他和傑奎琳的關係總是出現緊張傾向，但這沒什麼奇怪。在肯尼迪遇到傑奎琳之前，肯尼迪的法律助手蘭頓·馬文曾與她有過約會，後來他甩了她。他似乎太工於心計，太偏執。那以後，馬文稱她為“傑奎琳·波吉亞”。肯尼迪對她很生氣的時候就把這個稱呼派上用場，當麵叫她傑奎琳·波吉亞。
他對傑奎琳也不體貼。肯尼迪有出去散步的習慣，但是往往都是急步流星大步走，這樣傑奎琳遠遠地落在後麵，皮埃爾·塞林格向他建議：“這樣看起來不好。”
肯尼迪回答說：“告訴傑奎琳她要走快一些。”
從某些方麵說，她因為不關心政治而受到人們歡迎，正如有一次鮑比說：“她這種妻子才不會在他晚上回家時說：‘老撾有什麼新情況？’”
而且，他們之間的共同點太少了，以至於他們不曾真正親近過。他們的品位不僅僅不同：他們的品位相互抵觸。他喜歡西部片，尤其喜歡由約翰·維恩主演的片子；他還喜歡史詩般的曆史片，比如《斯巴達克斯》，他認為這部影片場麵宏偉。但是傑奎琳在白宮電影院安排上映《朱爾斯和吉姆》時，他覺得無聊之極，坐立不安，影片還遠沒結束他就離開了。
她酷愛法國歌曲，而且會幾個小時一直聽查爾斯特雷或伊迪絲·琵雅芙的音樂，肯尼迪可受不了他們的音樂，他最喜歡的歌曲是“丹尼男孩”，傑奎琳嘲笑著對人們說他最喜歡的是“向總統致敬”的調子。
她熱衷於騎馬，並堅持帶他去觀看華盛頓1961年賽馬會，他幾乎一開始就討厭賽馬會，大聲抗議道：“讓我出去！”半個小時後，他就走了，讓她一個人獨自看完其他的比賽，當然還有秘密服務部的保鏢。
同樣，他特愛參加海恩斯港的家庭聚會，她卻十分厭惡這種家庭聚會，有一天，她向他家的司機弗蘭克·桑德斯央求道：“帶我出去！”
“你想去哪裏？”
“隨便什麼地方，什麼地方都行，”她對他說，“隻要出去就行，出去！”
肯尼迪承認如果他和傑奎琳之間沒有不可跨越的距離的話，倒是可能減輕寂寞。夫婦之間平常之情尤為寶貴，成千上萬的夫妻因為這種情感才生活得很有意思，然而他們之間沒有這種夫妻平常之情。盡管雙方有時相互愛慕，但是她不在身邊的時候，他似乎不思念她，她也不想念他。
他對她沒有愛，讓她很傷心，但是因為他的承諾，她已經接受她自己的命運。英國記者亨利·布蘭登曾一度進入肯尼迪的圈子，她對他說她希望認識三位藝術巨匠：奧斯卡·王爾德、查爾斯·波德萊爾和謝爾蓋·佳吉列夫。他們的共同點是他們個人生活都風流放蕩，都是同性戀，公然反抗當時的傳統，都留下傳奇美名。
肯尼迪和傑奎琳之間最堅實的紐帶是孩子：卡羅琳和小約翰。肯尼迪是一個感情豐富的人。他所培養的冷淡超然的個性是很重要的一個方麵，在巨大壓力下，他的手會顫抖；他很容易受感動，因此很自然地流淚。
肯尼迪隻要看看小狗的眼睛，臉上就會有消融一切的表情。盡管他對狗過敏，但是他還是渴望有狗陪伴。他命令卡羅琳的威爾士查理在他周末出去回白宮時要到草坪迎接他。他需要狗吠帶來興奮之情，他也需要狗來舔他的手讓他感到他真正回家了。
他總要撫摸他的孩子們，輕輕掀開他們的衣服，他用手輕輕撫摸著孩子們後背如絲般的皮膚，仿佛告訴自己，同時也告訴孩子們他們實實在在地在他身邊。他用手撫摸著孩子們，感覺到真正的愛。他的錢包裏還放著許多孩子們的照片，他會像中產階級的父親們一樣，突然打開錢包，把照片拿給職員，朋友或是陌生人看，並說：“他們了不起吧？”
不僅隻有孩子維係肯尼迪同傑奎琳之間關係，肯尼迪清楚傑奎琳對他而言可是不小的政治資產，他也欣賞傑奎琳作為第一夫人努力發揮她的作用，並展現出迷人風采。她掌管白宮東側，裏麵安靜又隱秘。然而他掌管的西側卻因政事忙得一團糟，男人們到處笑聲朗朗。
傑奎琳不惜勞苦用金桶裝魚子醬，這可不僅是要求精致，而是十分時髦的做法。而且到處都有煙灰缸，她一天抽的煙達到40支。神經總是高度緊張，以至於沒有眼罩和耳塞就不能睡覺。她為了保持苗條，瘋狂地做鍛煉，可是她卻不想讓人知道這一點，她無論做什麼，都必須表現得輕鬆，不費勁。
傑奎琳密切監督白宮的翻修工程，各處配上合適款式的家具，整個白宮被重新裝飾成最美的英式鄉村風格。她還寫了《白宮指南》一書，這本書銷量很好，她一下籌集將近一百萬美元來支付白宮翻修的成本。
她的創意並不是所有的都能實現，她在廚房安排法國大廚雷爾·維爾頓，而且用法語印製白宮菜譜，這可激起新聞界的激烈批評，以至於傑奎琳放棄這樣做，還是又用英語印刷菜譜。
羅斯福、杜魯門和艾森豪威爾隻有在招待朋友或其他政治家時才會喝酒。在像國宴這樣的正式場合下，除了摻了低度酒的水果潘趣酒以外就沒有別的什麼了，根本沒有烈性酒。肯尼迪和傑奎琳改變了這一點：桌上總有葡萄酒和烈性酒，任何人想喝就喝。
她對音樂、文學、藝術以及食物的品位比她丈夫更有考究。肯尼迪的飲食有些偏向於小資階層的青少年口味，他吃的東西必須是有奶油或含糖的，最好既有奶油又含糖。他日常飲食不過圍繞著冰淇淋、蛤肉雜燴和倒了滿滿3勺糖的白咖啡糖漿。他吃的紅肉隻有牛排，而且要烤得半生不熟。
從某方麵說，他從未忘卻他的哈佛時光，他在他周圍營造一種大學寢室的氛圍，喜歡毫無顧忌地用一些更衣室裏的粗俗髒話，似乎在表明他到底是一個什麼樣的家夥。他喜歡周圍都是一些大學時期的運動健將，比如托比·馬克唐納德和肯尼·奧唐奈。他十分羨慕別人的強壯，也希望自己像他們一樣強壯。約翰·沙龍是來自馬塞諸塞州的老朋友，肯尼迪對他說：“我這兒需要讓政府運轉起來的人不過是10到12個狗雜種，狄龍和麥克納馬拉之所以辦事效率高是因為他們都是健壯的雜種，其他人都太溫柔了。”
肯尼迪周圍的男性朋友圈子很廣，稱得上是“人物”的有帕茲·穆爾克恩和瑪戈斯·奧利爾力，他這一生都喜歡結交保持單身的人——這些人行為古怪，某種程度上說有些特立獨行，或很有個性。和許多年輕人不一樣，他似乎還喜歡結交老年人。
自打大學時代以來，他就利用其他人來理解他複雜個性的不同方麵以及他那多層次的生活，並把它們充分展現出來。因此他的交友甚廣，交形形色色的朋友。但是肯尼迪的所有男性密友都有一個共同點：他們都不和他競爭，也不向他挑戰。畢竟他還有和其他政治家足夠多的競爭。
他的朋友們，無論親密與否，都是他的追隨者，而非領導者，這些人都不介意為人所用，至少是不介意為他所用。他們為肯尼迪拉皮條，幫他保守秘密，並願意幫他撒謊。這種驕縱之舉沒有驅散他的孤寂，反倒讓他更為孤獨。真正的友誼應是相互平等的。但是有一次他在白宮用第三人稱“肯尼迪”指稱自己：肯尼迪那兒沒有什麼平等。
雖然沒有特意自我反省，他還是清楚讓他如此而為的驅動力。1962年5月11日，他宴請法國探險作家安德烈·馬爾羅時，他說：“我覺得我們每個人都希望經曆各種各樣的生活。”那對他而言確實如此，可是他對其他人的生活所知甚少，因而也就不知道對於大多數人而言那不是真的生活。他渴望飽受責難的生活，而不是自由的生活。
肯尼迪一生對拜倫情有獨鍾，而拜倫就是浪漫主義運動中最閃耀的一顆明星，在此引導下，他的政治理想反映了浪漫主義運動的中心旨意：善惡皆自同根。浪漫主義精神還相信生活其實就是一場戲，拜倫人生如戲，肯尼迪也是如此。而且他知道每個演員都了解其所作所為要由觀眾認可才行。
肯尼迪的總統任期就是一場表演，肯尼迪也是第一位明星總統，他改變了總統這一職務本身的東西。政治家身負明星之光環——像裏根、克林頓——有些超越政治，他們的魅力超越政黨，波及政治圈子以外很廣的領域。因為政治是枯燥的，而明星可是引人注目的。
他一開始就改革一些總統儀式，讓這些儀式看上去更為豪華，更顯帝王之氣。1961年和赫魯曉夫的維也納峰會之後，肯尼迪在倫敦停留了兩天，並應白金漢宮之邀參加宴會，當他和他的禮賓處處長安吉爾·比德勒·杜克從他的豪華轎車上下車到白金漢宮的內庭時，他對杜克說：“我們來學習他們是怎樣做的。”
回國後幾個星期，他把白金漢宮的正式招待禮節引進白宮。杜魯門和艾森豪威爾在機場迎接了外國首腦後會舉行國宴招待他們，可是國宴相當不正規，男士身著商務西裝，他們的夫人穿戴隨意，仿佛剛參加完鄉村高爾夫俱樂部要去吃飯，人們毫無次序地混坐在一起。肯尼迪卻是讓人把重要客人從機場接來，帶到白宮，他在白宮接見他們。
按照英國女王的禮節，她在樓上的房間和她的賓客喝酒，由幾個家庭成員和內閣高級官員作陪。她的男主賓要係白色領帶，穿燕尾服，定製鑲鑽飾品，與閃亮的肩帶相配。他們的夫人則要穿上世界級設計師設計的昂貴禮服，戴上價值幾百萬的珠寶。女王把客人領到樓下的國宴廳，其他陪同人員已經到席了，小號吹起，皇家宴會就開始了。
肯尼迪把二樓的總統書房重新改造成會客室，他和傑奎琳可以和一些重要客人先喝酒，然後帶他們到樓下就餐。當他們走進國宴廳時，小號響起，海軍軍樂隊就會奏起《向總統致敬》。這一儀式非常正式，很具帝王風度。美國人也很喜歡這樣的儀式。