李自成13歲那年，母親去世。家鄉發生特大災荒，旱災、蝗災接連而至。米脂縣糧食歉收，家中缺糧斷頓，為生計所迫，李守忠不得不忍痛把他送到一個廟裏當和尚，隨後又讓他在當地一個回族主家牧馬，又給姬家放羊。一次，他偷偷殺吃了主家的一隻羊，為主家發現，遭到一頓鞭打，打得他血跡斑斑，遍體鱗傷。
李自成中等身材，鼻子偏小，高顴骨，深眼眶，說話微帶鼻音，身體健壯，兩臂有力，雄健善走，快跑時能追及奔馬。黃土高原的地理環境，陶冶了他剛毅勇敢、不畏艱險、不懼強暴的情操，並使他從小喜歡舞刀弄槍，不隻是健體防身，也是一種娛樂。侄子李過也同他一樣，長得身強體壯，隻是在臂力上稍有不及。叔侄二人與同村的劉國龍同歲，3人常在一起練拳比藝，騎馬射箭，偶爾還在一起喝酒，幹些淘氣的事，有時3人暢談抱負，相互鼓勵說:“吾輩須習武藝，方可成大事，讀書有何用!”同齡人中有的想參加科舉，考取功名，弄個一官半職，李自成則認為這條路走起來很難，就勸導說:“若此世界，賄賂公行，聽說為官考試必有7篇文字，武科也要考試策論，我們讀書識字不多，又行不起賄，何必妄想這條道路!”他還對夥伴們說:男子漢大丈夫，應走遍天下，自成自立。並且說，以後我就改名叫自成，號鴻基。
羅君彥是延安府的退伍軍官，武藝高強，在家收徒傳藝，在當地頗有些名氣。李自成聽說後，沒有跟父親說，便徒步前往延安尋師學藝去了。這一年，他剛16歲。
羅師傅看他遠道而來，就收留了他。他十分敬佩羅師傅的武藝，每天起早貪黑，用心地學。
父親知道後，對他一人在外習武很不放心，便到延安把他接了回來。有的說為了滿足他學藝的要求，又將羅師傅請到家裏來言傳身教。如果這一說法可信的話，至少說這時的李家家境還是不錯的。因為，太窮的人家是請不起家庭教師的。
轉眼之間，李自成到了18歲。他和侄子李過都先後成家結婚。不久，辛勤勞累一生的李守忠，終因病魔纏身，離開了人世。這時家中生活已不富裕，所以在守忠的墳前沒有碑石，墓裏什麼隨葬物品都沒有。
打這以後，生活的重擔全都落在他們叔侄倆身上。為了謀生，他先到一家酒店當傭工，沒多久，就被解雇了。縣東有一家鐵匠鋪，夫妻二人打鐵為業，打鐵時，重錘擊打，火星四濺，滿屋都是，人們都叫他滿天星。李自成前去學藝，並結為兄弟。但這種營生收入甚微，不能維持生計。
李自成21歲那年，應募到銀川驛站上當一名馬夫。驛站是明王朝在全國交通線上設立的交通管理站。按規定每隔十裏設鋪，鋪有鋪長;六十裏設驛，驛有驛馬與驛卒。驛卒的主要任務是負責政府文書的上傳下達以及相互傳遞，為往來的官員提供車馬、食宿。製度規定官員不許假公濟私，不許隨便動用驛站的工具來為私家辦事。這一製度實施的早期，差事還不太繁重，驛站上驛馬的飼養費用，基本上由政府支付和鄉裏不服驛役的自耕農戶交納的養馬錢供給。可是，後來官場敗壞，驛站管理製度鬆弛，大大小小的官員，無論公事、私事，甚至家屬旅行，都可憑借權勢或私人關係，任意向地方官索要車馬和扛運行李的役夫。有些貪官還向驛站索取超出製度規定的各種供應，乘機侵占國家資產。晚明陝西各地暴動迭起，軍情以及公文往來頻繁，往來於驛道上的官吏，絡繹不絕。在驛站供役的驛卒，一天到晚忙個不停。
銀川驛在米脂縣境內，古名畢家寨，又名銀川關，設於明成化七年(1471年)。北至榆林魚河澤90裏。驛卒分段轉運。由於米脂及其周圍州縣地處黃土高原，境內多山，道路崎嶇，車輛通行困難，各種物資運輸、信息傳遞，主要是通過馬匹與人力進行，所以驛站上的驛卒也就特別辛苦勞累。處於明末多事之秋的陝北邊鎮驛路較之往日更為繁忙。在驛站上供職的馬夫是個苦差，無論盛夏酷暑，或是嚴冬冰封，都在忙於投遞公文，護送過往官員，時刻都得提心吊膽;每天領取工食銀二至三分，當時米價很貴，特別是明末陝西災荒，米價上漲，有時鬥米六錢，每天的工食銀買不到半升米，且不說養家糊口，就連本人生活都難維持，常常忍饑挨餓去當差。如此艱辛的生活，培養了他吃大苦耐大勞的精神，同時驛站上一整套嚴格的管理製度，也培養了他戰勝困難的勇氣。為了確保轉運公文與物資安全，還要求他們時刻保持高度警惕，習學技藝，以防止匪徒的搶劫;同時要求他們彼此相互團結支持，以確保任務的完成。在此期間，他結識了一批患難與共、誌同道合的窮朋友，對他以後的發展有著很大的影響。