望了望。跟班忙問："洽老可是看中了？"虞洽卿點點頭。隨從笑著說："您為何單單看中了夢蘭二姐。"虞洽卿道："我已經老了，年輕人哪會真心侍候我一個老頭子，隻有夢蘭二姐這等年紀之人才適合我。"隨從會意，找人攛掇夢蘭二姐重操舊業。自此，虞洽卿每日去夢蘭二姐處消遣兩三小時，或送綢緞，或送首飾。夢蘭二姐仿佛遇到了財神，每天都精心打扮，靜候虞洽卿的到來。虞洽卿來後，夢蘭二姐極盡女人之能事，悉心伺候虞洽卿，哄得他心滿意足。這一老一少，時常出沒於巷間閭裏，隻是不敢過於招搖。全因時逢抗戰，虞洽卿已在報上發表聲明：抗戰期間，誓與國民共度難關。
11月12日，上海最終淪陷。在戰爭中，三北公司損失巨大：三萬噸船被國民黨政府炸沉，封鎖江陰要塞，防止日軍艦隊進入；兩萬噸行駛在長江上的船因吃水較深，無法進入川江，又因江陰堵塞開不回來；留在上海的四萬噸船一時不能活動。就在虞洽卿感到束手無策的時候，事情有了轉機。
上海成為孤島後，虞洽卿的女婿江一平到了重慶，登報出讓上海大西路的住宅，委托虞洽卿辦理。一天，虞洽卿正在公館裏發愁，忽然來了位名叫泰來那齊的意大利客人。原來，意大利駐滬領事需要房子，泰來那齊代表領事來看房子。虞洽卿心中一動，出讓條件很低，兩人一談便成了朋友。交往一段後，虞洽卿有意說出輪船公司的艱難處境，泰來那齊有心幫忙，建議道："虞先生，為何不想辦法把三北公司在上海的四萬噸船隊利用起來？"虞洽卿見有戲可唱，便道："泰來那齊先生，吳淞口已被日本人控製，不許中國商船通過啊！"泰來那齊笑道："虞先生為人聰明，為何辦事如此死板，中國商船不能通過，外國商船呢？"虞洽卿假裝恍然大悟，連拍自己的腦袋，喊道："笨，真是笨啊！"他盯著泰來那齊，激動地說："泰來那齊先生，幸虧你提醒我。你的意思是讓我的船隊掛上外國旗？"
"對，對！"泰來那齊道。
"隻是沒有外國朋友合作啊！"虞洽卿道。"這不是問題。我就能與你合作。意大利與日本關係要好，掛意大利旗，日本人一定不會為難。"虞洽卿大喜，連聲說道："好，好，我們一言為定。"
就這樣，三北公司在上海的四萬噸船隊掛著意大利旗開始活動了。這時，虞洽卿有筆香港彙豐銀行的借款需要歸還。虞洽卿坦率地對彙豐銀行大班史蒂芬說："史蒂芬先生，我目前無法償還這筆借款，你如果緊逼不放，我隻有宣布破產。是否能延期十年一次性償還？"史蒂芬權衡利弊，隻好答應。
虞洽卿辦妥延期手續後，對史蒂芬道："史蒂芬先生，承你允許，很感激。十年的期限太長了，令我非常過意不去。你如果能再借我五萬英鎊，讓我擴充業務，我保證三年內連同上次借款一並還清。"
史蒂芬聽他說得有理，也同意了。虞洽卿借到五萬英鎊，向挪威華倫洋行買了三艘遠洋輪船，以"華倫銀行"代理的名義，掛著挪威和巴拿馬旗運輸，進出日占區比較方便。
隨著日軍對中國港口和海麵的進一步封鎖，法、英等國航運也受到了限製，中國的輪船更是不能隨意出入。一時之間，上海糧食恐慌，人們搶購成風，米價暴漲。虞洽卿召集各界公會開會，希望各界公會出資購買南洋大米，平穩上海物價。
虞洽卿道："國難當頭，人人自當出力。希望大家平價售米，我們辦一個'平糶會'，我負責運輸。"一些代表怕失去這個投機的大好機會，反對辦平糶會。經過激烈的爭論，約有一半代表退出了會場。虞洽卿毫不氣餒，把支持者召集起來，募到近百萬元米款，成立了上海平糶委員會，委員會的辦事人員多是他的私人。
虞洽卿的船隊往來於上海至南洋、西貢等地，運來一百七十餘萬包大米，大部分委托米店按市價七折出售，差額由捐款進行貼補。虞洽卿共辦了三十多期平糶，為市民所稱讚。時值戰時船少，運費猛漲。虞洽卿以壓艙為名自辦洋米，高價拋售，牟取巨額暴利。出口時船上載滿土特產，除運費外，加收小費，且平糶米不交進口稅，每月獲利數百萬元。
虞洽卿又在寧波、鎮海、三北等地辦起平糶會，表示鄉情難忘。此時，雜糧米業的頭麵人物投機不成，這時找上門來，說："洽老，您為民眾辦平糶會，太辛苦了。我們願為您分擔一份。"
虞洽卿明白是分利來了，道："諸位之心我領了。"
雙方都不肯捅破這層窗戶紙，客客氣氣收了場。雜糧米業的人不甘心，便把其中的奧妙添油加醋地捅了出來。一時，輿論大嘩，各界紛紛譴責虞洽卿大發國難財。
虞洽卿在八·一三淞滬抗戰後的三年發了筆大財。原本捉襟見肘，此時卻握有大量遊資。他先後買下了南京西路盛宣懷家祠地皮、"大上海"戲院、神州旅館門麵、泥城橋鴻福裏、重華新村。上海各界頭麵人物紛紛離滬而去，他卻準備在上海繼續大發其財。然而，無論日方，還是蔣介石都不會放過他的，哪怕他已經是即將入土之人。日本人通過各種關係，極力拉攏虞洽卿出來做事。
許多人被迫擔任偽職，曾任上海總商會副會長的袁履登雖然三易其居，卻還是被綁架並軟禁起來，最後當了敵偽的上海市商會理事長。"上海三老"之一的林康侯雖然逃到了香港，仍被日本特務抓回，擔任了偽職。聞蘭亭則不幸落水，出任偽職。至於虞洽卿的死對頭傅筱庵則出任偽市長，威風凜凜，不可一世。
有人勸虞洽卿："洽老，你在上海太有名了，要防是非。還是去內地吧！你三北公司的輪船有一部分在川江，你又與蔣介石交情很好，到重慶照樣可以左右逢源，為何非要留在上海呢？"
虞洽卿道："你們隻知其一，不知其二。我的一切主要在上海。三北公司的債務還沒有理清，我怎能一走了之；現在有大批難民聚集租界，工部局要我設法救濟和疏散，我身為華董，又是'難民救濟會'會長、寧波同鄉會會長，在這緊要關頭怎能撒手不管。再說，我的中意輪船公司，業務正火。我走以後，誰來管理呢？我先看看風頭再說！"
虞洽卿留滬的三點理由，最主要的是第三點，三北公司輪船運米有大利潤，虞洽卿頗得甜頭，因此不顧安危，留在上海不想走。
日本占領上海後，日偽大搞綁架暗殺，國民黨特務人員也在大搞暗殺。張嘯林和傅筱庵被國民黨軍統局先後幹掉。傅筱庵死後，汪清衛的特工頭子吳四寶馬上托人帶過信來，讓虞洽卿務必接任傅筱庵的職位。吳四寶甚至幾次登門拜訪，名為借款，實為拖虞洽卿下水。吳世寶一再放風：要虞洽卿吃些苦頭。
連日來，白天，日偽方麵找他；夜裏，重慶方麵找他。
接連不斷發生的暗殺事件，使得虞洽卿膽戰心驚。日偽方麵對他又拉又嚇，國民黨政府則又嚇又拉。
虞洽卿雖然不想投靠日本人，社會上卻流傳他要為日本人做事。
風聲很快就傳到了虞洽卿家裏，家裏人嚇得不得了，吩咐公館裏的仆人看好大門，可疑人一律不見。虞洽卿道："有什麼好怕的，這些小把戲，我見得多了。又不是第一次挨炸了。你們若怕，就去重慶。"
沒過幾天，虞洽卿收到一封信，拆開一看，上麵寫著："聽說你準備投敵，小心腦袋......"信中附有一顆子彈，信尾恐嚇道："如參加偽政府，將讓你嚐嚐子彈的滋味。"
虞順恩道："阿爸，你還是早點走吧，免得出事。況且，你在上海的名聲......"虞洽卿道："是不是名聲一天比一天壞。"虞順恩道："阿爸，你聽說沒有？"虞洽卿道："啥？""虞洽卿路的路牌上，不知什麼時候被人貼上張紙，上麵寫著'米蛀蟲'。"虞洽卿怒道："罵我米蛀蟲，不是我弄來米，他們能活到今天。好心不得好報！"
當天，虞洽卿恰好在收音機上聽到"米蛀蟲歌"："米蛀蟲，米蛀蟲，白米被儂蛀個空，儂吃得白白胖胖滾勿動，升鬥小民米缸空，餓著肚皮喝西風。米蛀蟲，米蛀蟲，再蛀下去儂要做瘟蟲！"虞洽卿聽了以後一肚子的氣，卻是無可奈何。《米蛀蟲歌》一時之間風靡大上海。
第二天，虞洽卿找來兒子們商量。虞順恩說："留在上海，日本人肯定會不斷糾纏，不給他們做事肯定活不成，而投靠日本人傅筱庵就是前車之鑒。好在蔣委員長邀你去重慶。走時有人掩護，安全有保障。"