回上海後依舊是夏天，雖然熱，杜月笙卻遇上了一個好機會。這個機會就是中國通商銀行由於經營不善，原董事長傅宗耀無力支持下去。孔祥熙就極力推薦和支持杜月笙出任中國通商銀行董事長。這是杜月笙早就巴望的位子，但他做夢也沒想到這麼快就實現了。
那些年杜月笙在進軍金融界的同時，也進軍實業界。他最早打入紗布行業，其采取的手段是霹靂式的一舉突破。杜月笙經過幾番明爭暗鬥，最後拿足架子出場，榮任紗布交易所理事長之職。這一成功，使杜月笙把觸角伸向了航運業。在航運業的爭霸戰中，他以迂回攻擊的戰術達到了目的，當上了大達輪船公司董事長。1933年2月杜月笙創辦了恒社，共有社員500多人。同時他又把矛頭指向麵粉業，並以109萬大洋低價購進正處於危機中的華豐麵粉廠，進而又與當時執上海灘麵粉工業之牛耳的榮宗散、榮德生兄弟競爭上海麵粉交易所理事長的頭銜。杜月笙采取的當然是各種流氓手段。
杜月笙的野心也越來越大。他最覬覦的是上海市總商會會長這把椅子。然而曆屆上海總商會會長都是有來曆的人物，他想在工商金融界取代第三任會長虞洽卿還英幹山419號小教堂力不從心。於是聰明的杜月笙就著重在虞洽卿的左右手、閘北商會會長王曉賴身上下功夫。功夫不負有心人，王曉籟不久接替虞洽卿出任上海總商會會長之職。杜月笙有王曉賴的信任和多方相助，在企業界的地位就更加穩固了。
1936年5月初，杜月笙第二次來到莫幹山547號別墅。
這次他吸取了上一次的經驗教訓，隻帶一個姨太太。當然還有許多保鏢和下人。有人說杜月笙是強盜扮書生，其實扮個書生也沒有什麼不好。那天杜月笙身穿長衫馬褂，與他的姨太太姚玉蘭來到劍池飛瀑前說：”那塊是磨劍石，世傳為吳王鑄劍之所。“杜月笙沒有說錯，看來他還是知道一些莫幹山的典故。
杜月笙與姚玉蘭逛了蔭山街，在蔭山街陳眾新竹器店買了幾把竹骨雕邊扇。據說那幾把扇子後來一直被他當作寶物帶到香港。杜月笙這一次在莫幹山住的時間較長，一方麵因為莫幹山確實風最優美，另一方麵杜月笙骨子裏也有浪漫情懷。他隻苦於不會做詩，否則他要像清人陳敬第詠莫幹山那樣，一口氣寫它個五首。從蔭山街到碧塢龍潭有不少路，但這天杜月笙突然來了興致，與姚玉蘭坐著轎子經過莫幹嶺，越林穿竹，幾經周折終於到了古木參天、泉水淙淙的又一”清涼世界。姚玉蘭是唱戲出身，見到如此好最就哼起了曲調，杜月笙也隨即哼了起來。人們不會想到這個大流氓哼起京戲來也不差，難怪他那麼喜歡姚玉--0碧塢瀑布發自天泉山巔，如百道泉流從崖上傾瀉而下，落到懸崖處兩側為峭壁所夾，於是飛空而下，形成巨瀑直搗龍潭。杜月笙簡直看呆了，他傻傻地望著高達五丈的瀑布，一時心極寧靜。龍潭溪水的上遊有一塊平坦的巨石，杜月笙聽說那是八仙中的漢鍾離和韓湘子下棋的地方，覺得不虛此行。
回到別墅的當晚，杜月笙翻來覆去睡不著。他感到學問的重要了，他想應該與知識分子有些交往才好。於是離開莫幹山後，他用金錢和手段籠絡與控製了各行各業的一大批知識分子。其中有許多是當時全國知名人物，如曾任北洋政府總長的楊度、章士釗、上海名律師（曾為蔣介石證過婚〉江一平，以及我的祖父曾任中央銀行業務局總經理兼上海分行經理的顧立仁〈顧立仁是唐朝大詩人顧況第72世孫）。
杜月笙的抗日熱情是很高的。1937年10月，應八路軍牡滬代表潘漢年的要求，杜月笙向音北前線的八路軍將士，捐贈荷蘭進口防毒麵具100套，這是他對共產黨表示合作的態度。這期間他還不惜巨款，買了不少中共黨組織設法出版的《西行漫記I（魯迅全集》等進步書箝，燙上“杜月笙崤”的金字，送給租界各大圖書館，支持抗日宣傳。
無權無勢。但他的革命家兼大學者的名聲很大，響徹全國。而他的學生遍布全國文化教育界，其中如喬迅、周作人、黃侃、錢玄同等，也都是桃李遍天下的著名作家與學者。所以杜月笙很想與亭太炎結交，以抬高自己的身價並擴大影響。然而他們無論經曆學識還是性格都風馬牛不相及。
機會終於來了。葶太炎有一侄子住在上海法租界，因為與一位頗有背景的人物發生房屋糾紛，就請章太炎幫忙。可章太炎人在蘇州且又在病中。他覺得與上海法租界的大亨沒有交往，但一下子又不想馬上拒絕侄子，於是就想起了好友顧立仁，顧立仁當年與杜月笙在銀行業務方麵有些聯係。於是顧立仁與杜月笙談起了這件事，杜月笙心中大喜，立即借此機會專程去蘇州拜訪章太炎。
章太炎見杜月笙登門拜訪，又為侄子排憂解難自然熱誠接待，相見甚歡。臨別時杜月笙悄悄地將自己早已準備好的一張兩千銀元的銀票壓在一隻茶杯底下，作為對犖太炎的饋贈。葶太炎發現這筆厚禮時杜月笙已經走了，隻得收下，送還了怕杜月笙不高興。此後杜月笙得知章太炎病重又來看過他幾次，葶太炎認為杜月笙原來挺講義氣，重禮節，敬賢重士有古豪俠之風。
接下來盧溝橋事變爆發，中國進入了全麵抗戰時期。
抗戰勝利後，杜月笙回到上海頗有複興幫會的野心。昔日稱霸上海灘的“三大亨”中，老大黃金榮已年老體袞無力稱雄，老二張嘯林也早已一命嗚呼。所以他篤定以“抗戰功臣”自居，坐上上海幫會第一把交椅。他很快恢複了恒社活動，並在上海麗都花園召開戰後第一次社員大會。
1946年5月，國民黨政府發出了積極籌建上海證券交易所的“訓令”，並指定杜月笙為籌備委員會主任委員。7月他沒有忘記莫幹山，攜最小的姨太太麥小冬住進了莫幹山547號杜月笙別墅。這時候的莫幹山經過抗日戰爭，比從前冷清了不少。有些別墅被日軍搗毀了門窗、牆壁與器物。所幸的是杜府完好無損，不過由於戰爭的洗禮，547號別墅也抹上了些滄喿。