關於陶淵明利用酒做文章的事還有一個經典案例，這就是虎溪三笑。在東林寺有一個主持非常有名，此人就是慧遠大師。慧遠一直在寺院裏過著深居簡出的日子，陶淵明聽說這個慧遠大師每次送客或者散步的時候，從不逾越寺門前的虎溪。因為，一旦過了虎溪，寺後山林中的老虎就會吼叫起來。陶淵明不禁打起他的主意來了，他想著，這可是一個好機會。主意一定，他就邀請道士陸修靜一起去拜訪慧遠大師。這個陸修靜是一個相當牛叉的人物，他是當時南方道教的一代宗師。如此一來，兩個當時特牛叉的人物再加上一個陶淵明，這絕對是可以成為曆史典故的。
陶淵明和陸修靜來到東林寺，按理說和尚是不能夠喝酒的，但這個陶淵明為了能讓慧遠大師送他出虎溪，惟一的辦法就是把他灌醉。因為，酒可以壯膽，也可以讓人往我。陶淵明勸酒的功夫可謂一流，慧遠哪經得起他勸啊！就這樣，三人喝了一杯又一杯，陶淵明見火候差不多了，便說時候不早了，我們也應該走了。就這樣，慧遠大師也著了陶淵明的“道”，不知不覺地就將陶淵明和陸修靜送過了虎溪橋，直到後山的老虎發出警告的吼叫，才發現過了平時不敢越過的禁區。於是，三人相視大笑而別。
後來曆史證明，虎溪三笑真的成為典故了，連詩仙李白都寫詩加以描述，他在《別東林寺僧》中寫道：“東林送客處，月出白猿啼，笑別廬山遠，何煩過虎溪。”宋代的石恪也曾將這個典故繪成圖，取名為《虎溪三笑圖》。
如此一來，我們不得不佩服陶淵明的厲害。不過，更厲害的還是他那篇婦孺皆知的傳世之作——《桃花源記》。這是陶淵明在寫文方麵最成功的案例，以至於到現在人們還深受惦記著桃花源，桃花源的生活成了人們心中永恒的向往。在這篇文章裏，陶淵明把孔子的安貧樂道，莊子的自然回歸以及老子的大同思想有機地結合在一起，勾畫出一個“烏托邦的美好生活”圖景。
我們不禁要問，陶淵明為什麼要寫這樣一篇文章，虛構了一個他理想中的“烏托邦世界”。除了寄托他的心誌，還有一個原因就是陶淵明心中有“烏托邦情結”，他利用這種情結精心策劃了一個流傳千古的“桃花源”。因為，隱居後的陶淵明雖然過著田園酒徒式的生活，但是，他心中卻有著無法抹滅的傷痛，在現實中無法完成的濟世救民的名留青史的夢想，便隻能在文字中實現了。後來，梁代的蕭統果然入局，在讀了陶淵明的文章後，如同著魔，之後，開始廣泛搜集陶淵明的作品，並整理成集。
世上真正的隱士是沒有的，除非他是神仙，一個成功的隱士絕對是隱而不隱。對陶淵明而言，他無疑做到了這一點，也難怪乎特別被後人稱為古代最有名的隱士。