她曾多次向蔣介石痛切陳辭，要他珍視“領袖人格”，履行自己在西安的承諾。她說，張學良“和中國曆史上任何為一己私利發動政變的人都不同，他是個不為官也不為錢的硬漢子。好在他重感情，所以大令才能化險為夷！”蔣介石隻當作沒有聽見，在一旁默不作聲。宋美齡接上又說：
這幾天，子文同你吵了好幾回了。他覺得沒臉再見人了。在西安，我們是作過保證的。端納先生也告訴我，他對這個結局很失望，打算辭去顧問，離開中國。
大令，我覺得你也應該好好想想，畢竟他們是為你出過力，冒過險的啊！
宋美齡一臉陰鬱，眼圈微紅，明顯有哭過的痕跡。
冒險，冒險！在西安，有誰比我冒的險更大！華清池那天早上，彈雨橫飛，亂槍四射，邵元衝、蔣孝先不就被他的部下打死了嗎？要是哪顆子彈偏一點點，打到了我蔣某人身上，你們現在還會為他求情嗎？政治是要流血的，不是靠感情來支配的！
蔣介石餘憤未消，氣呼呼地說著，大口喘著粗氣，手甚至有些發抖。他見場麵有些不好收拾，又有意把氣氛緩和一下，搭訕著說：
是他自己要來送我，又不是我蔣某人要他來的。可他來了以後，就由不得他了。再說，交軍事法庭審一下，也不過走走過場。到時候我還可以特赦他嘛！
這一切，顯然都是托詞，都是假話。莫說特赦，即使監禁期限已滿，蔣介石仍然不肯放他出來，死到臨頭還囑咐兒子“不可放虎”，致使這個“好漢做事好漢當”的東北硬漢子，從大陸到台灣，遭到長達半個多世紀的監禁。
“良”言
張學良說：“宋美齡活著一天，我也能活一天。”“夫人是我的保護神。”（西安事變後）“我沒死，關鍵是蔣夫人幫我。蔣先生原本是要槍斃我的，這個情形，我原先也不知道，但我後來看到一份文件，是美國的駐華公使Johnson寫的，他寫道：宋（指宋美齡）對蔣先生說，‘如果你對那個小家夥有不利的地方，我立刻離開台灣，還要把你的事情全都公布出去’。這句話很厲害。”
因為開罪於最高獨裁者而遭到監禁、流放者，古今中外，屢見不鮮；但像張學良那樣，一押就是五十四年，翻遍世界曆史，也屬於罕見奇聞。
對於張學良，蔣介石可說是恨入骨髓。恨他發動西安事變，打亂了他的“剿總”部署，促使全國抗日統一戰線形成，共產黨在全民抗戰的浩蕩聲威中得以壯大實力，終至戰勝攻取，所向無敵；恨他讓自己臨潼受辱，在世人麵前威風掃地，顏麵無光。隻是限於種種掛礙，所謂“投鼠忌器”，做不到將他寸磔、淩遲，“食其肉而寢其皮”；但起碼也要像西太後所說的：“誰讓我一時不痛快，我讓他一輩子不痛快！”這樣，就終身剝奪他的人身自由，長期關押，直至老死。否則，是無法解此心頭之恨的。
當然，這隻是一個方麵。作為一個謀深慮遠的政治家、陰謀家，蔣介石扣住張學良不放，除了感情因素，還有更深層的原因。他怕把這隻桀驁不馴的“東北虎”放出來，會帶來更大的禍害；怕三十萬東北軍在張學良統率下，重整旗鼓，再振軍威，成為難以控製的異己的軍事集團；怕已經解散了的“三位一體”重新組合起來，對他的“一統天下”再次造成巨大的威脅。
在蔣介石看來，最理想的抉擇，當然是盡早把這一後患徹底鏟除，免得“刺蝟”捧在手裏，終朝每日，提心吊膽。那些年，幾乎是日寇的鐵蹄每向前踏進一步，他都要向負責看押者親自部署，將張學良轉移到一個新的安全地方，以確保其不致趁亂脫逃，或者被劫走。最後，大陸已無安全之地可供押解，隻好轉送到孤懸海上的荒島台灣。為了張學良，蔣介石可說是費盡了心機，熬光了頭發。毫無疑問，一刀宰之，要比這樣處心積慮，不知簡單、容易多少倍；可是，他卻舍此而不由，始終未敢對張學良狠下毒手。應該說，宋美齡在其間的製約、幹預，是起著頗大作用的。雖然她“胳膊擰不過大腿”，不具備讓蔣改弦更張的實力，但她總還有一定的威懾力與製衡力。於是，盡一己之所能，終於保住了張學良的性命，並在精神上、物質上予以必要的關照與安撫，盡可能地為張學良多做一點事情，以補償自己的歉疚之情。
這裏還有一個重要情節。據張學良的私人飛機駕駛員、美國人倫納德1943年在回憶錄中記載：
（送蔣回寧那天，）少帥鑽進機艙，坐在我旁邊的副駕駛座位。稍後，我聽到身後一個帶著美國腔的女人的聲音：“準備好了嗎？”我轉過身去，原來是蔣夫人正坐在機艙左手前排。我回答說：“準備好了。”夫人隨聲說，“好。離開這裏，讓我們快走吧！”起飛五分鍾後，少帥麵對我，示意要我向後看。我吃驚地發現總司令（蔣介石）的身影，他雙目緊閉，臉色憔悴，躺在機艙唯一的長沙發上。我不時地回頭打量一下機艙。蔣夫人看著窗外，臉上露出疲憊的微笑。
宋子文偶爾看一下文件，大部分時間都在休息。總司令還在繼續睡覺。
我們到達洛陽時，天剛黑，當飛機降落在沙子鋪設的飛機場時，學生和士兵朝我們湧來。當他們看見蔣夫人邁出艙門，便止步立正、敬禮，兩名軍官上前攙扶她。少帥跟著蔣夫人，剛剛站穩，四名士兵就拿槍對準他，一名士兵麵向夫人帶有請示口氣：“我們殺了他！”蔣夫人斷然製止說：“不許胡來！讓他獨自走。”總司令被攙扶下了飛機，腳一落地，前來問候的人立即興奮起來，他們把帽子拋向空中。有的人眼中閃著淚花，幫助總司令坐進汽車。少帥孤獨地走向自己的汽車，爆竹在他腿邊炸響，但沒有人威脅他，蔣夫人命令給他貴賓待遇。
看得出來，實際上，離開西安後，少帥就已經進入“危難圈”了。也正是從此刻開始，宋美齡便擔負起護衛他的責任。
“美”語
宋美齡在給張學良的信中說：“我向你保證：我沒有忘記你。”
事實證明，她並沒有食言。
在羈身異域或者局處孤島，麵臨著種種困境，加之身體一直不太好的情況下，宋美齡對於張學良仍然念念不忘，不時地致函、寄物，經常親切地問候，表述關注之殷，感念之誠。這在張學良的日記中都做了翔實記載。
張學良身後留存四大箱信件，有五百多封，多為數十年間同政界要人與親朋至友的往來函劄，其中以和宋美齡的私人通信為最多，計約百封以上，它們真實而明晰地記錄了兩人之間的誠摯友情。信函的書寫，宋美齡多用英文，一直稱呼張學良為“漢卿”；張學良則自稱“良”，而稱宋美齡為“夫人”。從往來書信中可以看出，宋美齡對於軟禁中的張學良十分關切，尤其體現在生活上，可說是無微不至。她不僅經常送些珍貴禮物和日用品，還負責代為轉遞張學良在美親人、特別是原配夫人於鳳至托帶的物品、信件。一向習慣於以英文寫信的宋美齡，當得知張學良目力不佳後，便改用中文書寫，甚是體貼周到。
張學良被押解到台灣的第二年，宋美齡也從美國來到這裏。此後，他們便一直保持著通信聯係，並先後有六次會麵交談。當時，台灣市場供應緊張，宋美齡不僅帶給張學良許多食品、物品；還考慮到少帥對於在美妻兒的掛念，特意在寫給張學良的信中，介紹了“鳳姐姐”通過炒股賺取巨額收入，在美購置高級住宅；為追懷往昔，“鳳姐姐”還按照當日夫妻二人在北平順承王府居住時的格局，來設置加州的住所；並且通報了他們的次子患病的信息。“烽火連三月，家書抵萬金。”何況是萬裏之外的結發妻子的信息！張學良銘感之餘，當即展紙揮毫，給宋美齡複信：
夫人鈞鑒：9月19日的手示敬悉。附所賜果物及鳳至捎來的藥品統統領到，夫人對良護念周至，使良感謝無極。
展讀手劄再三，並閱讀剪報一則，聞知家鄉事，心中情況難以筆述。夫人，大概您曉得海城是良的原籍，良祖父及上代的墳墓皆在該地，真不知今日是何景況。茲借東坡兩句詩，可以代表良現下的心境：“縱有鋤犁與田畝，已無麵目見丘園。”
夫人，請您不要這麼掛念，良這裏吃穿用度倒還算周備，假如良必有所需，當再上煩鈞聽。
請釋念，謹祝健康並請代叩
介公鈞安。
1950年4月，張學良一連收到兩封宋美齡的來信。在4月11日信中，宋美齡說：
自我返國，我就一直安排和你見麵，所以未給你寫信。但每次要去看你時，總是臨時有事但我向你保證，我沒有忘記你。所以，下周末我將可以來看你。
張學良知道宋美齡身體一向不適，現在聽說她要親自到井上溫泉來看他，便急忙複函，勸她“切請勿來，因路遠而太壞，餘可隨時隨地往見”。收到張學良的信之後，宋在回信中說：“下周我應該可以和你見麵，時間和地點我會通知你。”幾天過去，張學良就接到通知，說蔣夫人安排約見。
張學良意念重重，輾轉反側，一夜未眠。早五點半出發，沿著崎嶇的山路北行，六小時後到達大溪蔣家別墅，與宋美齡會麵，備極親熱，暢敘了家常。這是他們到台灣後第一次相見。這一年，張學良五十歲，宋美齡長他三歲，兩人都已過了知命之年。當年被宋美齡稱為“年輕騎士”的少帥，頭發已經謝頂，而宋美齡卻風采依舊。兩人見麵，久久相對無言。一方心懷愧赧，卻又做不了主，有心無力；一方心裏憋著千般苦楚、萬種委屈，但為了不致使對方難堪，也不好意思張口。吃過了飯，宋美齡問他可有什麼要求，張學良提出，“想見見蔣先生”，又說他“需要一些錢”。
從竇應泰先生有關著作中得知，宋美齡於1951年1月12日，曾致信張學良，略謂：
自來台後，餘忽對繪畫興趣濃烈，大有寄情山水，兩眼皆空之感，而蔣先生也主張餘以習畫養性。餘即延請黃君璧先生教山水，而鄭曼青先生之花卉，乃是台灣首屈一指之翹楚，兩位才華決不遜於張大千和徐悲鴻。如此一來，餘反倒覺得每日過得充實起來，再沒有剛來台灣時那種終日惶惶，神不守舍的情緒。
她把張學良奉為知己，通過信函傾吐自己的心曲。