麗娘回到房中，攬鏡自照，隻見那花容月貌已經憔悴不堪，她不禁又落下淚來。想到自己如果就這樣死了，豈不是沒人知道西蜀杜麗娘也曾這般美貌過？麗娘感傷著，又想出一個主意，就讓春香拿丹青畫筆來，她自己對鏡自畫了一幅肖像。麗娘又想起那夢中的書生曾拿了一枝柳條讓她吟詩，她猜想自己的夢中人可能姓柳，就提筆在畫像旁邊題了一首詩：“近覩分明似儼然，遠觀自在若飛仙。他年得傍蟾宮客，不在梅邊在柳邊。“
詩題完後，麗娘覺得自己的精神和力氣都沒有了，她又歪倒在床上。春香見她勞神了半天，也讓她趕快歇著。而麗娘又拉住春香的手，有些依依不舍，並跟她訴說了那個夢。春香這才明白小姐為什麼會病成這個樣子，她雖然知道小姐有心事，但卻沒想到是因夢而起。春香愣怔了半天，才發現小姐不再說話，已經氣息微弱了，她嚇得趕緊把老爺、夫人叫來。此時，麗娘已是精力耗盡，她拚著最後一口氣，讓父母把她葬在後花園的梅樹下，又讓春香把她的畫像放在木匣裏，埋在太湖石底下。說完，麗娘的一縷香魂就歸往天際了。
麗娘一死，杜寶夫婦痛失愛女，哭得死去活來，春香失去小姐，也是號啕大哭，杜府上下，一片哀聲。這時，朝廷傳下聖旨，說金兵南侵，皇帝升杜寶為安撫使，讓他鎮守淮揚，即刻掛帥迎敵。杜寶雖然正為女兒的死傷心，但皇命不可違，他馬上命人按照麗娘的遺囑，把她葬在梅樹底下，又讓人在旁邊蓋了座梅花觀，把女兒的神位供在裏麵，又讓石道姑和陳最良在觀裏為女兒看守墳墓。陳最良本來生活沒有著落，杜太守這樣做，也是有意照顧他，他當然樂意接受這樣的差事。杜寶迅速料理完女兒的後事，就帶上夫人、春香及其他仆人，前往淮揚了。
三年後，一位姓柳的公子來到南安府，他是嶺南人，相傳是柳宗元的後人，原名柳春卿，後改名夢梅。柳夢梅本是要進京趕考的，路過江西南安時，染上風寒，又不慎掉入河中，幸好被陳最良救起，帶他到梅花觀裏借住養病。柳夢梅在觀中將養些日子，病漸漸好了。一天，他閑來無事，就到杜家的後花園裏遊逛，無意間發現太湖石下有個木匣子，他拿出來打開一看，裏麵有幅女子的畫像。柳夢梅細細端詳了一下那畫中女子的容貌，覺得似曾相識，好像在哪裏見過一樣。他看了又看，忽然想起三年前的那個夢，頓時覺得這女子與那夢中人十分相似。原來三年前，柳夢梅曾做過一個夢，夢到自己到了一個園子裏，一個美麗絕倫的小姐站在梅樹下，對他說：”柳生，遇到我後你才有美好姻緣和顯達的功名。“說完，飄然而逝。柳夢梅醒來後，覺得那夢非同一般，才給自己改了名字。
現在，柳夢梅得到這畫像，如醉如癡，他也顧不得再欣賞園中的景致，帶著畫像就回了自己房間，然後把它掛在牆上，呆呆地望著美人圖出神。他又看到畫像旁邊題了首小詩，細細讀來，那句“不在梅邊在柳邊”，似乎暗含著自己的名字。柳夢梅心中暗想：難道她真的是自己夢到的那個人嗎？當年的那個夢真的是有所預示嗎？他麵對著這美麗女子的畫像，不禁浮想聯翩起來。柳夢梅的眼睛一刻都不想離開那畫中的美人，他越看越愛看，越看越想看，漸漸陷入癡迷狀態，他覺得那女子似乎也在脈脈含情地看著他，他真想把她從畫中拉出來，好和自己真實地相愛一場。
一連幾天，柳夢梅都神遊魂蕩，從早到晚對著那畫像癡看，他還依照畫中詩的原韻，和了一首詩，也題在那畫像上，詩為：“丹青妙處卻天然，不是天仙即地仙。欲傍蟾宮人遠近，恰似春在柳梅邊。“柳夢梅題完後，覺得很滿意，他想：如果這畫中女子能成為真人就好了。一天晚上，柳夢梅正看著那畫像發呆，嘴裏還不時地喊著“姐姐”、“美人”。忽然聽到外麵有人敲門，他打開門後，一個女子閃進來，柳夢梅借著燈光一看，懷疑是仙子下凡，他不禁又看呆了。那女子自稱是鄰家的女兒，因三年前曾在夢中與公子相遇，所以今晚特來相會。柳夢梅回過神來，又仔細打量了一下，果然這女子與那畫中人也是一模一樣，他驚喜萬分，覺得自己這幾天對著那畫像著迷，沒有白白地付出那份癡情。兩人隨即擁抱在一起，發下山盟海誓，約定共結人間連理。從此以後，女子每天暮來晨往，夜夜與柳夢梅幽會，兩人情深意濃，如膠似漆。