褚遂良由此進入唐朝官場，從秦王府鎧曹參軍做起。鎧曹參軍是主管軍事器械的官員，雖然官不大，但是也很重要，武則天的父親就曾經在高祖李淵起兵時就當過這個官，這個官一般都用信得過人，官職雖小，但職責重大。
進入貞觀年間，褚遂良先是升任秘書郎，後來又轉任起居郎。秘書郎是負責皇家圖書館收藏和校寫的官員，而起居郎則是負責記錄皇帝每日言行的官員，這個官職雖然隻有從六品，相當於副處級，但是這是跟隨皇帝左右的人，天子近臣。
不過一開始，起居郎褚遂良並沒有引起李世民的過多關注，此時一個人的辭世給褚遂良帶來了轉機。
貞觀十二年五月二十五日，弘文館學士虞世南逝世，享年八十一歲，虞世南的逝世讓李世民非常悲痛。
李世民曾經稱讚虞世南有五絕：一、德行，二、忠直，三、博學，四、文章，五、書法。曾經有一次李世民出行，屬下官員準備給李世民帶一些典籍以供有疑問時查閱，李世民擺擺手，不用，帶著虞世南就夠了！
現在虞世南走了，李世民有些傷感，他對魏征說：“虞世南死後，無人可以論書！”（這裏的書指的是書法）
聽話聽音，魏征馬上反應了過來，虞世南走了，不是還有褚遂良嗎，他的書法也不錯。
魏征隨即回應道：“褚遂良下筆遒勁，甚得王逸少體。”（王逸少即王羲之）
這句話或許改變了褚遂良的一生。
聽魏征如此一說，李世民馬上征召褚遂良為侍書（禦用書法教師），從此褚遂良走近了李世民。
事實證明，褚遂良的書法造詣確實很高，不僅自己字寫得好，而且還是鑒定王羲之字跡的行家裏手。當時李世民酷愛王羲之的字，從各地搜羅了很多王羲之的字，當然這些字真真假假，需要一個高手來辨認。此時褚遂良便扮演起鑒定專家的角色，結果真跡一一辨認而出，而假冒偽劣也沒有了藏身之地。
三年後，褚遂良由起居郎升任諫議大夫，同時起居郎的職責仍由他擔任。起居郎為從六品，副處級，而諫議大夫則為正五品，正廳局級，由此可見，還是近水樓台先得月。
對於褚遂良所做的起居注，李世民一直很感興趣，他甚至問褚遂良，我能看看嗎？
褚遂良嚴肅的說，起居注自古就有，為的就是讓君王避免做非法的事，從來沒聽說過君王看關於自己的起居注。
李世民接著問道：“朕有不善，卿必記之耶？”
褚遂良正色回應道：“守道不如守官，臣職當載筆，君舉必記！”
這時黃門侍郎劉洎插話說：“就算褚遂良不記，天下人也會記的！”（設令遂良不記，天下亦記之矣）
李世民默然，他認同了褚遂良的做法。
如果說擅長書法和忠於職守讓褚遂良贏得了李世民的信任，那麼褚遂良的不斷進言就為他不斷加分，一直把他從一個貞觀十年的小小秘書郎加分到太宗的托孤重臣。
褚遂良由此進入唐朝官場，從秦王府鎧曹參軍做起。鎧曹參軍是主管軍事器械的官員，雖然官不大，但是也很重要，武則天的父親就曾經在高祖李淵起兵時就當過這個官，這個官一般都用信得過人，官職雖小，但職責重大。
進入貞觀年間，褚遂良先是升任秘書郎，後來又轉任起居郎。秘書郎是負責皇家圖書館收藏和校寫的官員，而起居郎則是負責記錄皇帝每日言行的官員，這個官職雖然隻有從六品，相當於副處級，但是這是跟隨皇帝左右的人，天子近臣。
不過一開始，起居郎褚遂良並沒有引起李世民的過多關注，此時一個人的辭世給褚遂良帶來了轉機。
貞觀十二年五月二十五日，弘文館學士虞世南逝世，享年八十一歲，虞世南的逝世讓李世民非常悲痛。
李世民曾經稱讚虞世南有五絕：一、德行，二、忠直，三、博學，四、文章，五、書法。曾經有一次李世民出行，屬下官員準備給李世民帶一些典籍以供有疑問時查閱，李世民擺擺手，不用，帶著虞世南就夠了！
現在虞世南走了，李世民有些傷感，他對魏征說：“虞世南死後，無人可以論書！”（這裏的書指的是書法）
聽話聽音，魏征馬上反應了過來，虞世南走了，不是還有褚遂良嗎，他的書法也不錯。
魏征隨即回應道：“褚遂良下筆遒勁，甚得王逸少體。”（王逸少即王羲之）