在對外關係中，範蠡主張要禮待弱小國家，對於強國，表麵上應該采取柔順的態度，但骨子裏不能屈服。至於吳國，要等待或促使他走向衰落，等到時機成熟了，才可一舉滅之。範蠡最後說：“但願大王時時勿忘石室之苦，則越國可興，而吳仇可報矣！”勾踐聽了，連連稱讚。他立刻命文種主持國事，範蠡治理軍旅。勾踐也苦心勞身，發憤圖強，不用床褥，積薪而臥。又懸苦膽在坐臥之處，飲食起居，必先取苦膽嚐之。夜裏常常暗自流淚，喃喃自語道：“你忘了會稽之恥嗎？”同時，他尊賢禮士，敬老恤貧，以求得百姓擁護。他還獎勵生育，積聚財物，演練士卒，厲兵秣馬，始終不敢懈怠。對吳國，表麵上依然極盡奴顏之態。除此之外，範蠡親自到民間選了美女西施、鄭旦，遣香車送給吳王，同時引誘吳王夫差大興土木，建造樓台館所，使他沉湎於聲色犬馬之中。另外，越國暗中親楚、結齊、附晉，最大限度地孤立吳國。
勾踐十二年，也就是勾踐歸越5年後。此時的越國國庫充實，經濟實力逐漸強大。於是勾踐便要報複吳國，一雪會稽之恥。範蠡認為時機尚未成熟，進諫說：“我國雖然盡心人事，但時機不成熟，勉強去求成功，對己不利。”大夫逢同也勸阻勾踐伐吳。勾踐隻得接受群臣的意見，依舊隱忍不言。
勾踐十三年，吳王夫差準備發兵攻打齊國。越王正希望吳國勞師費餉，便推波助瀾，親率官員前去朝賀並贈送大批禮物給吳王夫差。吳國君臣享此榮耀，頤指氣使，人人自喜。唯獨老臣伍子胥悶悶不樂，勸諫吳王夫差應放棄攻齊，早日擊越。吳王夫差不聽，遂伐齊，敗齊於艾陵。吳王夫差凱旋，更加躊躇滿誌。他見到伍子胥，深恨伍子胥反複饒舌，竟然口啐其麵，嚴厲斥責。伍子胥憤然說：“大王不聽勸阻，過不了3年，吳國必然會被越國攻破。”吳王夫差聽了大怒，賜伍子胥一把寶劍，命他自殺。
伍子胥的死對越國來說，是天大的好消息。吳王夫差從此寵信佞臣太宰伯炆，朝政更加腐敗昏亂。這時，勾踐召見範蠡，問道：“吳王已殺伍子胥，阿諛之徒日眾。可否伐吳？”範蠡說：“反常的跡象雖然已經顯露，但從天地的整體看，吳國滅亡的征兆尚不十分明顯，所以現在還不可伐吳。”
越王勾踐十四年，吳國遇到天災，沒有糧食，民不聊生。勾踐又想乘機伐吳。範蠡說：“天時已至，人事未盡，大王姑且等待。”勾踐聞言大怒：“我與你談人事，你以天時應付我；現今天時已至，你又借口人事來推諉。你究竟是什麼意思？”範蠡回答說：“大王勿怪。人事必須與天時、地利互相參錯，方可大功告成。現在吳國遭災，人民恐慌，君臣上下反而會同心協力，來抵禦內憂外患。大王宜照舊馳騁遊獵，歌舞歡飲。吳國見此，必然不修德政，待其百姓財枯力竭，心灰意懶，便可一舉成功了。”於是勾踐強壓複仇的怒火，依然等待時機。
據文獻記載，這年越國獲得豐收，勾踐采用了文種的一條毒計，奉還吳國1萬石蒸熟了的糧種。吳國見種粒肥大，認為是良種，留做種子，結果顆粒無收，釀成大災。
勾踐十五年，吳王夫差不顧國力漸弱的國情，竟然帶精兵北上，到衛國黃池（今河南封丘西南）大會諸侯，國中僅讓太子及老弱病殘留守。勾踐和範蠡認為時機已到，率兵從海路迂回進入淮河，然後登陸直搗吳都姑蘇。越兵訓練多年，武器精良，範蠡等皆為宿將，雙方交鋒後，吳軍大敗，吳國太子被殺。
夫差在黃池聞此噩耗後，不敢張揚，暗派使臣，一如越國當年兵敗夫椒一樣，卑辭厚禮，請求勾踐赦免吳國。範蠡對勾踐說：“現在還難以使吳國滅亡，大王且準和，伺機再給予吳國毀滅性打擊。”於是勾踐赦吳，班師回國。
◎ 二次伐吳
姑蘇一戰4年後，越王勾踐再次北進伐吳。吳軍慌忙應戰，慘敗於笠澤。越軍乘勝前進，將吳都姑蘇團團圍住。越軍按照範蠡的戰略，高築營壘，圍而不殲，竟達3年之久。吳王夫差戰守俱艱，無奈之下，幾番遣使求和。勾踐一度猶豫不決，不知道是否同意吳王的求和。這時，範蠡進諫說：“大王想到的是吳國的宗廟社稷，如果不慎在郊外失手，那怎麼可以呢？故暫且不可決戰。我聽說，得到時機，不要疏忽大意，因為時機失去就不會重來；上天給予的卻不獲取，反而會成為災禍。如果不能沉著應對，貿然進軍，則取舍之間，變幻莫測，可能前功盡棄。天道本來如此，我們的策略已經定妥，就不要隨便變動了。”