許敬宗是杭州新城人，生於開皇十一年，他的父親許善心任隋禮部侍郎。許善心才華橫溢，下筆如神，文不加點，口若懸河，辯才無礙。在宇文化及江都兵變、殺死隋煬帝以後，百官都去朝堂向宇文化及道賀，隻有時任給事郎的許善心沒有來。參與兵變的許弘仁去叫他，勸他說：“天子已崩，宇文將軍攝政，闔朝文武鹹集。天道人事自有代終，何預於叔而低回若此？”許善心堅決不去，還發了脾氣，把侄子許弘仁訓了一頓。許弘仁流著淚上馬而去。宇文化及派人把許善心抓來，接著又給放了，估計是許弘仁幫的忙。
按常規許善心應該拜謝，然後舞蹈而出。許善心偏偏不舞不蹈，直直地走了出去。宇文化及大怒，說：“此人大負氣！”又令人把許善心抓來殺掉。許善心的母親範氏，當時92歲，摸著兒子的棺柩說：“能死國難，吾有子矣！”於是躺在床上絕食十餘日而逝。
許敬宗繼承了其父的才華，也是下筆如刀，鐵嘴鋼牙。他小時候就能寫很漂亮的文章，被舉為秀才，作了淮陽郡司法書佐，接著又負責謁者台，幹著通事舍人的事兒。但許敬宗對其父的道德氣節等全盤放棄，一點不沾。許善心被殺時，許敬宗手舞足蹈地求宇文化及饒了他自己，終於保住了一條小命。他隨宇文化及西進，被李密阻許敬宗善用機巧擊。東郡通守王軌降了宇文化及，之後又受不了宇文化及的勒索，派許敬宗潛往李密處投降。李密以王軌為滑州總管，以許敬宗為元帥府記室，和魏徵一起共掌文翰。
武德初年，許敬宗任漣州別駕，李世民聽說他能寫文章，就把他召入秦王府文學館，列入十八學士之一。
正如鬼魅怕光明，許敬宗在貞觀年間君明臣直的大環境中，一肚子壞水不敢灑漏一點，緊緊地夾起尾巴作人。不小心露一點兒原形，就要吃苦頭。貞觀八年，許敬宗好不容易爬到著作郎、中書舍人的位子上，不料一點小事失了風，馬上就跌了下去。事情是這樣的：貞觀十年，開明賢惠的長孫皇後病逝，百官都披麻帶孝。大書法家、率更令歐陽詢相貌醜陋，一著孝服看著更加怪異，有人指指點點，許敬宗見了，輕狂地放聲大笑。禦史以此事彈劾，許敬宗被貶為洪州都督府司馬。
許敬宗又一點一點往上爬，爬到了給事中的位子上，還兼著修國史之任。他時來運轉是在貞觀十七年以後。此時，唐太宗的英主品格已有較大程度的褪化，直臣魏徵辭世，房玄齡等受了疏遠，政局變幻，群臣人人自危，不敢直言，開誠布公的氣氛沒有了，不見陽光的角落多了，許敬宗也就有了更大的生存空間。
唐太宗對身後名頗為關心，硬是要一破先例，親自看史官所記的起居注。他多次試探性地提出要求，都被史官褚遂良等人婉拒。但唐太宗借口觀起居注可以“知前日之惡，為後來之戒”，堅持要看。諫議大夫朱子奢勸諫道：“陛下獨覽《起居》，於事無失，若以此法傳示子孫，竊恐曾、玄之後或非上智，飾非護短，史官必不免刑誅。如此，則莫不希風順旨，全身遠害，悠悠千載，何所信乎！所以前代不觀，蓋為此也。”但唐太宗不聽，執意要看。監修國史的房玄齡也喪失原則，和許敬宗一起把武德、貞觀年間的起居注刪編為《武德實錄》和《貞觀實錄》，呈給唐太宗看。許敬宗做這件事大獲其利，被封為高陽縣男，升官為檢校黃門侍郎，還得到賜物八百段。李治為太子時，許敬宗任太子右庶子。
許敬宗每一次升遷都和唐太宗的失誤有關，這也顯示著一種必然性。唐太宗一生中最失敗的一筆就是征高麗，許敬宗恰恰就在這一段大興其運。貞觀十九年，唐太宗征高麗，臨行前讓房玄齡守西京，蕭守洛陽，卻讓太子李治在定州監國。唐太宗此舉意味深長。至少有一點是可以肯定的，唐太宗不讓太子留在西京或東都，說明他不放心房、蕭二人。太子駐定州，一方麵可為征遼大軍的後方保障，同時也可以遠離房、蕭可能發生的控製，還可以依托大軍，對付長安或洛陽可能發生的變亂。唐太宗千選萬選，選出最忠誠可靠的房玄齡和蕭，又不放心，還采取這樣的措施來加以防範。對太子周圍的臣僚，唐太宗也做了精心安排，由高士廉、許敬宗等人共掌機要。高士廉是長孫皇後的舅父，又是開國元勳，自可委以重任；劉洎、馬周也忠直可靠；至於許敬宗，唐太宗確實看走了眼。
唐太宗大軍行至幽州，隨行的中書令岑文本積勞成疾，撒手人寰。岑文本之死與唐太宗有關，太宗把軍中資糧、器械、文書等事務都壓在岑文本身上，岑文本夜以繼日，筆不離手，終於體力不支，精神耗竭。唐太宗也看到了岑文本言辭舉措，頗異平日，還對左右說：“文本與我同行，恐不與我同返。”但他並沒有采取措施減輕岑文本的負擔。岑文本暴病身亡後，唐太宗又從定州把許敬宗召來，讓他以本官檢校中書侍郎，接替岑文本的工作。後來唐太宗在駐蹕山打了個勝仗，許敬宗站在馬前起草詔書，詞彩華麗，唐太宗連聲稱讚。貞觀二十一年，許敬宗還得了個勳官：銀青光祿大夫。
在貞觀年間，許敬宗極力掩遮其流氓本色，偽裝賢良，一步步爬上高位。不過，偽裝隻是偽裝，一有機會他還是要幹點壞事的，最明顯的是在修史方麵，記事曲阿，虛美隱惡，隨心所欲地篡改史實。封德彝是受害者之一。封德彝也是個滑頭，曆仕隋、唐，始終不倒，在武德年間任宰相之職。封德彝和許敬宗結冤的原因很簡單：封德彝在隋末任內史舍人，虞世基和許善心被殺時他都在場，情況知之甚詳，就常對人說：“世基被誅，世南匍匐請代；善心之死，敬宗舞蹈求生。”揭了許敬宗的老底。封德彝也可能是順口說說，也可能是故意耍弄許敬宗，但許敬宗對此懷恨在心。再恨也沒辦法，官沒人家高，事情又不光彩，要說口齒伶俐，封德彝的巧嘴比他還會說。於是，許敬宗就挾恨報複，在史傳中千方百計地醜化封德彝。老封的毛病也不少，都讓許敬宗給逮著了。不是毛病的，也給他往毛病上拉，讓他出醜丟人。最明顯的例子是李世民東進平定洛陽一事。李世民打洛陽，李淵派封德彝隨行。李世民掃清洛陽外圍後，圍攻宮城，卻久攻不下，將士疲憊，人心思歸。有人請求罷兵，李世民不許；李淵也密令退兵，李世民覺得大功將成之際，不宜退兵，便派封德彝回長安報告形勢，敘說不退兵的理由。封德彝很出色地完成了任務。他說：“世充得地雖多，率皆羈屬，號令所行，唯洛陽一城而已，智盡力窮，克在朝夕。今若旋師，賊勢複振，更相連接，後必難圖！”一番話入情入理，李淵很高興地同意了他們的意見。後來竇建德來援洛陽，諸將都怕兩麵受敵，要求退兵，封德彝、屈突通、蕭都說：“吾兵疲老，世充憑守堅城，未易猝拔，建德席勝而來，鋒銳氣盛；吾腹背受敵，非完策也，不若退保新安，以承其弊。”這是一種普遍性的意見，主張穩紮穩打。但李世民另有打算，他說：“世充兵摧食盡，上下離心，不煩力攻，可以坐克。建德新破海公，將驕卒惰，吾據武牢，扼其咽喉。彼若冒險爭鋒，吾克之甚易。若狐疑不戰，旬月之間，世充自潰。城破兵強，氣勢自倍，一舉兩克，在此行矣。若不速進，賊入武牢，諸城新附，必不能守；兩賊並力，其勢必強，何弊之承？吾計決矣！”
李世民最終采取了薛收、郭孝恪之計，擊潰竇建德，迫降王世充。封德彝入賀，李世民笑著對他說：“不用公言，得有今日。智者千慮，不免一失乎！”
李世民羞辱封德彝，是因為封德彝偏向李建成，他心裏有氣；許敬宗把這一段事大書特書，主要是想看封德彝“大慚”的笑話。但平心而論，封德彝在此事上無可厚非。李世民圍城打援固然有膽略，能速勝，但封德彝提出的“退保新安，徐承其弊”也有其合理性。至於李世民所說的：“兩賊並力，其勢必強，何弊之承？”並不準確，因為竇建德出兵前已作好了吃掉王世充的打算，李世民若退，竇、王之間將發生火並而不是合並，李世民還是有空子可鑽的。
李世民速勝還有另外一個原因，那就是竇建德的一再失誤。竇建德在戰略上若用淩敬之計，渡河入山西，則李世民非退不可；在戰術上若能更得當一些，武牢之戰勝敗也很難說。所以，李世民沒有理由羞辱封德彝，許敬宗想出封德彝的醜卻露出了李世民的小心眼。
許敬宗還通過修史來謀私求利。錢九隴本是皇家奴隸，後任左監門大將軍，許敬宗貪財，便把女兒嫁給他家，修史時把錢九隴神吹一通，說他家門閥如何如何高，功勞如何如何大，還把他和劉文靜、長孫順德等開國元勳列在同一卷中。許敬宗的兒子娶了尉遲敬德的曾孫女，在寫敬德時，許敬宗把敬德的過失全部隱掉。唐太宗曾寫《威鳳賦》賜給長孫無忌，許敬宗卻寫成賜給尉遲敬德。白州人龐孝泰，隨軍征伐高麗，吃了敗仗，給許敬宗送了些珍寶錢財，許敬宗便寫龐孝泰頻頻取勝，斬獲數萬，漢將驍健者，隻有蘇定方和龐孝泰等等。