奧唐奈的辦公室被華盛頓新聞界戲稱為“愛爾蘭黑手黨”的非正式總部。肯尼迪做總統時喜歡挑動智慧型職員和市井型職員之間的矛盾，並且從中獲利。智慧型職員以特德·索倫森，阿瑟·施萊辛格和理查德·古德溫為代表。市井型職員以攜槍的奧唐奈為首，他們來自波士頓，言辭強硬。
他們認為自己比任何一任總統的白宮職員都要出眾，因此，他們自然會十分傲慢。奧唐奈和大衛·鮑爾斯接聽了許多高級官員的電話，這些人原以為他們會轉告總統一兩件事情。有時他們在確認來電人員後相互會意而視，說：“好的，總統已經知道了這事。”擱下電話後，他們都輕蔑地笑話起來電人員，然後接著被電話打斷的閑聊。他們也不會想到打電話給政府官員告訴他們：“總統希望你做這件事情。”肯尼迪對這一切都一無所知。
更糟糕的是腐敗問題。奧唐奈一點都不考慮橢圓形辦公室的影響，正在大門的另一邊像老式油條被一樣斂財，他還在波士頓的市政大廳點數著自己的鈔票。在積極募集下屆競選活動的資金的同時，奧唐奈不忘給自己截留50%。
肯尼迪還沒有從政，還在斯坦福大學讀書的時候，他就清楚怎樣來做強硬的政治決策。他深受林肯的啟發，“在決定是擁護還是放棄某件事情時，真正的準則不是這件事有沒有壞處，而是看壞處是否多於好處。幾乎任何事情，特別是政府政策問題，都是既有好處也有壞處，兩者密不可分”。這一準則在肯尼迪做國會議員時指導著他的許多行動。在他短暫的總統任期內，他一直沿用這一準則。
肯尼迪做決定的方式依然沒變，大學時期，不過是在宿舍說說而已；但從政後，決策問題上升到是采納肯尼迪的家庭式內閣，還是需要羅斯福智囊團來做決定的問題。肯尼迪收集任何他感興趣的觀點，最後討論會氣氛熱烈，然而也不很正規。討論會中，人人都處於幾乎平等的位置。臘斯克和麥克納馬拉發現總是要和一群根本沒有執掌大型部門，也沒有承擔重大責任的中層官員一起同總統討論機要問題，他們感到很難堪。
肯尼迪每天都要和他的幾位首席顧問在橢圓形辦公室碰麵，但除那以外，他討厭開會。在他總統任期，內閣會議總是流於形式，不討論什麼實質性的問題，也沒有什麼重大決策要做。肯尼迪隻是不和他的內閣官員會麵，但是司法部長除外。
三個最高級別的部門——國務院，財政部，國防部——都由共和黨人執掌。臘斯克，狄龍和麥克納馬拉能夠輕鬆地在艾森豪威爾的內閣任職，也能夠在肯尼迪的內閣任職。民主黨自由主義者出任內閣次要職位，比如，歐福爾·弗理曼擔任農業部部長，阿瑟·格爾德博格主持勞工部。新內閣的構成巧妙地向國人保證不管競選運動中說什麼豪言壯語，新一屆政府是中間派的政府，而不是自由主義者的政府。
艾森豪威爾每星期開一次內閣會議，而且總是認真對待，肯尼迪認為開會沒用，並很少召集內閣開會。最難忘的是1961年春天的一次內閣會議中，5歲的卡羅琳打開門，走到她父親身邊告訴他：“媽媽要你。”所有內閣官員，包括肯尼迪本人，都哄然大笑。
就職典禮後不久的一天，肯尼迪坦然對參議院多數黨領袖助理鮑比·貝克坦承肺腑之言：“我做國會議員時還沒有認識到國會的重要性，現在我確實認識到了這一點。”
他覺得那年春天和總統競選時相比，自己勢力更微弱。1960年大選中，民主黨在眾議院失去了22個席位。肯尼迪天主教信仰雖沒有阻撓他入主白宮，但卻讓很多民主黨派人士與國會失之交臂。幾乎人人都至關重要，都會對他的行政管理進行投票表決。
在參議院，休伯特·哈姆弗雷有望接任林登·約翰遜，做多數黨領袖。但是肯尼迪不能容忍極端自由主義者來掌控他的立法程序。另外，哈姆弗雷剛對南方民主黨人士演講，而這些民主黨派人士控製著與他們共事的幾個關鍵委員會。肯尼迪曾經發布言論：和難以駕馭的休伯特相比，他寧願要喬治·斯瑪薩斯做多數黨領袖，盡管其他參議員並不十分尊重他。
同時約翰遜也盡力勸參議院組織秘書麥克·曼斯菲爾德來擔任多數黨領袖。曼斯菲爾德說由於他是羅馬天主教徒，這有可能會給肯尼迪幫倒忙。幾個小時後，他接到白宮來的電話：“我聽說你不想做多數黨領袖，這是怎麼回事？我希望你接受這個職位。”
眾議院也有問題。表麵上，民主黨具有明顯優勢：民主黨263個席位對應共和黨的174個席位。由弗吉尼亞法官霍華德·K·史密斯主持的法律委員會決定哪一條法規會就眾議院發言席位問題投票表決。對於這一個問題還有其他的做法，但都費時又費勁，所以根本沒有采納其他做法。同時史密斯是民主黨的極端保守主義者，他固執己見，且頑固不化，對於法律委員會主席的特權專橫獨裁。目前，法律委員會由8名民主黨人，4名共和黨人，其中由2名民主黨人總是跟著共和黨人投票，於是就造成六比六的僵局，因此，法律委員會的主席擁有決定權。
眾議院發言人山姆·雷伯恩答應肯尼迪會想辦法打破史密斯在法律委員會的嚴密掌控。他建議再多加2名民主黨人和1名共和黨人。這樣的話就按照肯尼迪的意願稍稍打破原來的平衡。
對於雷伯恩的提議，最終在1961年1月31日以217對212票投票表決通過。但是盡管總統已經在國會贏得了他的第一場重要戰鬥，但他卻以極其微弱的優勢獲得勝利，這恰恰說明他在眾議院的主要投票人的勢力是很單薄的。而當工作進行得很艱難時，根本沒有什麼十拿九穩的多數票可指望。
在取得法律委員會的鬥爭的勝利後，肯尼迪要特意去安撫南方的民主黨人士。沒有他們，肯尼迪可能沒有希望在國會通過實質性的提案。他要做的最大的讓步就是放棄他關於民權立法的承諾。當然，還有別的姿態以示安撫，比如說增加聯邦政府對棉農的補助。
他已經任命拉裏·奧布雷恩處理國會方麵的關係。奧布雷恩工作勤勉，能力很強，但是他開始這項工作時和國會山的人沒有過交往，然而良好的人際關係網是這項工作的基本要素。任何人，無論是刻苦勤奮還是魅力四射，都要花至少兩年的時間來弄清楚國會山是如何運行的，如何在國會山工作。
同時總統盡力利用個人魅力來說服國會，然而，最有效的做法還是要通過個人勸誘，機關設計，私下交易以及強勢的領導力達到目的。但是肯尼迪和艾森豪威爾一樣沒能成功地哄得國會為他們投票。他原指望山姆·雷伯恩為他在國會方麵分憂，可是這位眾議院發言人在他任總統的第一年就已經病入膏肓，同年秋天就盍然離世。
曼斯菲爾德也是很令肯尼迪失望的。他可不是那種以自我為中心，強行施壓的官僚式的政治領導。不過，對於大多數參議員來說，這可是巨大的福音。他們已經受夠了林登·約翰遜的專橫，也非常高興能夠緩和一下，因為曼斯菲爾德是個好好先生，無論花多長時間，他都會做好準備等待時機，但是在肯尼迪看來，等待時機是在壞事，而不是成事。
肯尼迪最需要有人能對付哈裏·伯德。哈裏·伯德是參議院金融委員會主席，他也是民主黨人，但是他早在總統候選人提名時就沒有支持肯尼迪，1960年大選時，他未必可能支持肯尼迪。
肯尼迪正想方設法促進經濟發展。1958年經濟衰退讓肯尼迪在大選中爭取最大的勝算，他在競選中承諾讓整個國家再度運轉起來。到他當選的時候，經濟衰退雖已結束，但恢複勢頭仍然很弱，聯邦預算仍麵臨很大的赤字，失業率達到6％。肯尼迪入主白宮時打算把降低失業率和促進經濟增長作為連任競選的既定路線。
然而，伯德篤信收支平衡是美國經濟繁榮的保障。他告訴曼斯菲爾德隻有當他的良知允許時，他才會支持總統。這也意味著他的良知不過是吝嗇的野獸，根本就不會愉悅。肯尼迪討厭伯德，但他卻十分謹慎，表現得十分尊重伯德，因為如果沒有伯德的合作，他的任何經濟措施都難以在參議院通過。他不得以去討好這位參議員，邀請他去棕櫚灘度周末，總統還在1961年4月接受邀請，去伯德雪南多穀的家參加他的家庭聚會。這些舉動還是未能爭取到伯德的支持。肯尼迪一度希望促進經濟增長，現在隻能在別處努力，比如增加太空領域和軍費開支。