這年杜月笙在莫幹山是孤單的。因為他在莫幹山上的不少朋友都死的死、走的走，他似乎有些什麼預感，沮喪地感歎世事無常起來。據說莫幹山的塔山茶喝了長壽，在南朝時是作為貢品獻給皇帝的。於是他就親自到蔭山街去買了許多塔山茶葉，塔山茶有“茶吸雲霧，其香烈十倍”的說法。
杜月笙的547號別墅離塔山不遠。那天買完茶葉，他便與麥小冬來到塔山西首轉角處。這裏的石頭如鬼削神剜，各個爭奇炫異。其中有一塊巨石，高四五丈，人稱怪石角。杜月笙對這塊巨石格外喜歡，隻因年紀大了無法像青年人那樣攀到巨石之巔。
這是杜月笙最後一次在莫幹山避暑。離開時，他並不知道這一走就難再返了，所以他還吩咐隨從找人來把每個房間裝潢一下，以便來年住得更舒服愜意些。
1947年8月30日杜月笙60大壽，蔣介石為他親筆題寫“嘉樂宜年”鏡框匾額，並派蔣緯國夫婦前往柷壽。南京政府要討宋子文、王寵惠、吳鐵城、吳鼎昌等專程從南京赴滬祝賀，各省都派代表參加。除杜府常客與親友門生外，貴賓6000多人雲集麗都花園壽堂，為杜月笙柷壽。排場確實很大，好像不這樣不能體現杜月笙重霸上海灘，成為真正上海灘上第一號巨頭似的。
接下來，杜月笙接連為6個兒女辦了婚事。這6場婚事辦下來，昔日仗義疏財、揮金如土的杜月笙，忽然變成了一個斤斤計較的守財奴。白花花的銀子像水一樣流出去，他卻再也無法像從前那樣賺很多很多的錢了。1948年杜月笙的兒子杜維屏等人因工作上的問題，被蔣經國下令拘捕入獄。這讓上海幫會包括杜月笙震驚得目瞪口呆、失魂落魄。他們不敢相信，這正是不久前對他們還優禮有加的蔣氏父子親手策劃的行動。他們也不願承認，這是抗戰勝利後上海社會環境變化、幫會發展演變的必然結果。同時更不願承認是幫會全麵危機的開端。
杜維屏事件給杜月笙打擊很大。這時候他才知道老蔣的厲害。此後，他雖然為蔣介石策劃的上海“國際化”陰謀揺旗呐喊，但已經喪失了早年對反革命事業的熱情。他以45萬美元的低價，把杜美路杜公館賣給了美國領事館，做好了出逃的準備。1949年4月10日，蔣介石在上海複興島會見了杜月笙，並對蔣經國扣杜維屏事件表示道歉，這才緩和了杜月笙對老蔣的不滿。
1949年4月27日，杜月笙舉家遷往香港。但他對上海仍不死心，多次聲稱要重回上海。不久上海解放，章士釗親自赴港，楊虎派人梢口信，潘漢年讓杜月笙留在上海的兒子杜維翰帶信，他們都勸杜月笙回滬。
杜月笙很感激潘漢年副市長，但因病暫時無法回來。不過他保證本人在香港決不進行任何反共活動，也絕不去台灣，並且一定關照上海的徒弟們服從政府法令、安分守己。
1951年8月丨6日，杜月笙63歲時病死於香港。潘漢年代表政府，同意其家屬在上海《新聞日報》上刊登訃告。
說起莫幹山黃廟上端88號別墅，大家都知道它是陳毅住過的地方，但幾乎沒有人知道它的業主就是當年大名鼎鼎的雙喜煙王簡玉階。簡玉階在1933年58歲時，由於耐不住上海夏天的炎熱，經朋友介紹來到莫幹山，一下從美國人太克手裏買了兩棟別墅，如今編號為516號和517號。517別墅是他送給兒子簡妙希的。然而年輕有為的簡妙希並不喜歡這兩棟式樣和結構都顯得陳舊和不夠大氣的別墅。於是建議父親自己蓋兩棟，這就是後來的87號和88號別墅。
歲月悠悠，盡管雙喜香煙這個牌號至今依然使用著，88號別墅也成了莫幹山主要的賓館，但人們對它的主人簡玉階是相當陌生的。所以我們在了解這棟別墅之前，還是先來認識一下它的主人。
一、簡氏兄弟應該說簡玉階的發跡，全靠其兄簡照南的扶助。簡照南17歲那年從廣東佛山來到香港，投靠其叔簡銘石。簡照南的工作就是到日本收款，天長日久他對日本商業市場比較熟悉，也認識不少客戶。日本明治維新後商業很發達，有一天簡照南忽然產生在日本經商的願望。於是在其叔簡銘石的幫助下，簡照南在日本海濱城市神戶開設了東盛泰商號，經營日本海產品和布匹，並將其販運到泰國、新加坡等地銷售。沒想到生意很好，業務不斷擴大。這時候簡照南一個人忙不過來，便回老家把15歲的弟弟簡玉階接到日本學習經商，並讓他幫助抄寫電文和記賬。
弟弟簡玉階也有經商的才能，他不但賬記得好，還常常幫助哥哥出謀劃策，兄弟倆總是一拍即合。於是決定回香港去經商，由此開始了他們後來更加輝煌的亊業。
1895年，兄弟倆來到香港開設了怡興泰商號，此時的香港商業十分繁榮，簡玉階也已經20歲了，他們兄弟倆從日本販運瓷器等雜貨向東南亞各國推銷。他們的業務一直與航運有關，所以他們把眼光瞄準了航運業，創設了順泰輪船公司，開始租船跑運輸。不久買下了“廣東丸”號船。“廣東丸”號的航線跑得很遠，簡氏兄弟在南洋一帶的名氣也越來越大。然而“廣東丸”號在一次駛向日本的航程中，遇到台風沉沒了。船上的旅客雖脫險，但順泰輪船公司蒙受巨大損失，不得不宣告破產。
1905年中國人民掀起了抵製洋貨、收回利權的實業救國熱潮。這對簡氏兄弟是個極大的震動，他們決定轉向國內市場I走實業救國的道路。於是兄弟倆幾經權衡協商，終於選定了香煙工業。