自從珍珠港事件以來，日本每取得一次勝利，東京的市民就會排起長隊，揮動旗幟，踏著冬雪，到皇宮大門前舉行慶祝大會。在這一次次勝利中，日本全國上下都沉醉在戰果
輝煌的美夢裏。但是，在山本五十六心中，擔心美國對珍珠港事件進行報複始終是一個揮之不去的陰影。“必須絕對保證天皇所在地東京的安全”已成為山本朝夕不忘的事情。他甚至表現出了一種病態的敏感。每天在處理別的公務之前，他都要詢問一下東京的天氣情況。如果天氣預報說東京附近天氣不好，他便放心了，因為這樣美國飛機就不會來了，東京就是安全的了。
在接到“日東丸”發來的情報後，山本立即命令駐紮本土的第二十六航空戰隊的飛機起飛，命令停泊在廣島的第一戰列艦艦隊和前一天剛剛返回本土的第二艦隊起錨出航，迎擊美國特混艦隊。
由於發現了巡邏的日本漁船，哈爾西和杜立德原來的計劃被打亂了。按原定作戰計劃，第十六特混艦隊要在行駛到距東京500海裏處時，轟炸機方才起飛。而若在此時提前200海裏放飛轟炸機，就意味著飛行員生還的機會大大減少了。況且，提前行動還意味著轟炸機組將不得不在白天轟炸日本本土。這無疑將飛行員生還的可能又減少了一分。
最後，哈爾西拿定主意：日本人此時肯定認為轟炸機會在離日本300海裏的地方起飛，他們肯定不會想到我們的飛機會提前400海裏起飛。而這400海裏的時差正是轟炸東京所需要的。於是，他向“大黃蜂”號發電：“飛機出動！祝杜立德中校和他勇敢的中隊幸運。上帝保佑你們。”
一切準備就緒後，全體機組成員在後甲板列隊，杜立德向大家講明了提前起飛的原因。“弟兄們，死神將會迎接我們。”杜立德迎著狂風，將手臂揮了揮。
8時20分，就在“大黃蜂”號的艦首被太平洋上的巨浪抬起的一刹那，杜立德的座機升上了天空。此時，他們距東京668海裏。在最後一架B—25轟炸機起飛後，哈爾西命令第十六特混艦隊調轉船頭返航。
3小時後，以巡航速度超低空向西掠過太平洋的B—25編隊在一層薄霧中發現了日本海岸。當美機掠過停泊著的日本漁船桅杆的一刹那，飛行員們都十分擔心會遭到地麵防空炮火的射擊。出乎他們意料的是：漁船上的男女老少正熱烈地向美機揮著手。他們把這些飛機當成了自己的飛機。
12時30分，杜立德率領他的飛機到達目標上空。飛機迅速地向預定目標超低空飛行，機翼幾乎觸及樹梢。機組人員打開了機腹彈艙門，投彈指示燈紅光閃爍，一枚枚重磅炸彈呼嘯而下。
此時，在東京市中心的廣場上，剛剛結束了一場防空演習的日本老百姓還以為頭上的大隊飛機是剛才演習的繼續。直到東京北部的工廠區傳來一陣陣劇烈的爆炸聲，濃煙和塵霧籠罩了半個天空，人們才發現，這些飛機的機翼上不是他們看慣了的旭日圖案。
當空襲進行時，日本天皇裕仁正在禦花園為前方將士采藥，以示恩澤。警報初起時，他也以為是演習。當聽到爆炸聲後，他失去了往日的矜持，大聲叫喊起來，一把拉起良子皇後的手躲進櫻花林，周身顫抖不止。直到空襲過後衛兵四處尋找，他才驚魂初定。
在轟炸前，美軍太平洋戰區總司令尼米茲有令在先：“隻轟炸軍事目標，不準驚動天皇。”正是因為有這道命令，美軍飛行員們才強壓心頭怒火，從皇宮上空飛掠而過。
當天晚上，空襲成功的消息便由在中國獲救的機組人員報告給美國國內。第二天，美國各大報都在頭版以通欄大標題報道：美國飛機轟炸東京，杜立德中校幹得漂亮！
19日下午，在白宮舉行了氣氛熱烈的記者招待會。《洛杉磯時報》一位金發碧眼的女記者問此時滿麵紅光的羅斯福：“請問，總統先生，轟炸東京的飛機是從哪個基地起飛的？”
羅斯福眨了眨眼，以他那特有的幽默。