連著名的投資人、互聯網投資專家孫正義也在此時出現在了阿裏巴巴麵前，他的投資帶著阿裏巴巴實現了一次完美的飛躍。這一次，在決定接受軟銀投資的問題上，蔡崇信同樣起著至關重要的作用。
◎ 大買家背後的大買家
在高盛第一筆資金注入之後，阿裏巴巴猶如注入了一針強心劑，一切原本打算進行的計劃和目標開始有了實質性的進展。忙於公司業務的馬雲在1999年10月的一天收到了一封來自資深分析師古塔的郵件，裏邊的內容很簡單，就是說有一個人想要見他，希望他能到北京來一趟。
對於這樣一封意料之外的郵件，馬雲並沒有抽空去處理。不久之後，古塔又再次打了電話給馬雲，並且言辭懇切地告訴這個人對於阿裏巴巴的發展至關重要。
會是誰呢？馬雲不由地好奇起來，於是，他改變了行程，動身北上，在北京見到了這個神秘的人物，他就是孫正義。
在此之前，新浪、網易已經在孫正義的投資計劃中經營的如火如荼，而孫正義也被人們視為互聯網世界中“最瘋狂”的投資人。1999年10月的最後一天，馬雲和孫正義正式見上了第一麵。
一上來，孫正義就開門見山地說道：“說說你的阿裏巴巴吧！”於是，馬雲便開始了他預計一個小時的講演。然而，當這個講演剛進行到了第六分鍾，孫正義就從辦公室的另一頭走了過來，告訴馬雲，他準備投資阿裏巴巴，投資資金計劃為4000萬美元。
這樣意外的驚喜自然出乎馬雲的意料。顯然，孫正義是極具眼光的。此時的馬雲並不缺錢，他的講演更多地是真情實感的流露，這樣的真誠讓孫正義看到了阿裏巴巴的前景。
馬雲和孫正義的談話非常的契合，對於男人來講，他十分敬佩孫正義的眼光和謀略，馬雲曾經說，孫正義看起來不聰明，但其實卻是真聰明。孫正義的談判技巧極高，話雖然不多，但一開口就能把對方拿下。
顯然孫正義的決定讓馬雲動心了，盡管這個時候他不是十分缺錢，但是來自互聯網大亨的肯定讓他更加深信阿裏巴巴的未來。
帶著這個意外的收獲，馬雲回到了阿裏巴巴。當他高興地告訴給知蔡崇信這個消息時，蔡崇信並沒有表現出過多的激動。隨後，他與馬雲一道赴日本會見孫正義，準備就投資進行麵對麵的詳談。
會談中，孫正義再次堅持了原來4000萬美元的投資計劃。馬雲聽完出價後多少心中有些激動，但是，他一旁的蔡崇信卻冷靜得很。
作為一名律師，他已經習慣了在大是大非麵前泰然自若；作為曾經的風險投資專家，對於資本市場的大起大落早就練就了寵辱不驚的心態。
蔡崇信思考了一會兒，對於這從天而降的4000萬美元搖了搖頭，說“不”。這樣的反應讓馬雲吃了一驚，而聽到這一回應的孫正義更是意外得很。自從他做投資以來，大部人對他的投資都是雙手奉迎，隻有在馬雲這裏、在蔡崇信這裏收到這樣的反饋。
作為一個創業者，馬雲對於資本的運作並不嫻熟，而在資本世界裏戰績顯著的蔡崇信的眼裏，此時過多地注入資本對於阿裏巴巴來講，並不見得是一件好事。
蔡崇信站在專業的角度向馬雲分析了他的觀點，如果這時阿裏接受了這4000萬美元，那麼，阿裏巴巴的股份將會被稀釋得更多，不僅如此，從阿裏巴巴當時的戰略格局來講，過高的融資額進入將會影響到公司的良性運作，這樣的想法獲得了馬雲的認同。
從日本回到杭州以後，馬雲又一次對蔡崇信的建議進行了深入的思考，最終，馬雲回複孫正義時，提出了隻接受他2000萬美元的融資。這是孫正義的投資史做出的最大幅度的一次讓步。
在阿裏，所有人都知道，關於投融資方麵的問題，隻要找蔡崇信就沒錯，同時也知道，在阿裏巴巴，他是唯一一個可以和馬雲平等地商討問題的人。隻是他一向低調、習慣躲在馬雲背後完成自己的職責。
正因為如此，有人稱他是隱藏在阿裏巴巴的英雄，有媒體更是笑著稱他是馬雲“背後的男人”，對此，蔡崇信笑了笑，回答說，馬雲成功的背後除了男人以外，還有女人。
在阿裏巴巴的起步階段，蔡崇信扮演著至關重要的作用，而在阿裏巴巴遇上成立以來的第一次危機時，蔡崇信的冷靜和沉著同樣為企業帶來了轉危為安的生機。
在孫正義的軟銀集團帶著其他6家機構給阿裏注入2000萬美元的“巨資”時，和許多創業者一樣，阿裏迎來了有史以來第一次快速擴張。
為了實現阿裏巴巴的全球化，馬雲分別在中國香港和英國設立了辦事處，在日本、韓國和中國台灣也設立了合資公司。更重要的一步是，他在矽穀成立了研發中心，這些在外界看來極為光鮮亮麗的舉措提升了阿裏巴巴的曝光度，進而加快了阿裏巴巴廣泛進入公眾視野的腳步。
與此同時，全球化所帶來的是還有一個負麵效應，那就是人力成本也在同步飛升，這一點，對於尚未贏利的阿裏巴巴來說，無疑是巨大的負擔。
就在馬雲和他的團隊沉浸在公司日益兵強馬壯的喜悅中時，蔡崇信冷靜地告訴馬雲，按照當時的經營模式和擴張的步伐，阿裏巴巴賬上剩餘的不到700萬美元的資本，頂多隻能維持半年。這樣的提醒讓馬雲平靜了下來，並開始正視擴張背後存在的問題。
來源於矽穀的互聯網泡沫以及由此引發的納斯達克指數的直線下滑讓全球互聯網都感受到了前所未有的危機。
蔡崇信的說法讓馬雲意識到問題的嚴重性，此時不采取措施，阿裏巴巴就有可能被拖垮。於是，馬雲做出了一個決定，把戰線拉回國內，對阿裏巴巴的員工進行裁員，首當其衝的就是矽穀的員工。年薪6位數以上（美元）的員工全部裁掉，阿裏巴巴的成本得到控製。
這個被外界稱為“回到中國”的戰略，在很大程度上挽救了阿裏巴巴。而作為CFO的蔡崇信從財務和運營的專業角度給出的提示，是阿裏巴巴得以渡過危機的重要前提。
正如馬雲所說的，重要的合作夥伴不僅是能夠“同甘”，重要的是能夠“共苦”。從一開始，蔡崇信就扛下了與馬雲共同創業的艱辛和風險。關於這一點，馬雲心中十分清楚。
除了作為創始人的身份讓蔡崇信在阿裏具有重要的地位以外，經他之手建立起來的符合阿裏巴巴運營的財務製度更讓他在馬雲心中位踞不可撼動的地位。
一套透明而又規範化、國際化的財務製度，無疑對阿裏巴巴的穩定和發展至關重要。在如今的阿裏巴巴董事局的席位上，一席是軟銀，一席是雅虎，另外兩席就是馬雲和蔡崇信。
回想當年的決定，蔡崇信自豪地說道，那時的選擇沒有錯，無論阿裏內部還是外界，大家也都心悅誠服地認為，沒有蔡崇信也就沒有如此正規國際化的阿裏巴巴。
對於馬雲，蔡崇信一直都充滿敬意。他從來不刻意去尋求馬雲的信賴，但在一次次重大決策之中，蔡崇信卻從未讓馬雲失望，相反，無論是理念還是實操，蔡崇信始終能讓馬雲感到放心、甚至感到驚喜。因此，馬雲對他的信賴已經遠遠超越隸屬關係所涵蓋的內容。
作為這樣一位功勳卓著的重要人物，蔡崇信卻向來很內斂，極少接收外媒采訪的他始終像是一個充滿神秘色彩的人物，讓人們充滿好奇，而他和馬雲的搭檔留給大家最深刻的印象便是一個完美的互補。
一個談笑風生，一個冷靜淡定；一個常常出現在公眾麵前，一個習慣隱藏在鎂光燈背後。這樣的雙劍合璧，對於極富武俠情結的馬雲來講，是令人滿意的，而他們也都十分享受這種難能可貴的契合。這是阿裏巴巴的財富，也是他們人生中彼此的財富。
如今，很多人在模仿馬雲成功的模式，並希望像這個勵誌故事一樣能有屬於自己驚人一躍，但是，無論如何效仿，其中有一點便很難複製，那就是在創業初期就有這樣一位出身專業、能力超群的法律、財務專家相伴左右。這是可遇而不可求的，因為蔡崇信就是上帝送給他的禮物。