李承晚對外親美，對內大搞獨裁，對反對派采取又拉又打的作法。他一麵派親信李起鵬等人拉攏民主黨的趙炳玉、共和黨的張澤相等人，進行會談，另一麵打擊和鎮壓以曹奉岩為首的進步黨人士。曹奉岩1925年曾加入朝鮮共產黨，1948年當選為國會議員，在李承晚政府中曾任農林部長官，1950年還當過國會副議長。1958年1月，李承晚誣稱曹奉岩等7名進步黨主要領導人暗通北朝鮮，以"間諜嫌疑"罪加以逮捕，並於1959年7月30日殺害了曹奉岩。這就是震驚內外的"進步黨事件"。
在李承晚政權時期，政治腐敗，經濟混亂，通貨膨脹嚴重，人民生活困苦，而李承晚仍不擇手段地企圖延長其獨裁統治。
1960年，李承晚為了再次連任總統，將原定7月15日舉行的總統選舉突然提前到3月15日舉行，並宣布從3月12日起在韓國全境實行"特別戒嚴"。李承晚集團派出大批警察、憲兵威脅、恫嚇選民投李承晚的票。韓國各地人民對李承晚這種操縱選舉來延長其獨裁統治的作法非常不滿，紛紛舉行集會和示威遊行。就在舉行選舉的3月15日，馬山市1萬多人冒著軍警的鎮壓，首先舉行了抗議"欺騙選舉"的集會和示威遊行。警察向示威群眾開槍，結果有26人被打死，80多人負傷。3月18日，當宣布李承晚、李起鵬當選為韓國第四屆正、副總統後，各地人民舉行了聲勢更大的集會和示威遊行，終於導致"四·一九人民起義"。
1960年4月11日，在馬山市附近海邊發現一個被打死的青年學生金周烈的屍體，但屍體被警方運走，拒不交給群眾。這激起馬山市群眾更大憤怒，示威遊行轉變成了起義鬥爭。數萬名群眾從4月11日下午6點10分開始高呼"李承晚政權滾下台來"、"李起鵬該死"等口號，湧向李承晚集團的黨政機構。到4月12日晚，參加示威遊行的群眾先後搗毀了馬山市政府、馬山警察署、馬山自由黨黨部、自由黨機關報《漢城新聞》馬山支社和市內警察派出所等機構。漢城、釜山、大邱、仁川、光州等地人民和青年學生紛紛響應馬山人民起義的烽火。4月19日，漢城的高麗大學、漢城大學、延世大學、東國大學、成均館大學、中央大學、梨花女子大學等大學的十幾萬青年學生舉行大規模示威遊行，高呼"打倒獨裁政府"、"李承晚下台"、"懲辦鎮壓群眾的凶手"等口號。示威群眾突破軍警的封鎖線，包圍國會議事堂，搗毀政府所在的中央廳和美國駐韓經濟合作署，燒毀自由黨總部、《漢城新聞》社、大韓反共青年會總部等處。釜山、光州、大邱等地示威群眾搗毀了市內警察署等機構。李承晚集團派軍警進行血腥鎮壓，並在19日夜宣布漢城、釜山、仁川、光州、大邱五個城市實行"戒嚴"。僅漢城一地，4月19日就有183名示威群眾被打死，6200餘人被打傷，700餘人被捕入獄。但韓國人民和青年學生在4月20日以後繼續進行英勇頑強的鬥爭。在人民鬥爭的沉重打擊下，李承晚政府終於在4月21日宣布集體辭職。4月24日李承晚辭去自由黨總裁，26日辭去總統職務。4月28日，新當選的副總統李起鵬全家自殺。5月29日，85歲的李承晚帶著他的美籍妻子卜蘭采斯卡離開韓國，亡命美國夏威夷。至此，統治韓國12年的李承晚獨裁政權，終於被韓國人民"四·一九起義"推翻了。
李承晚在夏威夷孤獨地度過了5年多時間，於1965年7月19日病死在檀香山醫院。後來，他的靈柩被運回韓國，安葬在漢城國立墓地。