1936年3月初，董健吾從原路返回延安，仍然乘張學良的座機飛抵西安。董健吾向張學良轉達了中共中央領導人對他的問候和致意，並且回答了張學良在信中提出的一些問題，說中共方麵希望能和張學良就雙方先停火的問題進行磋商。以後，張學良隻身飛往延安，和周恩來秘密會談，從雙方前線停火入手，建立抗日聯合陣線，直至發動“西安事變”。張學良是個重義氣的人，很感激董健吾為他送信聯係，拍著胸脯說：“董先生有什麼事情要學良效勞的，學良一定盡力。”董健吾婉言辭謝。從西安一回到上海，董健吾立即去宋慶齡府上複命，呈上毛澤東等中共領導人的複信。
回上海後，董健吾繼續做國共兩黨間的聯絡工作。國民黨的各種信件，交由董健吾轉給中共中央。中共的信件也通過他轉給國民黨。為了實現抗日民族統一戰線的主張，8月14日，毛澤東發出由董健吾轉交致宋子文的信，信中說：“十年分袂，國事全非，救亡圖存，惟有複歸於聯合戰線。前次董健吾兄來，托吾鄙意，不知已達左右否？弟等頻年呼籲，希望南京當局改變其對外對內方針……”
9月，潘漢年來到上海，帶來毛澤東致宋慶齡的信，仍由董健吾轉交，信中說：“我想到要喚醒國民黨中樞諸負責人員，覺悟於亡國之可怕與民意之不可侮，迅速改變其錯誤政策，時尚有賴於先生利用國民黨中委之資格作具體實際之活動”。同時還帶來周恩來致蔣介石的信，致陳果夫、陳立夫兄弟的信，以及中共中央起草的《國共兩黨抗日救國草案》。10月26日，毛澤東、朱德等46名紅軍將領發出致蔣介石等23名國民黨將領的信。這些信件，都由董健吾一一轉達。就這樣，國共兩黨高層之間中斷8年多的聯係接通了。從第二次國共合作的醞釀，到實現第二次國共合作，正式形成抗日民族統一戰線，在此過程中，董健吾作為一個國共兩黨的聯絡密使作了重要貢獻。
護送斯諾 二赴延安
1935年10月，中國工農紅軍經過長征到達陝北，建立起中共中央領導下的陝北抗日革命根據地。全國各地愛國進步青年衝破艱難險阻，紛紛奔往陝北革命根據地。而堅持反共的國民黨反對派，則對陝北根據地實施嚴密的軍事包圍和經濟封鎖，甚至開動宣傳機器，對中國共產黨和紅軍進行惡毒的汙蔑、攻擊和謾罵，這在全國乃至全世界各國對紅軍都產生了極壞的影響。
為了突破國民黨的新聞封鎖，讓外部世界了解中共的真實情況，第一次赴延安的董健吾從瓦窯堡回到上海，向宋慶齡轉達了中共中央歡迎美國進步記者埃德加?斯諾去陝北蘇區采訪的信息。此時，斯諾先生在北平的燕京大學任教。於是，宋慶齡將護送到斯諾蘇區的任務交給了董健吾。因為董健吾熟練英語，公開身份又是基督教牧師，接觸外國記者本是平常，不致引起外人懷疑。但是根據保密工作的需要，董健吾要改姓為王，名叫楚基，對外則稱“王牧師”。
斯諾並不認識董健吾，宋慶齡在斯諾從北平去西安之前，交待了接頭暗號和接頭時當麵交的信物。牧師要先問：“在北平的M?S認識不？”斯諾則回答：“是我的好朋友。”然後雙方各自出具所握有的半張卡片，當麵對合無誤為證。原來在出發前，宋慶齡在一張名片的背麵上，親筆以英文寫了兩句詩，並蓋上了騎縫章印，然後將名片撕成兩半，一半交給董健吾，一半托人轉交給斯諾。
1936年6月初的一天夜裏，董健吾來到西安的西京招待所，敲開斯諾與馬海德二人下榻的房間。馬海德是宋慶齡推薦去蘇區，專為紅軍治病療傷的醫生，與斯諾乘火車途經鄭州會合在一起，並同車來到西安。王牧師因事前已詳知馬海德其人其事，於是也就無所顧忌地同斯諾從容地對上暗號，對合了各自握有的半片信物後，相互熱情擁抱。隨後斯諾又將馬海德介紹給王牧師，兩人熱情握手。經此後的多次交談，王牧師與這兩位國際友人結為了親密朋友。
董健吾與斯諾、馬海德接頭的第二天，就去拜會張學良將軍，通報經宋慶齡夫人的推薦、中共中央邀請的兩位外國朋友現已到達西安，請求張將軍指派座機將他倆安全送往蘇區。張將軍說：“駕駛我專機的是美國飛行員，要將兩個外國人送往蘇區，而又沒有乘飛機返回來，肯定會引起飛行員的好奇，乃至懷疑，弄不好會走漏機密的。坐飛機肯定不行，你們先等幾天，讓我想出個萬全的辦法再送你們去延安。”
過了幾天，董健吾在一位東北軍年輕副官的陪同下，來到斯諾和馬海德居住的房間，興衝衝地對兩位外國朋友說：“咱們去西安郊外的漢朝未央宮遺址，隨便遊覽放鬆一下吧。”當四個人坐進汽車後，即見到一位戴著墨鏡，身穿華貴中山裝的“國民黨官員”坐在車裏，一句話也不說，直至到達未央宮遺址，再共同走到山坡上，那位神秘“官員”方才摘下墨鏡，並主動開口對斯諾說：“您見過我的照片。”隨之又拍著胸膛慢慢地說：“我是鄧發。”斯諾當即震驚了，過了一會兒，才緩過神，同鄧發歡笑握手。因為斯諾早就聽說鄧發乃是中共秘密警察的負責人，蔣介石曾懸賞5萬大洋，要鄧發的腦袋，而他本人卻根本不把這事放在心上，也從來不將特務放在眼裏。當鄧發與斯諾、馬海德並肩散步交談時，鄧發親切地說：“我代表黨中央對兩位國際友人不辭辛苦前往蘇區，表示熱烈歡迎和誠摯慰問。現已同王牧師商談好行動計劃，不久你們即可到達蘇區，在那裏你們將會受到中共中央領導人和各界人士的熱烈歡迎。”
兩天後，王牧師陪同斯諾、馬海德乘坐一輛轎車向西安城外開去，一路上因王牧師手中持有西北“剿總”的特別通行證，暢通無阻地通過了哨卡林立、警戒森嚴的禁區。到達郊區，斯諾和馬海德即換乘等候在那裏的軍用卡車，然後同王牧師緊緊擁抱話別，相互祝珍重好運。一個星期後，二位國際友人安全抵達陝北安塞百家坪，受到周恩來等同誌的隆重歡迎，並受到毛澤東的接見。斯諾開始對蘇區進行多方麵的訪問、調查，很快寫出了《紅星照耀中國》，即公開出版的《西行漫記》。這本書首次向西方世界公正地介紹了在中國共產黨領導下，為反對帝國主義侵略，為民族解放而英勇奮鬥的紅色堡壘，對擴大中國新民主主義革命的影響，做出了重要貢獻。
馬海德則以其精湛的醫術，奔赴抗日前線為紅軍指戰員治病療傷，直到全國解放後依然長期留居在中國。
後來，埃德加?斯諾在他著名的《西行漫記》裏是這樣寫到這段經曆的：“除了這封介紹信以外，我要在西安取得聯係，隻有一個希望，我得到的指點，就是到西安的某家旅館，租個房間住下來，等待一個叫王先生的人來訪。除此以外，我對他一無所知，隻知道他會給我安排搭乘——他們這樣許諾我——張學良的私人座機去紅區。……幾天後，看一個身材高大，胖得有點圓滾滾的，但身體結實、儀表堂堂的中國人，穿一件灰色綢大褂，從打開著的房門走進來，用一口漂亮的英語和我打招呼。他的外表像個富裕的商人，自稱姓王，提到我在北平的那個朋友的名字，並且還以其他約定的方式，證實了他就是我在等的那個人……在以後的那個星期裏，我每天花四、五個小時聽他聊天，回憶往事，還聽他對政局作比較嚴肅的解釋。他是我完全意想不到的一個人，曾經在上海的一所教會學校裏受教育，在基督教圈子裏頗有地位，一度有自己的教堂。我後來知道，在共產黨中間，大家都叫他王牧師。像上海的許多發達得意的基督教徒一樣，他參加過操縱該市的青幫，從蔣介石（也是青幫中人）到青幫頭子杜月笙，他都認識。他一度在國民黨中擔任過高級官員，但是我現在還不知道他的真實姓名。”