許敬宗也做過一些好事，雖然這些事不大也不多。貞觀十七年後，太子承乾被廢，輔佐太子的官員們也被除名棄用，長時間也不再起複。許敬宗上表道：“臣聞先王慎罰，務在於恤刑；往哲寬仁，義在於宥過。聖人之道，莫尚於茲。竊見廢宮官僚，五品以上，除名棄斥，頗曆時歲。但庶人疇昔之年，身處不疑之地，包藏悖逆，陰結宰臣，所預奸謀，多連宗戚。禍生慮表，非可防萌，宮內官僚，迥無關預。今乃投鼠及器，熟謂無冤？焚山毀玉，稍同遷怒。伏尋先典，例有可原。昔吳國陪臣，則爰絲不坐於劉濞；昌邑中尉，則王吉免緣於海昏。譬諸欒布，乃策名於彭越；比乎田叔，亦委質於張敖。主以凶逆，陷其誅夷；臣以賢良，荷彼收擢。曆觀往代，此類尤多；近者有隋，又遵斯義。楊勇之廢，罪止加於佞人；李綱之徒，皆不預於刑網。古今裁其折衷，史籍稱為美談。而今張玄素、令狐德、趙弘智、裴宣機、蕭鈞等，並砥節操，有雅望於當朝；經明行修，播令名於天下。或以直言而遭撲，或以忤意而見猜嫌，一概雷同，並罹天憲，恐於王道，傷在未弘。”
許敬宗這篇諫書寫得很有文采，也收到了相應的效果，保護了一些幹部，張玄素等人漸得敘用。也就是因著這一點陰德，我們才得以在史書上見識一下許敬宗的好文采。
唐太宗死後，高宗李治即位，許敬宗漸漸地露出本相來。他先任禮部尚書，把女兒嫁給了少數民族首領馮盎之子，又受有關部門的彈劾，被貶為鄭州刺史。許敬宗並不想作民族團結的模範，隻不過是馮盎出的彩禮太豐厚，許敬宗忍不住要做這一筆交易。有關部門對他又一次貪財賣女的卑鄙行徑很氣憤，就給他一點懲罰。
永徽三年，許敬宗又回到朝廷，任衛尉卿，加弘文館學士，兼修國史。後來，武昭儀逐漸得寵，又在宮內宮外廣泛培養自己的私人勢力。武昭儀籠絡人心的辦法就是收買，高宗賞賜給她的東西全部分給左右親信。這個辦法挺靈，大小太監宮女都喜歡給她通風報信。朝臣中的許敬宗第一個被收買。
許敬宗找到了主人，也開始露出了爪牙。貞觀五年，武昭儀已將高宗李治完全俘虜了，又采取“殺女嫁禍”的毒計誣陷王皇後，使高宗有了廢立之心；李治和武昭儀又親臨長孫無忌家，任命長孫無忌的幾個兒子為朝散大夫，並賜給他金寶繒錦十車。長孫無忌自然知道他們的意思，卻不順旨，隻是把話題岔開。武昭儀的母親楊氏也到長孫無忌家去遊說，長孫無忌不答應。最後，許敬宗也出麵了，多次勸無忌同意廢立，被長孫無忌痛斥一頓。
貞觀六年九月，許敬宗官複原職，任禮部尚書，這自然少不了武昭儀的幫忙。與此同時，一些直臣漸遭貶斥。李治召長孫無忌、褚遂良、於誌寧、李商議廢立之事，滑頭李稱疾不入，於誌寧不敢表態，褚遂良拚死反對，許敬宗在背後搗鬼，李又在暗中挑撥，李治最終貶褚遂良，廢王皇後，立武昭儀為後。
許敬宗受命在朝廷宣布此事，他說了一句十分經典的流氓語言：“田舍翁多收十斛麥，尚欲易婦，況天子欲立一後，何豫諸人事而妄生異議乎！”
武氏作皇後以後，即控製了朝政大權，許敬宗成了大紅人。夾了20多年的尾巴可以伸出來，時時對武後搖搖；藏了20多年的爪牙也解放了，武氏讓抓誰就抓誰，讓咬誰就咬誰。至此，許敬宗的全掛子本事才得以發揮，人們才看到一個全麵、真實的許敬宗。
許敬宗首先奏請削除王皇後之父王仁佑的封爵。然後，他開始向太子李忠下手。他借口星相異常，上疏說些神神鬼鬼的話。李治召見許敬宗，問他什麼意思，許敬宗便巧舌如簧地說：“皇太子，國之本也，本猶未正，萬國無所係心。且在東宮者，所出本微，今知國家已有正嫡，必不自安。竊位而懷自疑，恐非宗廟之福，願陛下熟計之。”李治隻怕武後一夥加害於李忠，急忙表白說：“忠已自讓。”許敬宗進一步緊逼說：“能為太伯，願速從之。”
李治隨即立武後所生的李弘為太子，李弘當時才四歲。李忠變成了梁王。
褚遂良被貶時，大臣韓瑗、來濟曾上疏相救，顯慶元年，韓瑗又上表為褚遂良鳴冤，請求高宗李治召回褚遂良。韓瑗的目的還是想加強朝中正直派的力量，和武後、許敬宗、李義府等人對抗。武後對此懷恨在心，指使許敬宗、李義府誣陷褚遂良、韓瑗、來濟圖謀不軌，把韓瑗貶往振州、來濟貶往台州，又把褚遂良從桂州貶到愛州。
在這樣的打擊下，朝中直臣勢力大衰，長孫無忌早已被架空，隻能做些修禮之類的事情，於誌寧等內心雖直卻不敢說話。許敬宗之流的奸人卻步步高升，從禮部尚書到侍中，再從侍中升為中書令。
顯慶四年，武後開始和長孫無忌算老賬。她深恨長孫無忌不幫自己，更不滿於長孫無忌的威望，這對她進一步奪權構成了障礙。這一次，她連中立的於誌寧等人也不放過，要把異己勢力一網打盡。她指使許敬宗乘隙陷害長孫無忌等。
許敬宗立即表現了極高的熱情和極高的害人藝術。長孫無忌曾訓斥過他，他可以借機報仇，更重要的是他喜歡害人以逞其害人之能。
當時，洛陽人李奉節狀告太子洗馬韋季方和監察禦史李巢結為朋黨，李治讓許敬宗和辛茂將審問調查。許敬宗嚴厲拷問，韋季方受不了，自殺卻沒死成。許敬宗便誣陷說：韋季方和長孫無忌準備陷害忠臣近戚，好讓權力盡歸長孫無忌，伺機謀反，現在事情暴露，所以韋季方自殺。李治聞言大吃一驚：“豈有此邪！舅為小人所間，小生疑阻則有之，何至於反！”
李治一開始就上了套兒。他根本不想有沒有一星半點的事實，隻是在輕重程度上瞎掂量，以為長孫無忌“為小人所間，小生疑阻。”而不至於謀反。許敬宗先行是一口咬定謀反事實，讓李治不知不覺地認定了此事，再強化這種認定。他又說：“臣始末推究，反狀已露，陛下猶以為疑，恐非社稷之福。”
李治是個糊塗蛋，他也不問許敬宗所說的“反狀”都是什麼，有無證據，就順著許敬宗的思路，確認長孫無忌確實要謀反。他哭著說：“我家不幸，親戚間屢有異誌，往年高陽公主與房遺愛謀反，今元舅複然，使朕慚見天下之人。茲事若實，如之何？”
李治至此已完全被許敬宗牽著鼻子走，再沒有其他想法了。許敬宗進一步火上澆油：“遺愛乳臭兒，與一女子謀反，勢何所成！無忌與先帝謀取天下，天下服其智；為宰相三十年，天下畏其威；若一旦竊發，陛下遣誰當之？今賴宗廟之靈，皇天疾惡，因按小事，乃得大奸，實天下之慶也。臣竊恐無忌知季方自刺，窘急發謀，攘袂一呼，同惡雲集，必為宗廟之憂。臣昔見宇文化及父述為煬帝所親任，結以婚姻，委以朝政；述卒，化及複典禁兵，一夕於江都作亂，先殺不附己者，臣家亦預其禍，於是大臣蘇威、裴矩之徒，皆舞蹈馬首，唯恐不及，黎明遂傾隋室。前事不遠，願陛下速決之！”
許敬宗這一席話歹毒萬分。他先宣稱長孫無忌謀反的可怕性，再說明時間的緊迫性，最後又舉了江都兵變的例子，向李治暗示了兩層意思：一、不要以為親戚就不謀反；二、不要有依賴群臣的心理，那時誰也救不了誰。許敬宗還故意提到自己的“烈士子女”身份，以增加李治對他的信任感。
可憐的李治，讓許敬宗猛騙猛嚇一陣子，早已亂了方寸，沒了主意，隻是讓許敬宗再加審察。
第二天，許敬宗又來奏事，他這次是要提供一些“證據”，以打消李治僅餘的一點點疑慮。許敬宗說：去夜季方已承與無忌同反，臣又問季方：‘無忌與國至親，累朝寵任，何恨而反？’季方答雲：‘韓瑗嚐語無忌雲：“柳、褚遂良勸公立梁王為太子，今梁王既廢，上亦疑公，故出高履行於外。自此無忌憂恐，漸為自安之計。後見長孫祥又出，韓瑗得罪，日夜與季方等謀反。’臣參驗辭狀，鹹相符合，請收捕準法。”