陶淵明簡單地做了一番收拾，便踏上了上京之路。在途經錢溪的時候，他寫了一首名為《乙巳歲三月為建威參軍使都經錢溪》的詩。在詩中陶淵明寫道：“我不踐斯境，歲月好已積。晨夕看山川，事事悉如昔。微雨洗高林，清飆矯雲翮。眷彼品物存，義風都未同。伊餘何為者，勉勵從茲役？一形似有製，素襟不可易！園田日夢想，安得久離析？終懷在壑舟，諒哉宜霜柏。”
陶淵明寫這首詩時，似乎心情已經很平靜了，他開始覺得在殘酷的現實麵前，自己不過是在做徒勞無功的努力。於是，他開始懷疑，自己這樣的努力到底值不值。因為，他實在是太背了，四次做官，沒有一次是遇到了“好人”。殘酷的社會現實，以及動亂的紛爭年代使得陶淵明不得不痛徹地進行思考。“伊餘何為者，勉勵從茲役？”在他看來，那種曾經自以為的濟世救民的價值取向到底是不是存在的？
因此，當這種意向被否棄之後，陶淵明就想到隻有個體生命本然的存活才是當下最為重要的。從“一形似有製，素襟不可易，園田日夢想，安得久離析”來看，陶淵明此時似乎是歸心已決。所以，當劉敬宣離職後，他也就辭職不幹了。
公元406年秋天，陶淵明回到了老家。辭官後他的日子並不好過，之前做官時的積蓄並不多，沒過多久便所剩無幾了。為了生計陶淵明第五次為官，做了彭澤縣的縣令。陶淵明這次能夠上任彭澤縣令很有可能得力於他的叔父陶夔，陶夔當時擔任太常。太常是掌建邦之天地、神祇、人鬼之禮，吉凶賓軍嘉禮以及玉帛鍾鼓等威文物的官員，地位十分崇高，並兼管文化教育、陵縣行政，也統轄博士和太學。到晉朝的時候貴為九卿之一。縣令雖然職位不高，但卻是地方之長，握有實權，在州郡一級的地方長官基本都被高門士族瓜分殆盡的時候，縣令一職可是個肥缺。因此，陶淵明能上任彭澤縣令，應該是請他叔父陶夔向當地刺史劉敬宣推薦後才獲得任命的。
然而，陶淵明上任彭澤縣令後，卻隻做了80多天便辭職了。陶淵明第五次辭官的原因，差不多被公認為他“不為五鬥米折腰”，這也是後人百般稱頌他的地方，稱讚他不向權貴屈服，不與惡勢力同流合汙。對此，蕭統在《陶淵時傳》裏有詳細的記載：“歲終，會郡遣督郵至。縣吏請曰：‘應束帶見之。’淵明歎曰：‘我豈能為五鬥米折腰向鄉裏小兒！’即日解綬去職。”
但也有人認為陶淵明第五次辭官是因為貪汙，恰巧碰上督郵下來巡查，如果真的查出什麼，那肯定對陶淵明是一個莫大的羞辱，盡管陶淵明可能不會遭到什麼處罰，憑他叔父陶夔的關係足以讓他脫了任何幹係。不過，以陶淵明的清高，這肯定是他不能接受的。所以，陶淵明趕在督郵下來之前就辭官了。對於這種觀點，我覺得不是沒有可能，為什麼這麼說呢？陶淵明這次上任原本幹得好好的，至少從經濟上看，他得了不少好處。對此，陶淵明在他的詩中有透露，比如，在《歸去來兮辭》和《歸園田居》中寫道：“僮仆歡迎……有酒盈樽”“或命巾車，或棹孤舟”“方宅十餘畝，草屋八九間，榆柳蔭後簷，桃李羅堂前”。換句話說，陶淵明已經晉升為有房有車有傭人的有錢人了。陶淵明上任不過就80餘天時間，他的生活質量竟然上了那麼多級的台階，這與一個縣令每月不多的俸祿是嚴重不符的。惟一的解釋，就是有外水注入。
再者，那些執掌監察的官員就好比欽差大臣之類的，那下麵有貪汙的官員還不聞風而逃？對此，有史料為證。比如，在《後漢書·陳蕃列傳》裏有個叫李膺的人做青州刺史時就因為貪汙而逃跑，“名有威政，屬城聞風，皆自引去。”在《晉書·王濬列傳》裏，有一個叫王濬的任河東從事的時候，也是因為不廉潔而逃跑，“守令有不廉潔者，皆望風自引而去。”這個王濬是西晉時期將領王沈之子，與陶淵明所處的時代相隔不遠。陶淵明選擇在這個節骨眼上辭官，不能不讓人有所懷疑。