南宋時期，西蜀郡人杜寶，原是唐朝詩人杜甫的後代。他二十歲就科考中舉，過了幾十年的官宦生涯，現任江西南安府太守，一生端直剛正，頗有清廉的美名。如今他年過半百，膝下隻有一個女兒，喚作麗娘。麗娘已年過二八，容貌秀美，風華絕代，杜寶與夫人愛如珍寶。
杜麗娘自幼受父母教導，不輕意下繡樓半步，終日躲在閨房裏做織指女工，也略讀四書五經。而杜寶一生以無子為憾，決心把女兒培養成大家閨秀，明禮知德，將來嫁到別人家，自己臉上也光彩些。一天，杜寶與夫人商量為女兒請個教書先生，好讓麗娘多讀些詩書，更加知書達禮，為日後的終身大事做個準備。夫人甄氏很同意老爺這個建議，兩人最終選定了一個老儒生名叫陳最良的，來家裏為麗娘教書授課。
這陳最良是個老秀才，十二歲就進學補作廩生，可惜又考了四五十年，也沒能中個舉人，生活不免窮困潦倒，衣食無著。年輕人愛開玩笑，叫他“陳絕糧”。而杜寶夫婦看重他老成持重，所以請他到府上教書。陳最良接到這個差事很高興，不管怎麼說，這回生活總算有了著落。
陳最良來到杜寶家裏，麗娘見過先生，彼此行過師生之禮。隻見這小姐正值青春妙齡，一派青春風貌，文靜中帶幾分活潑，端莊中見幾分俏麗。陳最良知道這老師也不是好當的，對女孩子打不得，罵不得，輕不行，重也不行，他心裏盤算著如何謹慎行事，不能輕意丟了飯碗。麗娘身邊有個貼身丫環名喚春香，是個活蹦亂跳的小姑娘，老爺與夫人讓她陪小姐一起讀書，她心裏一百個不痛快。今天見這先生一臉迂腐學究的派頭，她更是嗤之以鼻，沒放在眼裏。
第二天，陳最良開始上課，可他等到日上三竿，還不見小姐的影子，心裏不免有些著急。等書僮把小姐和春香叫來，他便擺起先生的架子，教訓起來：“作為女子，雞叫時就該起床，梳洗打扮，打掃庭院，然後向父母問安。等日出之後，就該各司其事，哪有睡到這麼晚的道理？“聽了先生的訓誡，麗娘認錯，而春香把頭一歪，不以為然。陳最良又叫春香去拿筆、墨、紙、硯，春香磨蹭了好長時間，才慢吞吞地把東西拿來。陳最良一看，覺得不對勁，麗娘”撲哧“一聲笑了。原來春香故意跟這先生作對，她拿的是畫眉的筆，描眉的黛，薛濤造的書信紙和鴛鴦戲水硯。陳最良的鼻子差點氣歪了，又把春香訓了一頓。
正式上課時，陳最良翻開詩經，講了一篇《關睢》：“關關睢鳩，在河之洲，窈窕淑女，君子好逑……“這不是講女子賢德的詩，而是一首愛情詩，陳最良當然知道，他隻想糊弄一下，隨便混過去，不敢詳細講解，怕引起小姐思春。於是他講道：“關關，是鳥叫的聲音，睢鳩，是鳥的名字。這種鳥生性喜歡幽靜，常棲息在河中的小洲上……“他聲調托得很長，春香聽他囉唆半天，不耐煩了，便問道：“那窈窕淑女，君子好逑是什麼意思？“陳最良本不想講這一句，聽她問，隻好含糊地說：“就是美麗善良的女子，有君子去求她。“其實本意是：美麗優雅的女子，是君子的好配偶。他以為小丫頭什麼都不懂，隨便糊弄一句就可以了。可春香不依不饒，又問：“君子為什麼要去求她？“陳最良躲躲閃閃，無法回答，便又對春香發起火來。麗娘在一旁看在眼裏，隻得來解圍，說：“先生隻講大意就可以了，其餘的我可以自己理解。“她不想第一天上課，書堂裏就這樣吵鬧不休。
陳最良好不容易把這一節書講完，又讓小姐寫字。春香早就不耐煩了，她趁先生不注意，就偷偷溜出去。麗娘寫了半天字，一抬頭不見了春香，陳最良一直在旁邊看小姐寫字，也沒注意。一會兒，春香跑進來，欣喜地對麗娘說：“小姐，那邊有個花園，好漂亮呀！“陳最良見春香跑出去玩了，又要責罰她，麗娘又免不了替她求情，一堂課就這樣亂糟糟地過去了。
回到繡樓，麗娘問春香：那花園是什麼樣子？春香明白小姐的心思，便極力說花園如何漂亮，如何風景怡人。麗娘聽了，心裏有些傷感，想自己都這麼大了，連家裏有個花園都不知道，父母也從來沒提起過，自己終日關在這閨房裏，就像一隻籠裏的小鳥，望著天空，空有飛出去的衝動和欲望。麗娘又想起剛才的那首《關睢》，雖然先生沒有講透，但她早已理解了其中的意思。“窈窕淑女，君子好逑”，自己也算得上是個窈窕淑女了，可卻沒有君子來求，連那關睢鳥兒都能到河中的小洲上戲耍，而自己卻出不得這閨房半步。她越想越惱，沒情緒地倒在床上。春香見小姐一臉愁容，便引逗她去花園散心。麗娘聽了有些心動，但又怕被父親知道了責罵，春香則給她鼓氣，說老爺到鄉下勸農去了，根本不會知道。她這才讓春香背著母親去安排遊園的事情。