14歲那年冬天，陳布雷受父親之命，違心地隨父親去縣城應付考試。公布成績後，151名學生參加考試，他竟考第151名。其父大怒，命令陳布雷立即打點行裝回家，並訓斥陳布雷說：“讓你讀書，你卻考全縣第末，太給我陳家丟臉了!”此時的陳布雷，亦很懊喪後悔，要求再考第二場，其父不許，父子倆鬱鬱而歸。其母過問此事，亦很不悅。陳布雷心中難受，乃在家中閉門思過，決心誓血此辱，以報答父母。時寧波府試考期已近，陳布雷請求一試，陳之父母雖知陳布雷已有悔改之意，但怕再考一個第末而歸，孩子將無地自容，故不同意陳布雷去。陳布雷憂鬱煩悶，其二姐看出弟弟態度很堅決，便私下問陳布雷：“你真知道悔改了，如果你去，你有多大把握？如你把握很大，爸媽的事我去做，你別一直不高興好不好？”隨後，陳布雷的二姐請求其母幫助，其母言於父親，勉強獲許。陳布雷遂乘船趕往寧波參加考試。筆試結果，《四書》試卷獲第十一名，史論試卷獲第1名，史論策問試卷為第4名，策問時務卷考第2名，《五經》試卷未及發榜，主考官江西萍鄉俞兆蕃即召陳布雷麵試策論題，完後並把陳布雷引見給俞夫人，又贈陳布雷湖北印書局刊刻的《古文辭類纂》一冊，以做紀念。發總榜時，陳布雷名列第一。這時，陳父才轉憂為喜。回家路過陳布雷父親的朋友孫以文家時，孫以文用手撫愛地拍著陳布雷的肩膀說：“你這次之所以考這麼好，乃是縣試失敗所激，人不患蹉跌，患不能自奮，你當永遠記住這一道理。”陳布雷點頭稱是。
2.被逼退學
1904年秋，陳布雷和三弟同入慈溪縣中學學習，學校開設修身、經學、史地、國文、英文、算術、物理、化學、體操等課。在縣中，陳布雷地理曆史收獲很大。陳布雷與三弟同居一室，生活儉樸，點青油燈，家中老仆鄒成孝每半月攜菜油一小罐及一些食物來校看望他們兄弟倆，每次亦帶來600文錢供兄弟倆繳學費、剃頭、洗衣、買零吃等用。半年中，因兄弟倆學習勤奮，得獎21元，暑假回家盡交其母。其母大喜，稱讚自己的孩子會過日子，不亂花錢。
1905年春天，陳布雷16歲，仍在慈溪縣中讀書。一次外出歸家，聞其母患病，欲上樓看望母親。家中女仆傳其母話不讓上樓，並囑他好好讀書，自己留心冷暖。陳布雷心中淒然。回到學校後第三日，家中老仆來找，謂其母病危，陳布雷兄弟倆匆匆回返。半路過皇橋遇大雨，淋得透濕，陳布雷心中預感不祥，遂加快腳步。剛到家門，速問其母病情如何。入內後，見到其母遺容，兄弟倆扶柩大哭。陳布雷後來說：“我母為人誠摯賢淑，佐我父拮據持家20年，克勤克儉，遇事熟思而辦事周到，生5男6女，逝世時年僅39歲。我父殊痛，我從此亦成為無母之人。”想到此，他心中更加痛楚萬分。
辦完喪事，複回學校，除正規課程外，又跟隨國文教師馮君木學作文。馮君木評價陳布雷作文，“行文流暢有餘而凝澀不足” 。遂教陳布雷之以選字修辭練句之要，解釋為“文從字順各率職”。課外，馮又加之循循善誘，使陳布雷大受教益。
1907年，17歲的陳布雷轉入寧波府中學堂讀書。府中學科完備，師資力量也較縣中強。所學課程大多與縣中同。府中淩公銳老師，對陳布雷頗為青睞，經常教導陳布雷學習史地，“澤以文字”，有希望深造。淩公銳擅長辯論，故又鼓勵陳布雷練習演說，以後每逢同學開會，陳布雷必然登台練習。剛開始覺發言艱澀，長而久之，大有長進。
當時，寧波府中新舊學生約各30餘人，學校為管理方便起見，新舊學生分兩廂居住。舊生住西樓，新生住東樓。府中老學生，精神風紀很差，新舊兩類學生分而居之，互相歧視。舊生年紀偏大，均在20歲以上。就學習而論，舊生經學、英文比新生好。新生年齡均在16歲上下，大多出於新學校，所學課程較舊生全麵。舊生常蔑視新生為黃毛孺子，新生則以舊生知識麵狹窄以相攻擊。就生活而論，舊生臭毛病殊多，常群聚談論拈花惹草、風花雪月之事，而夜間私出賭博，夜遊鬼混者亦有之。學長婉言勸導，反遭其辱。於是新生更加不平。老學生常念舊日學長，且又常撥弄是非，離間教員。新生同學中有好事的發起圖書展覽會，邀請西樓老學生來參觀，說東樓書架上有世界曆史、地理、代數、幾何、動物、植物、物理、化學、社會學、音樂等各種書籍，以此譏諷西樓舊生知識之貧乏。一日，府中同學開大會，新生約好以學生新道德為題，抨擊老學生之生活腐化。陳布雷因演講小有名氣，被推為發言者之一。其言詞尖銳激烈，遂成為舊同學眾矢之的。舊生欲置陳布雷於“死地”，經常對他進行窺伺猜忌，尋找下手機會。恰逢陳布雷給複旦公學一朋友寫回信，信中寫了對舊同學的風貌、老師講課的情況、學校前景等的看法。同舍同學要過信閱讀，陳布雷有事要出去，囑咐同學勿讓舊生看信。陳走後，一位舊生來宿舍找人，湊過來看信。陳布雷的同舍同學是一位大近視眼，舊生從他後麵把信的內容基本上都看到了，回去後告訴了西樓的同學有關陳布雷寫信的內容。下午，西樓同學私開信箱，取出陳布雷的信而訴諸學校監督，要求將陳布雷斥退，否則舊生全體退學。新生為此抱不平，聯名20餘人上書監督，聲言如果斥退陳布雷，則新生全體退學。學校監督關來卿召集全校學生，以陳布雷輕動筆墨，破壞同學名譽，出黃牌記大過兩次。老師之中也有為處分陳布雷過重而憤憤不平者。然舊生堅持己見，非要校方斥退陳布雷不可，個別老師又從旁助威。陳布雷無奈，去外校回避了幾天。雙方相持數日，後寧波府教育會會長出麵召見陳布雷，勸其自動退學，以保全學校。一些人不服，而舊生之威日盛。最後，陳布雷退學。舊生各記大過二次了事。