肯尼迪任總統期間認為有必要超越他那狹隘的中產階級品位，但一刻也不曾假裝自己是唯美主義者。他喜歡的音樂是感傷的愛爾蘭民歌以及百老彙演出的曲調。他讀書很廣，也很快，所以讀書不求甚解。雖然他真的喜歡詩歌，可是肯尼迪在詩歌上鑒賞力是感性的，而不深刻。
美國的其他總統探究作為美國人的界限，肯尼迪卻堅持生活在幻想中，因為他似乎開始了更為艱險的探索——人類生命的意義。他確實這麼做時，他變成新型的時間旅行者，由於他一生行色匆匆，他也就成為快節奏未來生活的標誌性人物。
他幾乎不和別人認真深刻地談話，因為那樣要花很多時間。和他談話時，你的大腦就像是洗車一樣被衝刷，他一個問題接著另一個問題像連珠炮似的。他的藝術品位僅限於愛德華·霍珀，以及更為感傷的印象主義畫家，比如雷諾阿。他隻能看懂藝術中具象的東西，可是不能領悟畫家作品中的情感因素。
肯尼迪和文人在一起十分輕鬆，可是他不是文人，也不想成為文人。他對抽象思維不感興趣，但是早年他已經理解所有這方麵的基礎理念：這個世界最終為思想所控製。這一點和他的父親完全背道而馳，他父親認為世界完全圍繞著自我利益和物質力量而旋轉。
從來都不曾想過做一個擁有高級文化素養的人，肯尼迪卻培養了很強的風度感，對於設計獨具慧眼。但是更為重要的是，他強烈的曆史感使他得以重構總統這一職務。
肯尼迪知道藝術家和思想家的曆史意義，他明白任何一個國家最大的財富是極富天賦的天才作品，那是因為他身上強烈的曆史感推動他作為個人或作為總統去認可這些天才。他的曆史感歸於他自己，也歸於他的祖國。
諾貝爾獎獲得者、知名作家、舉世無雙的大提琴演奏家以及那些曾被人們鄙斥的大人物，像萊納斯卡爾·鮑林和J·羅伯特·奧本海默應邀參加白宮宴請，這讓他們感到既吃驚又欣喜。鮑林獲得兩枚諾貝爾獎章（一枚是諾貝爾化學獎，另一枚是和平獎），1944年，由於譴責戰時扣留西海岸日本人事件而遭到義務警員騷擾和威脅，他接受肯尼迪的宴請，但是一整個下午都和“放棄炸彈”的抗議者們在白宮靜坐。
1954年忠誠調查被宣告無效，同時他的聲譽遭到兩名男子的損毀，那兩人是路易斯·斯特勞斯和愛德華·特勒。他們都非常嫉妒奧本海默在製造第一顆原子彈方麵所取得的曆史性成就。肯尼迪有勇氣，也很莊重地為奧本海默修正曆史冤案。
像這樣的舉動讓很多美國人感到很自豪。所有總統都代表著他們那個時代的時代精神，而他似乎從他的時代獲取備忘錄。他的內心生活以某種方式與60年代的文化內在緊密相連。對於任何政治家而言——和作家和藝術家相對應——他就是那個時代的文化——性、毒品、搖滾樂、名流生活、電影明星魅力——那個時代的文化都集於他的身上。
難怪一些當時的民意測驗表明肯尼迪被評為最偉大的總統，甚至排在喬治·華盛頓和托馬斯·傑弗遜、亞不拉罕·林肯和富蘭克林·羅斯福的前麵。三年來，他重新界定美國，在這個過程中，他按照個人重塑自我的方式去重塑美國——他徹底改變美國。有些酷，但又很完美主義，既性感又好冒險，過著時時總有興奮的生活，就像是即興演講的有節奏重複給人帶來的振奮心情一樣，他總是使自己處於時尚和刺激的中心，可是他卻不這樣看自己，成千上萬的美國人希望他們的國家就是如此，他們也希望其他國家這麼看待他們。在那時，他是沉醉時代的總統，他永遠是沉醉時代的總統。
正如我們現在所了解的，肯尼迪幾乎經曆所有男子幻想的生活。結果是，在他的精心打造下，他的生活幾近於表演藝術作品——想象中的權勢在公共場合得以實現。
每天既會有興奮，也會有絕望。隻有極度浪漫的人才能承受這樣的生活。肯尼迪甚至超越那個不朽人物華爾特·米蒂，因為米蒂幻想的生活中沒有絕望，所有成人的夢想。
情感上支離破碎隻會讓他更添一份魅力。所有深邃的人物，所有值得研究的人物最終都或多或少不能盡善盡美。肯尼迪以百萬美元為支撐的微笑後麵隱匿著破碎的心，一切都已破碎，隻有鋒利的邊沿，粗糙的表麵，還有許多刺穿的洞。
總有人試圖把總統的個性和總統的行為舉止區別對待，而肯尼迪卻有他自己的答案。《勇氣記錄》一書便著重探討人的性格和行為的聯係。
然而他自己的一生都為機密和謊言而圍繞。《勇氣記錄》明確指出：“勇氣、良知和誠實給生活本身增添一份意義。”無疑他就是這個意思，肯尼迪不是一個愛吹牛的人，而是一個自相矛盾的人——一個鍾情於事實的說謊者。
大部分時間，他做事情似乎都在遵循我們所共知的道德規範：尚未明確的道德規範，其中充滿了各種夢想。肯尼迪知道很多，但他不能盡數言明；他明白很多事情，可是不能言無不盡——任何一件重要的事情都是這樣：他的身體狀況、他的婚姻狀況。他的家庭狀況以及他的情感。
他最重要的謊言總是與他的身體狀況有關。如果沒有神經性的藥物，他無論如何都不能支撐下去。多少個清晨他醒來時身體僵硬，特別痛苦，以至於他的私人醫生珍妮特·特瓦維爾必須在他起床之前給他打一劑普魯卡因。馬克斯·雅克布森——“感覺良好”醫生——每兩周來一次白宮給他注射安非他明。肯尼迪的一些重要會麵往往都安排在午後，在他午睡了個把小時之後。同時，他還服用可的鬆以補充不斷遺失的腎上腺。
可的鬆的副作用開始表現為臉龐臃腫，而且後背有一點駝背，這都是由於脂肪堆積造成的。肯尼迪很是驚駭，他無助地說：“那不是我，那不是我的臉。”
他還患有低血壓，超高膽固醇，他坐著不動不能超過半個小時，必須起身走幾分鍾，即便是在吃飯或看電影的時候也是如此。盡管他討厭在公共場合被看到拄著拐杖，他還是經常在白宮，在海恩尼斯港，在棕櫚灘走走的時候用拐杖。他任總統期間，肯尼迪的背痛不斷惡化，以至於他不能完成第二任期，他會像富蘭克林·羅斯福一樣坐在輪椅上。
即便如此，他還是盡力塑造精力旺盛的形象，讓全國大多數人為之癡迷。不僅僅是他那本身固有的黝黑皮膚所展現的青春氣息，還有那拖把式的發型都展現了他的青春活力，沒有哪位總統會留像他那樣的發型。他那濃密的頭發散發著無窮活力，讓上億人為之癡迷。就職演說時，肯尼迪演講中頗具說服力的危機時刻似乎取得人們的讚同。其他場合下，他總是抬起右手撫弄後麵飛起的頭發，這是他習慣性的動作，仿佛在用食指指著說肯尼迪就在那兒，這個動作不受控製，充滿著緊張的神情，也有炫耀之意。
他享有特權生活，但是他沒有空閑來享受真正幸福悠閑的生活，也不會對別人盡職盡責。除了追求父親指定的目標之外，對於別的事情，他既沒有時間也沒有精力。他很少獨處，隻有在受傷害或情緒低落時他才會一個人呆著。這位年輕人正狡黠地撫弄命運之神的安排。他不僅僅做得很出色，他似乎秉承天賦，安排自己的命運。
他接過父親的王朝之夢——任何時代的自高自大的百萬富翁的夢想，他為這個夢想而癡迷，實現這個夢想，最後把這個夢想轉化成他自己的夢想，而不是他父親的。王朝會逐漸消逝，但傳奇人物會永存。
肯尼迪其實身擔多重角色——沮喪的運動員，常年性欲旺盛之人，政治領域的行家，不能如願的作家，吸毒成癮者，世麵靈通人士，品格高尚的領導，孝順的兒子，文化製作人，理想主義政治家，糟糕的丈夫，疼愛孩子的父親，野心勃勃的總統——所有這一切多麵生活都集中於一點，那就是要充分享受生命。早年身染重疾，他早已領悟一般富家子弟難以通曉的生命之重。他隻有生命，而非財富。他知道自己會英年早逝，所以，他的生活就像是在戰爭時期一樣，總讓自己處於前線，充分地生活著。
1961年11月感恩節期間，肯尼迪在海恩尼斯港用兩天時間處理1月份要給國會的財政預算，但是他突然放下工作去和家人朋友一起過感恩節，一起吃飯。吃過飯，大家起身一起唱歌，帕特裏夏在彈鋼琴。肯尼迪最後一個唱歌，他開始唱《九月之歌》，唱得十分憂鬱，在場的人都能感受到他的憂鬱，最後幾句他唱道：
好日子所剩無幾，
這些寶貴時光啊
九月……十一月……
這些所剩無幾的寶貴時光。
我會和你共度。
大家都哽噎，女人們都在抽泣。
他注定和死神有一場競賽，然而又每時每刻生活在死神的陰影下。他最後還需要一個紀念。卡羅琳有一個叫羅賓的金絲雀，一天早上她發現它死在籠子裏。
她捧著羅賓，悲傷地來到橢圓形辦公室，需要父親來分擔她的悲傷。這時肯尼迪正在桌前看書，卡羅琳走向父親，舉起雙手，攤開手，肯尼迪盯著這個喪失生命的小鳥，尖叫道：“拿走，快拿走！”羅賓後來被葬在玫瑰園中。