肯尼迪對印度一直非常感興趣，他對他的這個創舉十分自豪，他向尼赫魯致信說：“你認為我們這個和平隊的創意怎麼樣？”尼赫魯回答說他認為這項計劃有它的優點：很多養尊處優的美國青年可以從印度農村的窮人中學到很多東西。
1961年8月28日，肯尼迪邀請第一批即將奔赴海外的誌願者來玫瑰園，並接見了他們，“和平隊”計劃為這些“在路上”的一代人躁動不安的理想提供一個宣泄的機會，他們渴望投入這個世界。尼赫魯的話是正確的——“和平隊”計劃最大的受益者是這些誌願者，他們的生活無與倫比地富足，“和平隊”計劃是肯尼迪短暫的總統任期的一項不朽的功績，這項計劃的基礎資源和年輕人熱情投入生活成為它的一個標誌。
肯尼迪出任總統後一個星期，華爾特·羅斯陶向他遞交了一份有關越南局勢的報告，肯尼迪用1分鍾快速瀏覽了多達1200字的報告，他嘀咕著：“這會是最糟糕的事情。”
第二天，也就是1月28日，總統要報告的作者——準將愛德華·蘭斯德爾來橢圓形辦公室。蘭斯德爾是一名空軍軍官，效力於中央情報局，因為在菲律賓南部挫敗共產黨反叛者而享有榮譽，他過去幾年呆在越南。他被稱為希蘭德爾上校，一個英雄人物，這是威廉·萊德勒和尤金·伯迪克以西貢為背景的一部暢銷小說中的人物，肯尼迪已經讀了這部小說。
蘭斯德爾在報告中毫不含糊地說越南在對抗共產黨遊擊隊的戰鬥中失利，越南領導吳庭豔倒是一個堅決的反共產主義者，可是他卻不去召集他的國人和他站在一起。除非有什麼事情很快要發生，否則越南會江河日下。
三個星期後麥克納馬拉或多或少證實了蘭斯德爾可怕的預言。他對總統說：“我們對付不了遊擊隊武裝，他們的起義和顛覆。”
當有關越南的爭論在政府內部展開時，肯尼迪覺得自己處於來自參謀長聯席會議，羅伯特·麥克納馬拉、麥克喬治·邦迪、華爾特·羅斯陶和迪恩·臘斯克的不懈壓力之中，他們對越南政府許下有史以來最大的承諾。他得到的幾乎每一個建議，或明確或含蓄地催促派駐美國戰鬥部隊，最終會將小型的戰鬥變成大的戰爭。
1961年的整個春天和夏天，肯尼迪都在拒絕接受鷹派建議，他尋求危險性小一些，更引人注目的方法來支持越南。同時，他批準吳庭豔政府的軍力由15萬人增加至17萬人，他還要林登·約翰遜出訪東南亞，約翰遜的使命是向吳庭豔和該地區的其他領導人保證美國人的決心。約翰遜不願意去，他說：“總統先生，我可不想在西貢被人砍下我的腦袋，讓你抬不起頭來。”
肯尼迪對他的恐懼心理解嘲道：“別擔心，林登，如果你出了什麼事情，我和山姆·雷伯恩會為你在得克薩斯州的奧斯丁舉行一個有史以來最大的葬禮。”
約翰遜親手交給吳庭豔一封信，信上總統說如果增兵到17萬還不夠的話，美國願意為更大軍隊提供軍費。然而，吳庭豔根本不費一點時間寫一封回信說他真正需要的是另增10萬軍力，或是另增20萬軍力，這一點也就不足為奇。
肯尼迪對於與參謀長聯席會議共事不再抱有幻想，因此他任命原陸軍參謀總長馬克斯維爾·D·泰勒擔任總統的軍事代表，一個新的職位，而且安排他進入白宮。可是他不能做出更糟糕的任命。泰勒建議他奪取老撾北部，雖然老撾北部與中國有90英裏接壤，他還建議他占領老撾南部的湄公河河穀的大部分地區，還提出對北越發動海空兩路進攻。
肯尼迪不打算采納泰勒的建議，他對邦迪說：“我寧願撤出老撾。”
但是他必須采取行動來解決遊擊隊問題。軍方組建了一支小型的精銳部隊——特遣部隊。這支隊伍由350名士兵，他們中很多人戰鬥老兵，所有人都至少能講一門東歐語言，比如捷克語或保加利亞語。他們會潛入敵人後方，萬一歐洲發生戰事，他們組織和領導遊擊隊打擊和破壞敵人後方。
總統抓住特遣部隊，如同揮舞長矛一般讓他們投入戰場，他還希望特遣部隊的兵力增至2000人，還希望將對他們的訓練方案由作為遊擊隊作戰改變為反擊遊擊隊作戰，無論他們的波蘭語或德語講得多好，還是要把他們派遣到東南亞，由於他對一些部隊的士兵頭飾印象極為深刻，像英軍的降落傘團的紅色貝雷帽，還有法國外籍軍團的平頂軍帽，他頒布法令命令特遣部隊以後都帶綠色貝雷帽，因此這支部隊在此之前還鮮為人知，現在是廣為人知。
9月25日，肯尼迪在聯合國演講時特別強調柏林問題和核戰爭威脅。他還想就東南亞問題說些什麼，“越南正處於被攻擊狀態，有時是單一的刺殺行動，有時又是遊擊隊聯合行動，有時是大部隊協同作戰”。如果就讓這樣的戰爭取勝，那這個大門以後會大開的。那麼世界上沒有地方是安全的。
麥克納馬拉和參謀長聯席會議很迅速地出台一份備忘錄，上麵說：急需一支23000人的作戰部隊——主要是美國士兵，還有美國在東南亞的盟國軍隊的強力組合——來拯救越南。如果這還沒有作用，美國最終還會派駐15萬士兵。10月11日，肯尼迪和他父親的老朋友阿瑟·克羅克共進午餐時，他說：“他不會批準參謀長聯席會議的建議。”
但是肯尼迪派泰勒和羅斯陶實地察看當地局勢。肯尼迪說：“我還是覺得美國軍隊不應該涉足亞洲大陸，不管怎樣，美國不能幹涉由於遊擊隊引起的內亂，很難證明那不是越南局勢的大體情況。”
泰勒和羅斯陶在10月底離開時是鷹派代表，10天後返回時，兩人成為更為堅定的鷹派代表。泰勒告訴肯尼迪總統說，美國必須派8000人的作戰部隊和吳庭豔的軍隊並肩戰鬥，而且應該對北越立即發動轟炸戰役，否則，他認為拯救南越的計劃不會成功。
在一次國家安全理事會的會議上，特別討論泰勒－羅斯陶報告，他還在為下步要做什麼而發愁：“我還是有充分理由反對幹預這一地區事務，畢竟，這個地區有1萬英裏的地區與16000人的遊擊隊處於對峙狀態，而當地已有20萬軍力，幾年來，已經投入幾百萬軍力，沒有取得任何成功。”
盡管如此，肯尼迪最終還是覺得他必須采取行動。他告訴約翰·肯尼斯·加爾布萊斯：“12個月以內我所能辯解的失敗次數是有限度的。我已經有一次豬灣行動的失敗，我還撤出了老撾，我已經不能接受第三次失敗了。”約翰·肯尼斯·加爾布萊斯已被任命為美國駐印度大使。
肯尼迪派遣了作戰部隊，但把他們稱為軍事顧問。然而1954年簽訂的《日內瓦協定》曾迫使法國從印度尼西亞撤軍，該協議對被派幫助越南政府的外國軍事顧問的人數限額是685人。而1961年11月底，肯尼迪暗自將《日內瓦協定》置之不理，他將美國支援西貢的軍事顧問的人數增至2100人，這一年還未結束，他們就要投入戰鬥，並造成人員傷亡。
肯尼迪任期第一年有太多的外交政策危機，以至於有一天，當邦迪和羅斯陶走進橢圓形辦公室時，肯尼迪抬眼一瞟，唉聲歎氣地說：“現在出什麼事了嗎？我們又失去了什麼？”