褚亮是杭州錢塘人，出生於公元560年。當時正是南北朝時期，在南方，陳武帝陳霸先乘亂取代梁朝的統治，自立為帝，建立陳朝。陳的統治維持了32年，褚亮的前29年就在陳朝度過。
褚亮的曾祖父和祖父都在梁代作過官，他父親在陳朝任秘書監。褚亮小時候就很聰明，博覽群書，過目不忘。文章寫得好，又喜歡和名士交往，善於清談。這在當時是很時髦的。三國兩晉南北朝時期，士族勢力很大，地位極高，門第決定一切，當官、聯姻都要看門第高低。這些士族出身的人，多是擔任清流美職，事情又少，品秩又高，俸祿還多。這些寄生蟲們每日無所事事，習於逸樂，沉湎酒色，或者服藥、清談，吟詩作賦，時時還來一點神經兮兮的舉動，號稱名士風流。在南朝齊梁以後，士族勢力雖然漸趨衰落，但影響仍然很大，士大夫之類的還是順著這條老路在走。褚亮因為文章寫得好，就更顯眼些，他18歲時去拜訪當時的仆射、大文人徐陵，和徐陵討論文章，徐陵很賞識他，稱讚不已。
陳後主陳叔寶也愛吟詩，聽說褚亮有才學，便讓他賦詩。當時，著名的詩人江總等人都在坐，聽了他的詩都說好。不過，他們說的好也就是詞藻華麗些，比喻豐富些，褚氏父子盛一時典故用得多等等，因為那時候的評論標準和欣賞習慣就是如此，離真正的好差得遠著呢。
陳後主任命褚亮為尚書殿中侍郎。這個官沒當多久就當不成了。隋朝的軍隊揮師南下，一舉平陳。褚亮入隋，當了東宮學士，在隋煬帝大業年間又作了太常博士。
雖然經曆了改朝換代，但褚亮寫文章還是老寫法，前三皇後五帝地胡拉扯，看得人頭暈。隋煬帝想改置宗廟，褚亮上了道奏章，說古論今，旁征博引，滿紙的專用名詞，排比對偶句一拉一串，費了大功夫了。可惜這些功夫都白廢了，楊玄感趁隋朝大軍征伐高麗時發動叛亂，褚亮因為和楊玄感有交情，受了牽連，被貶到西海郡作了個小小的司戶。
當時，農民起義已如星星之火一般在各地爆發，盜賊土匪也大肆劫掠，親戚族人都不能相保。褚亮的一位朋友也被貶往威定縣，於是二人結伴而行。這一對難兄難弟曆盡艱難走到隴山，那位朋友患病身亡。褚亮買棺收殮，安葬在路邊，傷心不已，在樹上題下悼念的詩句。有人把詩記下來，展轉傳誦。不多時間，褚亮的詩句和他患難中不棄朋友的高風亮節就傳遍了京城。
就在這時，金城府校尉薛舉殺了金城令，自稱西秦霸王，又收羅了宗羅等匪盜勢力，聲威大振。大業十三年，薛舉在蘭州稱帝，立其子薛仁杲為太子，國號為秦，任命褚亮為黃門侍郎，把重要機務都委托給他。
薛舉稱帝時已擁有數州之地，士兵十多萬。稱帝後更加緊了擴充實力的步伐。他派將西擊據有武威的李軌，遭到失敗，但薛仁杲攻占秦州之後，又攻打扶風郡，扶風守將唐弼帶兵十萬請降。薛仁杲乘唐弼不備，領兵突襲，唐弼逃走，薛仁杲兼並了唐弼的兵卒，號稱三十萬，謀取長安。結果是遲了一步，一個月前李淵已經先入為主。於是，薛仁杲猛攻扶風，準備奪取一個立足點，再和李淵父子爭關中。
這實際上是一場爭奪帝位的鬥爭。李淵父子初入關中，立腳未穩，如果此戰不利，將無法號令各州，要阻止薛舉父子東取長安也很困難。反過來看，如果此戰李氏得勝，他們盤踞關中的大局就可以定下來。所以，李淵對此戰十分重視，一麵派李世民出兵迎擊，一邊派人到隴右招撫未有歸屬的勢力，在薛舉的周圍搗搗亂。
李世民和薛仁杲硬碰硬地打了一仗，薛仁杲大敗，李世民乘勢追擊，直至隴才撤兵。這一仗打出了李世民的威風，河內太守蕭、平涼留守張隆以及扶風、漢陽各郡都來歸降，隨後，又取得了巴蜀之地。
薛舉遭了迎頭一擊，很害怕，信心也動搖了。他問群臣：“自古天子有降事乎？”開始打投降的主意了。褚亮大概也認為薛舉應該投降，就說：“趙佗歸漢，劉禪仕晉，近世蕭琮，至今猶貴。轉禍為福，自古有之。”沒想到被郝瑗痛斥一頓：“陛下失問！褚亮之言又何悖也！昔漢高祖屢經敗奔，蜀先主亟亡妻子，卒成大業；陛下奈何以一戰不利，遽為亡國之計乎！”薛舉聽了這話也明白過來了，後悔自己問得不合適，急忙改口掩飾道：“聊以此試君等耳。”倒是真試出了郝瑗是個明白人，賞賜有加，倚為心腹。至於褚亮，恐怕就要疏遠了。
公元618年五月，李淵在長安稱帝。六月，薛舉再起大軍，親自率領，攻打涇州、豳州一帶，縱兵虜掠。李淵命李世民為西討元帥，率領劉文靜、殷開山等八總管出兵抗擊。雙方在高對峙，李世民深溝高壘，固守不出。不巧的是李世民又得了瘧疾，就把軍務委托給劉文靜、殷開山等人，又告誡他們說：“薛舉懸軍深入，食少兵疲，若來挑戰，慎勿應也。俟吾疾愈，為君等破之。”李世民的這一戰術是對頭的，但沒有得到落實。殷開山、劉文靜等爭強好勝，又認為對方知道李世民病了一定會輕敵，所以決定出戰。他們在高西南列陣，又仗著人多勢眾，戒備不嚴，結果被薛舉抄了後路，八總管都吃了敗仗，士卒死亡過半。李世民帶著殘兵敗將返回長安，劉文靜等人被免職。
薛舉得勝後，派薛仁杲乘勝圍攻寧州。郝瑗認為應當乘勝直取長安，薛舉讚同他的意見。不料，薛舉暴病身亡，失去了這一良好戰機。薛仁杲繼立為帝，屯兵折城。
李淵派人聯絡李軌，共同謀圖隴西，又派李世民再次出征，討伐薛仁杲。
雙方主力又一次在高對壘。李世民吸取了上一戰的教訓，堅壁不出。眾將請戰，李世民說：“我軍新敗，士氣沮喪，賊恃勝而驕，有輕我心，宜閉壘以待之。彼驕我備，可一戰而克也。”他還下令：“敢言戰者斬！”就這樣把免戰牌掛了兩個多月。
李世民手中有糧心中不慌，薛仁杲可耗不起，軍中糧盡，已有部將投降；郝瑗又一病不起；薛仁杲為太子時，又與諸將不和。種種不利因素都困擾著薛仁杲。
李世民看到時機有利，派行軍總管梁實在淺水原安營誘敵。薛仁杲部下大將宗羅立即率領精兵攻打。梁實據險堅守，在營中無水可飲的情況下還堅持了數天。李世民估計對方兵疲，派將軍龐玉在淺水原列陣，宗羅又領兵猛攻龐玉。眼看著龐玉就要支持不住，李世民率領大軍從陣北殺來。李世民身先士卒，唐軍裏應外合，兩麵夾擊，宗羅潰敗。李世民率領兩千名騎兵追擊，他的舅父竇軌抱著馬頭苦諫：“仁杲猶據堅城，雖破羅，未可輕進，請且按兵以觀之。”李世民胸有成竹地說：“吾慮之久矣，破竹之勢，不可失也，舅勿複言！”於是堅決追擊，直殺到折城下。薛仁杲在城下列陣迎敵，李世民據涇水相逼，薛仁杲部下幾名將領臨陣投降，薛仁杲退回城中。天色將晚，李世民部下的各路兵馬相繼趕來，將折城圍了個鐵桶一般。薛仁杲無計可施，隻好投降。
李世民輕騎直逼城下，不用步兵和攻城器具，出其不意地取得折城，不但薛仁杲弄不明白，李世民的部將們也迷惑不解。李世民解釋說：“羅所將皆隴外之人，將驍卒悍；吾特出其不意而破之，斬獲不多。若緩之，則皆入城，仁杲撫而用之，未易克也；急之，則散歸隴外，折虛弱，仁杲破膽，不暇為謀，此吾所以克也。”眾將都佩服李世民用兵如神。
李世民聽說褚亮的大名，專門求訪，禮遇甚厚，請他擔任王府文學，還賜給他四匹馬。從此，褚亮開始為他經曆過的第四個王朝服務。
唐高祖李淵覺得天下漸平，可以享享清福了，就經常打獵遊戲。褚亮開始進諫了。不過他的進諫聊勝於無，補益不大。看看他是怎麼諫的：“臣聞堯鼓納諫，舜木求箴，茂克昌之風，致升平之道。伏惟陛下應千祀之期，拯百王之弊，平壹天下，劬勞帝業，旰食思政，廢寢憂人。用農隙之際，遵冬狩之禮，獲車之所遊踐，虞旗之所涉曆，網唯一麵，禽止三驅，縱廣成之獵士，觀上林之手搏，斯固畋戈之常規，而皇王之壯觀。至於親逼猛獸，臣竊惑之。何者？筋力驍悍，爪牙輕捷。連弩一發，未必挫其凶心；長戟才揮，不能當其憤氣。雖孟賁抗左，夏育居前，卒然驚軼，事生慮表。如或近起林業，未填坑穀，駭屬車之後乘，犯宮騎之清塵，小臣怯懦，私懷戰。陛下以至聖之資，垂將來之教，降情納下，無隔直言。臣叨逢明時，遊宦藩邸，身漸榮渥，日用不知，敢緣天造，冒陳丹懇。”
這是一封標準的封建諫書：先是裏嗦地論證自己進諫是合理的，然後雲裏霧裏地拍皇上的馬屁，說他執政辛苦，打打獵也是符合古禮的；最後才拐彎抹角地提醒皇帝：您可千萬得注意安全嘍！這樣的諫書整個兒是廢話一堆，還自以為有“微言大義”，得意得不行。
平時，褚亮就追隨李世民，陪他吃飯喝酒，談天說地，有時也提點小小的合理化建議。李世民開文學館，褚亮當然是十八學士之一，後來畫《十八學士寫真圖》，褚亮受命作讚，每人四言四句，十六個字，想嗦也嗦不成，倒顯得文字精煉，評價中肯。
李世民取代李建成為太子的那一小段時間，褚亮當過太子舍人和太子中允。李世民即位後，又開了弘文館，褚亮為弘文館學士之一。直到貞觀九年以後，褚亮還是作他的學士，隻不過多加了兩個散官頭銜，顯得級別高了一點。貞觀十六年，老先生還被封侯，隨即退休。
李世民東征高麗時，褚亮的兒子褚遂良隨軍同行，李世民還跟褚亮打了個招呼：“昔年師旅，卿常入幕；今茲遐伐，君已懸車。倏乎之間，移三十載，眷言疇昔，我勞如何！今將遂良東行，想公於朕，不惜一兒於膝下耳，故遣陳離意，善居加食。”褚亮還親自上表答謝。
貞觀二十一年，88歲的褚亮到了油盡燈滅的境地。唐太宗李世民再三派人探視、治病，但褚亮還是沉屙不愈，撤手西去。唐太宗停朝一日，以示哀悼。
褚亮有兩個兒子，長子遂賢，賢則賢矣，作為卻不大。次子遂良是個了不得的人物，功業成就遠遠在其父之上。他是一個大書法家，他的字綜合了王羲之、歐陽詢、虞世南諸家之長，又微參以隸書筆法，自創一格，既有方嚴遒勁的風骨，又有疏放妍妙的氣韻，他的代表作《三藏聖教序》等為曆代書家所推崇。同時，褚遂良又是貞觀後期和永徽年間的風雲人物，他是唐太宗臨終托孤的顧命大臣之一，權重位高，最後卻被武則天、許敬宗等人構陷，一貶再貶，最後客死外地。最有意思的是，武則天死時卻下令恢複褚遂良的爵位，有平反昭雪的意思。
褚遂良生於公元596年，隋文帝開皇年間。當時他父親褚亮為東宮學士。大業末年，褚亮被貶往西海郡時，褚遂良也隨之西行。薛舉稱帝後，任命褚遂良為通事舍人。薛仁杲戰敗後，褚氏父子歸唐，褚遂良任秦州都督府鎧曹參軍。
褚遂良聰明好學，博覽文書，又寫得一筆好字，褚亮的朋友、書法家歐陽詢對他十分器重。唐太宗李世民是個多才多藝的人物，喜愛書法藝術，自己寫的字也不錯，善寫“飛白”書，字體蒼勁，大臣們都喜歡，以能得到唐太宗的手書為榮。貞觀十七年的一天，唐太宗大宴群臣，席上書興大發，作“飛白”書以賜群臣。大臣們乘著酒興，忘了君臣之禮，從唐太宗手上搶奪。大臣劉洎甚至登上禦床去搶。有人覺得劉洎犯上，請太宗治罪，太宗開玩笑說：“昔聞婕妤辭輦，今見常侍登床。”未加追究。唐太宗也喜歡和書法家一起研討書藝。虞世南死後，唐太宗曾哀歎過無人可以論詩，無人可以論書，魏徵說：“褚遂良下筆遒勁，甚得王逸少體。”唐太宗立即下令讓褚遂良陪他寫字。