兩天後，麗娘帶著春香來到花園。她沒想到花園竟然有那麼大，風景那麼美。東風吹麵，楊柳拂地，香草花樹掩映著亭台樓閣，粼粼湖水飄蕩著煙波畫舫，兼有成雙成對的鶯兒燕兒在樹上婉轉啼鳴。麗娘從未見過這麼明媚的春光，她不禁有些陶醉了。可又看到園裏那倒坍的院牆，失修的廢井，麗娘的傷春情緒又湧上心頭。可歎這良辰美景卻付與那斷壁殘垣，大好的春光無人賞它，它空自年年開遍這姹紫嫣紅，世人把春光看得也太輕賤了！麗娘傷春，又想到自己，韶光自是難留，青春也是易逝，自己這般美貌無人問津，不也是早晚要付與那流水般的歲月嗎？她越想越悲，竟怔怔地流下淚來，好像瞬間花兒也謝了，鳥兒也飛了。而春香正在一旁玩得高興，她一會兒追蝴蝶，一會兒捉蛐蛐，來回跑得忘乎所以。忽然一轉身，見小姐在那裏發愣，她便上來打趣。麗娘也不理她，仍是站在原地呆想。春香怕被老夫人撞見，就跑出去察看動靜。花園裏隻剩下麗娘一個人，她又想：自古窈窕淑女，都得遇謙謙君子，那麼多才子佳人都共成風流佳話。而自己年過二八，卻沒有個如意郎君，縱有這如花美貌，卻是命比紙薄。麗娘一邊想一邊垂淚，整個人都陷在傷春、懷春的情緒中，一時覺得昏沉困倦，便倒在一塊石頭上睡著了。
恍惚間，一個風流俊雅的書生從花徑深處走出來，手裏拿著半枝垂柳，笑著對麗娘說：“姐姐，我到處找你，原來你在這裏。“麗娘見了他，又驚又喜，但又覺得不認識他，便滿麵含羞，沒有答話。書生又說：“我剛才在花園裏折了這枝柳條，姐姐你精通詩書，何不作首詩來讚它？“麗娘心裏喜歡這書生，可還是笑而不答。而書生又靠前一步，輕輕把她抱起，繞過欄杆，轉過花徑，來到牡丹亭外的太湖石畔。然後他把麗娘放在一片草地上，進而給她寬衣解帶，共行雲雨之歡。麗娘以前從來沒有接近過男子，書生這樣親近她，她本想推開，可是手腳卻好像沒有一點力氣，隻得任書生摟抱，她心裏既驚慌又有些喜悅。兩人纏綿過後，書生又把麗娘抱到原來的地方，說：“姐姐，你好好休息吧，我要走了，日後再來看你。“說完，轉身就走。麗娘見書生要走，心裏不舍，連忙喊道：“秀才別走，別走……“這時，耳邊有人叫“孩兒醒來”，麗娘睜開眼，見母親站在身旁，她慌忙站起來向母親行禮。杜夫人見女兒大白天睡在花園裏，很是不快，便輕聲責備了幾句。麗娘隻好認錯，然後心神不定地回到繡房，而她心裏麵一直在想剛才那個夢，想夢裏麵那個書生。
杜麗娘自遊園歸來，便精神恍惚，書堂也不去了，女工也不做了，終日躺在床上昏睡，她是在想念夢裏相會的書生，最後竟相思成疾，一病不起了。杜寶從鄉下勸農回來，見女兒成了這個樣子，非常生氣，責備了夫人，打罵了春香，怪她們不該讓麗娘好好地去遊什麼花園。可生氣歸生氣，還得給女兒治病，杜寶叫來陳最良給麗娘把脈。而陳最良因小姐一連幾天沒來上課，正閑居在杜家書堂。他祖上是行醫的，所以他也略懂點醫術，這時聽老爺叫他，他就急忙趕來。陳最良不是專職大夫，自然看不出小姐得了什麼病，他又向杜寶推薦了一個石道姑來給小姐作法。但這樣請醫問卜，麗娘的病卻是一日重似一日，絲毫不見起色。杜寶夫婦急得沒有辦法，又幾次請來別的大夫，仍是沒有效果。眼看著麗娘日漸消瘦，最後竟滴水不進，瘦成一把骨頭了。
杜麗娘輾轉病榻幾個月，終日昏昏沉沉，有時還不省人事。這天，她卻突然清醒過來，趁春香不注意，就偷偷溜出去，又來到後花園，她是想尋找那個夢境，希望那個書生真的能出現在她麵前。可是牡丹亭雖在，花園裏已是一片頹寂，麗娘找不到書生的影子，最後來到一棵大梅樹下。她望著那枝繁葉茂的梅樹，心想：若死後能葬在這裏，也就沒什麼遺憾了。麗娘正抱著那棵梅樹流淚，春香跑過來，嘴裏說著小姐不該再來這裏之類的話，就把麗娘扶回房裏了。