他和愛爾蘭的堂兄弟、姐妹們一起喝茶，和愛爾蘭總統伊蒙·德·瓦勒拉共進晚餐。在愛爾蘭總統為其舉辦的晚宴上，肯尼迪說他明早將從香農機場乘坐飛機離開，德·瓦勒拉夫人為他朗誦了一首詩。像以往碰到那些令他著迷的詩歌一樣，他立即拿起他的席位牌並將詩寫了下來。
看，這就是歡快的香農河，
在靜謐的晨曦中閃爍，
哦，眼前的景象令我著迷。
多年的流放，多年的痛苦
終於從遠方歸來，
隻為了再次邂逅香農河的美麗。
第二天在香農機場，他引用這首詩向人群告別——“是的，我還會回到這裏，再次邂逅香農河的美麗。”後來，他這樣向朋友吉姆·裏德描述他的愛爾蘭之行：“我生命中最幸福的兩天。”
離開愛爾蘭後，他飛往英格蘭，前往德文郡公爵家所在地查茨沃斯莊園，基克的墓在那裏。在他妹妹的最後安歇之處，他憂傷地獻上自己從香農帶回來的愛爾蘭玫瑰。
肯尼迪還想去拜訪英國首相哈羅德·麥克米蘭，在導彈危機期間他們曾通過電話。盡管他們之間年齡懸殊，但是肯尼迪十分喜歡麥克米蘭，他對麥克米蘭的尊敬不同於他對其他國家領導人的敬意，例如阿登納或者尼赫魯。“和麥克米蘭在一起我感覺很自在，我可以和他分享我的孤獨，”肯尼迪說，“而其他人對我來說都隻是陌生人。”
接著他從英格蘭飛回歐洲大陸會見意大利總統，並且得到新教皇保羅六世親自接見。拜見教皇時，他沒有親吻教皇的戒指或者流露出自己的恭順。後來作為回報，教皇宣稱“我為美國的黑人做了祈禱”。
傑奎琳·肯尼迪第四次懷孕了，預產期在九月。夏天的時候，她在斯闊島租下一所小房子，從這裏既可以看見海恩尼斯，又和嘈雜的肯尼迪家族住宅保持了一點距離。為了預防嬰兒早產，肯尼迪在奧蒂斯空軍基地設立了一個緊急產科病室。傑奎琳希望這次仍然是個女孩，她打算給孩子取名為蘇珊。
八月七日接近中午時分，秘書伊芙琳·林肯來到橢圓辦公室告訴總統，“肯尼迪夫人正在被送往奧蒂斯的路上”。一小時後，肯尼迪已經在飛往波士頓的飛機上了。這次傑奎琳生下的嬰兒是個男孩，他不僅僅早產五個星期，而且還命懸一線。在飛機上的大部分時間裏，肯尼迪都在為孩子祈禱，虔誠地數著念珠。（對聖母瑪利亞表示虔誠的修練方式，常常在念《玫瑰經》時數算念珠，它們是由5至15顆珠子組成的一串念珠。）在成年生活的大多數時候，他對教堂的宗旨和習俗通常都是不屑一顧，但此時此刻，他和他的母親一樣熱烈地從宗教信仰中尋求慰藉。
由於呼吸困難，孩子被放到早產兒保育箱中，緊急送往波士頓兒童醫院。八月九日淩晨四點，這個被命名為帕特裏克的孩子最終夭折，在人世間僅僅存活了不到48個小時。
從睡夢中被喚醒的肯尼迪，突如其來的悲傷讓他麻木。他走到長廊的盡頭，握著嬰兒那沒有生命的小手，哭得傷心欲絕。後來，他痛苦地告訴戴夫·鮑爾斯：“讓父母親手埋葬自己的孩子，這違背了自然法則。”
接下來的兩天裏，肯尼迪極度憂傷，他無法麵對任何人，甚至包括傑奎琳。和以往遇到心煩意亂的事情時候一樣，他把自己封閉了起來。他遭到了悲傷的沉重打擊，同時又不讓人接近。他獨自呆了兩天兩夜，連吃飯時也不例外（雖然他通常很討厭這樣）。
為了緩解喪子之痛，傑奎琳安排和她妹妹一起去歐洲旅行一個月。正如喬·肯尼迪和羅絲一樣，肯尼迪和傑奎琳雖然一起度過了十年的婚姻生活，在遭遇共同的悲傷打擊時，他們依然無法安慰彼此。做到這一點需要一種成熟的情感，但這很顯然是肯尼迪和傑奎琳都不具備的。
到1963年秋天的時候，肯尼迪的注意力不可避免地主要集中在了1964年的總統選舉上。他的兩項主要成就——導彈危機和禁止核試驗協定，都是國際事務方麵的。但是總統當選和連任還取決於國內事務的處理情況。
國內經濟增長強勁，但失業率依然居高不下。肯尼迪推行投資賦稅優惠政策，促進商業發展，同時他希望能借此增加就業機會，但這需要時間。這年早些時候，他另一個減少失業的舉措——《人力發展和培訓議案》沒有獲得通過。
他六月份提交給國會的《民權法案》前途未卜，至今仍在等待眾議院議程委員會決定是否讓各位議員投票表決。此外，它還尚未被提交給參議院，在那兒，南方民主黨人將決定其命運。
白宮方麵希望，8月28日的華盛頓大遊行和馬丁·路德·金發表的振聾發聵的演說“我有一個夢想”會喚醒民眾意識，迫使國會通過總統的民權法案。但是十月份國會休會結束、重新開始工作後，遊行和演說所產生的影響都已經很快消退了。
11月18日，星期一，肯尼迪在白宮會見了民主黨的主要領導人。“火車偏離了軌道，”他說道，“我們無法從國會得到任何支持。這究竟是怎麼了？我們該怎樣把一切糾正過來？”
在就職典禮當天，當肯尼迪駕車沿著賓夕法尼亞大道行駛時，他驚訝地發現，國會山和白宮之間的地帶如此的破舊不堪，令人壓抑。他成立了一個委員會對這裏重新進行設計。直到1963年11月，委員會終於設計出了一個方案。
“我很高興能看到這個。”他告訴他的藝術家朋友比爾·沃爾頓，他也是設計委員會的成員之一。肯尼迪邀請國會領導人前往白宮一起共飲咖啡，設計方案也將在此提交給他。然而，在這之前，他必須先前往得克薩斯州進行為期兩天的訪問。