蔡京的書法極佳。就連持才傲物的大書法家米芾都曾表示，他的書法趕不上蔡京。有一次蔡京問米芾：“當今書法誰最牛逼？”
米芾答道：“從唐柳公權之後，就得算你和你弟弟蔡卞了。”
蔡京問：“其次呢？”
米芾說：“當然是我了。”
都說“字如其人”。這規律至少不適合蔡京。當年他與蘇軾、黃庭堅、米芾並稱“宋四家”；但因為其聲名太惡劣，被人用書法遠不及他的蔡襄替換了。
蔡京是個不折不扣的機會主義者。這用咱老百姓的語言就是，“牆頭一棵草，風吹兩麵倒”。當初王安石變法，火頭正旺之時，他積極表態，支持《免役法》，從此成為變法大軍中的有生力量。變法失敗後，司馬光上台，命令各地方5天內廢除所有新法。大家都認為是不可能完成的任務，隻有擔任開封府一把手的蔡京，卻奇跡般地在5天之內廢除了府界十多個縣的免役法。司馬光由衷的表揚他有水平。由此，蔡京也就搖身一變成為保守黨中一員幹將。
蔡京在政治上的兩麵三刀也一度給他帶來了麻煩。司馬光死後，他屢屢受到諫官彈劾，倒了好幾年的黴。
宋徽宗剛上台時，蔡京被貶到了杭州。那段日子無疑是蔡京人生中最失意的階段。他天天都在冥思苦想，如何重新回到中央去。
是童貫給他帶來了機會。
當時，內廷供奉官童貫受宋徽宗的派遣來杭州設明金局，收羅文玩字畫。蔡京聞訊大喜，立刻與童貫拉上了關係，請他吃喝玩樂，“不舍晝夜”。蔡京還站在專業的角度為童貫出謀劃策，使杭州城裏流藏民間的幾件傳世之作，全部落入童貫手中，其中，有王羲之的字、顧閎中的畫，還有宋徽宗夢寐以求的南唐周文矩的《重屏會棋圖》，讓童貫在宋徽宗麵前格外得寵。
在童貫的大力舉薦之下，加之宋徽宗十分欣賞蔡京的字畫，蔡京終於再一次回到權力中心，做了宰相。
關於宋徽宗喜歡蔡京的字畫，這裏有一個小故事。說有一年夏天，兩個下屬給蔡京扇風，相當的賣力。蔡京就在他們的扇子上題了兩句杜甫的詩。後來發現這兩個家夥突然變成大款了，又是買樓又是買車，比中福利彩票的主兒還奢侈。蔡京詢問了之後才曉得，原來這把扇子被一位王子花兩萬錢買走了。在北宋晚期，兩萬錢相當於東京城一個中等收入家庭一年的總收入。這位王子，就是登上皇位之前的端王趙佶。由此可見同為書畫大家的宋徽宗何等欣賞蔡京的作品。
宋徽宗與蔡京的關係有多鐵？宋徽宗創作的一幅畫很能說明問題。
在這幅叫《聽琴圖》的傳世名作裏，宋徽宗本人坐在鬆樹下彈琴，雙眼微閉，顯然已經沉浸在自己的音樂世界裏；而身著紅衣的蔡京坐在一旁，雙眼微閉，是不是跟著進入了宋徽宗的音樂世界裏呢？就不得而知了。