可是轉瞬之間，黃庭堅就迎來了他告別少年時代以後的第一個沉重打擊。正當他們豪飲的時候，有人跑過來說，你們這群人中有三個人中了，大家一陣歡騰，可是這個人接下來的消息令大家驚詫不已，他說考前人氣指數最高的黃庭堅落榜了。
話一落地，同學們就感到非常尷尬，這是個壞消息，不應該出現在為黃庭堅慶賀的宴會上，於是他們全都低頭不語。
黃庭堅談笑自若，照樣喝酒，照樣吃肉，酒足飯飽之後，拉起同學們的衣袖，一起風風火火的跑到榜前，觀看榜上的名次排位。自始至終，黃庭堅表現出一貫的姿態，沒有讓想看笑話的人有機可乘。
那是他生命中的唯一一次落榜。
其後經過幾次順利的考試，黃庭堅如願的進入仕途。他開始了一段新的生命體驗，在新的人生旅途中，他何去何從，一切都是個未知數。
他最開始的官職不過是一個縣的主薄。對於考場上得勝歸來的黃庭堅來說，現在的狀態距離那種輔佐君王、致君堯舜的理想實在是相差太遠了。
於是，黃庭堅有些鬱悶。自己的一生不會就這樣消磨吧？自己滿腹的才華不會就這樣閑置吧？黃庭堅對波詭雲譎的宦海顯得有點力不從心。
這是一種悲劇的情調。黃庭堅的這種感覺是天生的。他的這份自省使他與生俱來就有一種危機意識，即使外部不會強加給他什麼，他的內心也會惴惴不安，他清楚的知道腳下的路是沒有盡頭且充滿泥濘的。
做縣尉沒多久，黃庭堅被任命為北京（那時候的北京是現在的河北大名）國子監教授，在北方邊境度過了漫長的七年。
生活是藝術創作的源泉，一切好的藝術作品都是從生活中提煉而來。
黃庭堅在邊地的七年生活，使他接觸到了淳樸的邊地百姓，他目睹了烽火連天的戰爭場麵，他曾沉醉於遍地的黃花，也曾刻骨銘心於戰爭所帶來的災難，所有這些都使他對這個世界有了更新更深的認識——
人無論處於何種境況中，都要自我珍惜，生命是上天絕無僅有的一次贈與。
感謝命運之神給予黃庭堅這樣的生活態度，要不然真不知道在餘下的歲月裏，他會不會被隨之而來的打擊和煎熬所征服。
回到京都後，黃庭堅遇到了蘇軾。
蘇軾對黃庭堅有一種相見恨晚的感覺。自古英雄相惜。真正的英雄會由衷地發出對另一位英雄的讚歎，而偽英雄和假英雄則在發出讚歎之餘，拔出那柄叫做嫉妒的匕首狠狠刺向你。
幸好這樣的事情沒有在蘇軾和黃庭堅之間上演。
蘇軾很賞識黃庭堅，認為他的詩“超絕塵，獨立萬物之表，馭風騎氣，以為造物者遊，非今世所有也。”
兩個具有英雄情懷的詩人結下了深厚的友誼。黃庭堅成了蘇門四大學士之一，深得蘇軾的器重和欣賞。這兩個人在對待生活的態度上具有相似性和一致性，都主張從容和淡然的麵對生活中不可預料的意外。
可是，一場苦難正等著他們去遭遇。一切都要從一場改革談起。
那場改革叫做王安石變法。王安石頂住強大的壓力掀起了一場轟轟烈烈的變革。
王安石確實是一個不朽的人物，他的變法也暫時的緩解了北宋中後期的頹勢，但不可否認，王安石的急功冒進，使得改革派的隊伍裏魚龍混雜，做出了不少傷害百姓，有違國體的事體。
一方麵王安石為了國富民強而嘔心瀝血，另一方麵投機分子希望能從劇烈的變革中獲得暴利，後者玷汙了前者的良苦用心，更破壞了改革者的聲譽。
黃庭堅對這場聲勢浩大的變法是持反對態度的。
在他眼裏，王安石是一個值得尊敬的政治家。然而，很多人混入變法的隊伍，為的是獲得更大的權力，以便謀取更豐厚的利益。黃庭堅埋怨王安石用人不明，使原本一場功在當代利在千秋的改革變味了。
由於反對王安石變法，黃庭堅過上了“老子平生，江南江北”的生活。
貶謫，既是一種無奈，也是一種情調，生命可能在貶謫的過程中破繭成蝶，完成最後的羽化。