這句話或許改變了褚遂良的一生。
聽魏征如此一說，李世民馬上征召褚遂良為侍書（禦用書法教師），從此褚遂良走近了李世民。
事實證明，褚遂良的書法造詣確實很高，不僅自己字寫得好，而且還是鑒定王羲之字跡的行家裏手。當時李世民酷愛王羲之的字，從各地搜羅了很多王羲之的字，當然這些字真真假假，需要一個高手來辨認。此時褚遂良便扮演起鑒定專家的角色，結果真跡一一辨認而出，而假冒偽劣也沒有了藏身之地。
三年後，褚遂良由起居郎升任諫議大夫，同時起居郎的職責仍由他擔任。起居郎為從六品，副處級，而諫議大夫則為正五品，正廳局級，由此可見，還是近水樓台先得月。
對於褚遂良所做的起居注，李世民一直很感興趣，他甚至問褚遂良，我能看看嗎？
褚遂良嚴肅的說，起居注自古就有，為的就是讓君王避免做非法的事，從來沒聽說過君王看關於自己的起居注。
李世民接著問道：“朕有不善，卿必記之耶？”
褚遂良正色回應道：“守道不如守官，臣職當載筆，君舉必記！”
這時黃門侍郎劉洎插話說：“就算褚遂良不記，天下人也會記的！”（設令遂良不記，天下亦記之矣）
李世民默然，他認同了褚遂良的做法。
如果說擅長書法和忠於職守讓褚遂良贏得了李世民的信任，那麼褚遂良的不斷進言就為他不斷加分，一直把他從一個貞觀十年的小小秘書郎加分到太宗的托孤重臣。
褚遂良給李世民的進言有很多，其中比較重要的有四次。
第一次，他進言勸阻李世民進行封禪大典，李世民聽從了，終李世民貞觀一朝，沒有舉行封禪大典，不過未能封禪也是李世民一生的遺憾。
第二次，他進言建議李世民早定太子和親王的身份，當時魏王李泰和太子李承乾爭儲，而李世民猶豫不決，褚遂良因此有了這次進言。
褚遂良的第三次進言與高宗李治的命運息息相關，如果不是褚遂良的力諫，或許就沒有唐高宗李治，可能也沒有了武則天。
貞觀十七年，太子李承乾因疑似謀反被廢黜，魏王李泰以為自己的機會到了。在李泰進宮殷勤服侍李世民時，李世民一度有了立李泰為太子的想法，因此便當麵告訴李泰，準備立李泰為太子。李泰聞言，激動不已，他撲進李世民的懷中感慨的說道：“兒臣今天才真正成為您看重的兒子，這是我的重生之日。我現在隻有一個兒子，等兒臣百年之後，一定把這個兒子殺了，然後傳位給晉王李治！”
酒不能喝多，同時話也不能說多，而李泰偏偏為了表示忠心，說了過頭話。
當李世民把這句話轉述給大臣們聽時，褚遂良站了出來。
“陛下，您說錯話了，希望您好好思考一下，別再犯錯誤。以前您立李承乾為太子，卻同時寵愛魏王李泰，結果最後導致李承乾被廢黜。這些事都剛發生不久，希望您能引以為鑒。現在您準備立魏王李泰為太子，那麼你還是把晉王李治先處理掉吧！”
褚遂良的意思很明確，以魏王李泰連親生兒子都能殺的性格，登基之後，必定對晉王李治以及前太子李承乾不利，現在他指出這個結果，讓李世民看著辦！
李世民被逼到牆角，動情地流下了眼淚，讓一個父親為了擁立一個兒子而殺另一個兒子，這是天底下最難的事情，最後他無奈的說：“我不能！”
最終在長孫無忌和褚遂良的堅持下，晉王李治被立為太子，最終李治能夠成為皇帝，褚遂良功不可沒。
在李治被立為太子後，一段時間內頻頻有野山雞飛臨皇宮，李世民有些好奇，便問大臣們，這是什麼征兆呢？
這時褚遂良站了出來，說道：“昔日秦文公時，有童子化為野山雞，雌者鳴於陳倉，雄者鳴於南陽。童子曰：得雄者王，得雌者霸。秦文公得到了雌雞成為霸主，後來就把陳倉改名為寶雞。後來漢光武劉秀得到了雄雞，於是就從南陽起兵最後登基做了皇帝。陛下舊封秦王，所以雄雉都在秦地出現，這是彰顯您明德的征兆！”（今天的陝西寶雞市的名字即由此而來）
李世民聞言，大為高興，隨即說道：“立身之道，不可無學，遂良博識，深可重也。”
褚遂良的第四次進言出現在貞觀十八年，這一年李世民計劃出征高麗，褚遂良上書阻止，然而這一次李世民卻沒有聽從，還是堅持發動了遠征高麗之戰。