龔麗正過繼給敬身後，就成了龔氏家族的長房長子。他1795年(乾隆六十年)中舉，次年中進士，任禮部主事，升員外郎、郎中，並考為軍機處章京。1812年(嘉慶十七年)出任徽州(今屬安徽)知府，嘉慶二十年升蘇鬆太兵備道，官至署江蘇按察使，1827年(道光七年)因病辭官回家。麗正自幼勤奮攻讀，他的妻子段馴是當時著名語言文字學家段玉裁的女兒，麗正曾隨嶽父學習，著有《國語補注》、《三禮圖考》、《兩漢書質疑》、《楚辭名物考》等書。
總之，這是一個世代讀書做官的書香門第，從自珍的祖父這一輩起，龔家更是日益興旺，成為杭州有名的名門望族。如今，龔麗正的長子出世了，他是整個龔家的長房長孫，合家歡喜自不待說。惟一的遺憾是祖母陳老夫人兩個多月前去世了，沒有看到孫子的出生。但祖父還健在，這一坐落在馬坡巷的房子，就是祖父五年前辭官回裏時購置的。大人們對這個孩子格外珍視，先取了個奶名叫"阿珍"，學名題作"自暹"。至20歲時，父親才正式給他定名叫"自珍"。
母親段馴是自珍的第一位啟蒙老師。封建時代的女子往往被剝奪讀書的權利，自幼隻準學一些烹飪、縫補之類的"女紅"。然而段玉裁是個通情達理的學者，他讓女兒接受了良好的教育，還與男子一樣取了一個字號叫"淑齋"。她擅長作詩，曾留下詩集《綠華詠榭詩草》。自珍還隻有二三歲時，她就經常抱在懷裏教他識字，稍大一點即開始教他誦讀詩文。每天晚上，母親臥房的書桌收拾得一塵不染，上麵擺著一方硯台，幾支毛筆，旁邊還睡著一隻溫順的貓咪。在明亮的燈光下，母親秀美的麵容充滿慈愛，她柔和清亮的聲音伴隨前人優美的詩句，像涓涓清泉流進自珍幼小的心田。詩文中的內容自珍還似懂非懂，但他天資聰穎，悟性特別好，前人的詩句往往令他神馳遐想。母親、姑姑和奶媽看到他盯著燈光若有所思的模樣，都忍不住會心一笑，不去驚動他。他後來還回憶這時的情景道："猛憶兒時心力異，一燈紅接混茫前。"
與自珍一起學習的還有妹妹自璋。也許是出於自己的愛好，母親特別挑了明末清初詩人吳偉業的詩和方舟、宋大樽兩位清代古文家的散文給他們作教材。自珍32歲時作《三別好詩》，詩前小序說：我最喜歡這三位作家的作品，明知他們不是古代作家中成就最高的，但還是從小就喜歡，長大以後更喜歡，就因為這些是母親教給自己的。他讚美方文"高吟肺腑走風雷"，"卻有江濤動地來"；把宋文比作"泠然水瑟鳴"，並說吳詩經母親一字一句帶自己誦讀過，所以"尤纏綿於心"。壯年以後離家遠遊，每一吟誦這些詩句，就宛然回到了幼年依偎在母親膝下的時光。
聰明的孩子往往早熟，甚至有些多愁善感。從幾歲時開始，每當夕陽西下，深巷裏傳來賣麥芽糖的人吹的簫聲，自珍就會莫名其妙地發呆，接著便躁動不安，無端啼哭。隻有母親知道這是受簫聲感染所致，忙抱他躺下，用被子蒙住他的頭，輕輕拍打安撫他入睡。但到深更半夜，他又會從夢中驚醒，投進母親懷中。可就是這個聞簫聲而病的孩子，自己卻不知不覺迷上了吹笛。當時他家另有一棟小樓在西湖畔，掩映在濃密的樹林深處，樓下就是六橋相連的蘇堤。每當清晨或黃昏，從堤上走過的人們常望見樓上有個眉清目秀的少年，穿一領淡黃衫，梳著雙丫髻，正倚欄吹笛，歌唱蘇東坡的《洞仙歌》詞："冰肌玉骨，自清涼無汗，水殿風來暗香滿……。"清脆稚嫩的歌聲追逐著滿湖碧波，觀者無不歎為奇異。許多年後，兩位當年曾親見他倚樓吹笛的前輩畫了一幅《湖樓吹笛圖》，並題《水仙子》詞一首，贈他留作紀念。
自珍9歲那年，祖父龔敬身去世，父親從北京趕回料理喪事，並按當時慣例在家守喪兩年多。父親返京複任，自珍與母親一同前往，租住在北京法源寺南。這時自珍已經11歲，為對他進行嚴格係統教育，父親請了一位叫宋璠的家庭教師。宋璠，浙江建德人，是個拔貢生。宋先生年紀很輕，但學識淵博，為人正直。他對聰明的自珍十分喜愛，學習上則嚴格要求，一絲不苟。自珍從此要天天按時到私塾上課，不能總依偎在母親身旁了，但母親對他的關懷有增無減。每天放學回家，母親都要摸摸兒子的手，感覺有些涼，便連忙給他揉搓，並拿出早烤熟的香噴噴的芋頭、板栗給他吃。兒子一邊吃，一邊興奮地告訴母親老師今天又教了什麼。據他後來回憶，直到母親去世前，家事從不用他操心。每年除夕之夜，他往往點起兩支蠟燭，在瓶中插上數朵鮮花，以讀《漢書》守歲，通宵達旦。
二、佇泣上海
1812年(嘉慶十七年)初，龔自珍以副榜貢生的資格考取武英殿校錄，為朝廷編書作一些文字校對工作。同年三月，父親龔麗正出任徽州知府，龔自珍隨即辭職，同全家一道南下。父母此行還想了卻一樁心事：自珍已經21歲，他早已按當時風俗"親上加親"，與外祖父的孫女段美貞訂婚，現在該正式成親了。
龔家乘坐的馬車在黃塵大道上緩緩前行。眼下已是深春時分，可京畿地區當年遭到旱災，遍野沒有一絲綠意。車夫用馬鞭柄敲打路旁幹枯的泥塊，泥塊便噗哧哧崩散，揚起一股煙霧般的土灰。自珍從車篷裏探出頭去，看了一會兒，便跳下車來，從地上拾起榔頭大小的土塊，上車來審視良久，把玩不已。"京畿今年不過小旱，為何土幹如此?"他問同車的父親，父親搖首無語。
說來奇怪，這對父子性格迥然不同。龔麗正在京任軍機處章京時，官雖不高，卻屬要職，換作旁人，早炙手可熱了。可他卻無意多事，以恬淡著稱，故有人戲稱他是"熱官冷做"。龔自珍呢?若視其人官場後的所作所為，簡直可稱為"冷官熱做"。即使眼下還是個無官之身，他也十分關心國事，留意世情。宮廷傳聞、邊界爭端、製度沿革、水旱災害，以至物價行情、市井歌謠、各地方言，他都感興趣，愛思考。在京城這些年，他還學會了騎馬、駕車、擊劍。眼下京畿的土地為何如此容易受旱，又引起了他的注意。直到第二年他獨自入京途中，請教一位山東老農，老人告訴說：北方土質粗，不易受水，受了水也很快就幹竭，不像南方的土質細，他才解開了這個疑團。他不由得感歎道：這些具體有用的學問，老農、車夫們都知道，士大夫們卻不知道，而且以為"不屑知"，這怎麼行呢?自此以後，他一直十分關心水利問題，並提出過不少建議。
到達徽州略作安頓後，白珍便在母親陪同下來到蘇州，外祖父一家正寄居在這裏。段先生已是78歲的老人，但精神矍鑠。他看到分別多年的外孫已由當年那個"湖畔吹笛"的童子長成男子漢，眉宇間流溢著一股英武之氣，欣喜不已。但外公更關心的是聰明的外孫學業上有多少長進。一陣久別重逢的驚喜熱鬧過後，老人便把自珍叫進書房裏，詢問他近年的學習情況，並索取他的詩文習作細細過目。外公首先翻看的是自珍研讀儒家經典和曆史著作所寫的劄記論文，因為他希望外孫能夠繼承家學，在經史之學上有所造就。看到自珍這方麵的文章基礎紮實，見解新穎，"風發雲逝，有不可一世之概"，他滿心歡喜。自珍又呈上自己寫的詩詞，其中包括《懷人館詞》三卷、《紅禪詞》二卷。段玉裁看到外孫寫的詞情思要渺，詞采瑰麗，不禁"見獵心喜"。他欣然命筆，為自珍的詞集作序，盛讚他"造意造言，幾如韓(愈)李(白)之於文章，銀碗盛雪，明月藏鷺，中有異境。此事東塗西抹者多，到此者少也"。同時老人又很委婉地勸自珍珍惜自己的才華，把主要精力放在研究經史之學上："餘之愛自珍之詞也，不如愛自珍也；餘之愛自珍也，不如其自愛也。"對外孫的慈愛之情溢於言表。
春末夏初，自珍攜美貞回到闊別十年的杭州老家。這對小夫妻新婚燕爾，十分恩愛。他們一起泛舟西湖，徜徉於美麗的湖光山色之中，恍如置身仙境。塵俗的功名富貴等種種煩惱，都被遠遠拋在腦後。自珍興不可遏，寫下了情思飛揚的《湘月》詞。
初秋，新婚夫婦回到徽州。不久，外祖父來信，再次勸他珍惜大好時光，認真鑽研學術。他說：貧家女子積累針頭線腦，也可縫成衣裳；學者應該不放棄點滴學問，才能彙為知識海洋。每門學向遠遠望去都宛如小小溝壑，一旦深入進去，就會發現其中別有一番天地。徽州是"乾嘉學派"中"皖派"的發源地，"皖派"考據大師戴震的家離郡署不足百裏之遙。段玉裁本人就是戴震的學生，他在信中說：徽州有那麼好的老師，那麼好的學風，那麼多好學友，"如此好師友，好資質，而不銳意讀書，尚有待耶"?如果辜負大好時光，等到像我這般年紀，即使天天讀又還有什麼用呢?他勸外孫"博聞強記，多識蓄德。努力為名儒，為名臣，勿願為名士"。所謂"名儒"就是著書立說的學者，所謂"名臣"就是奉公守法的官吏，所謂。名士"就是才華橫溢個性鮮明影響一時風氣的人物。應該說段玉裁對龔自珍的個性是很了解的，他的勸告頗中自珍之病，自珍當時也表示對這些勸告"服膺弗敢忘"。但他後來並沒有照辦，也不可能照辦。這既有個人性格方麵的原因，更重要的是因為時代的影響。
第二年，即嘉慶十八年四月，自珍前往京城參加順天鄉試，再次名落孫山。正當他深感失意對，又接到家中來信，新婚僅一年的妻子美貞，因病為庸醫誤診，已於七月間卒於徽州府署。雙重打擊，使自珍悲憤交集。他匆匆南還，見旅店牆壁上有"一騎南飛"的字樣，遂填寫《金縷曲》詞一首，一瀉胸中鬱悶：
"我又南行矣，笑今年鸞飄鳳泊，情懷何似?縱使文章驚海內，紙上蒼生而已，似春水、幹卿何事?暮雨忽來鴻雁杳，莽關山一派秋聲裏，催客去，去如水。華年心緒從頭理，也何聊春潮走馬，廣陵吳市?願得黃金三百萬，交盡美人名士，更結盡、燕邯俠子。來歲長安春事早，勸杏花斷莫相思死。木葉怨，罷論起。"
自珍痛恨考官有眼無珠，恨不得從此不再理會這"屠狗功名"，隻結交知己知音，做自己想做的事。但他又深知道，在當時，要施展自己的宏偉抱負，除了通過科舉考試踏上仕途外，別無出路。他隻好壓抑心中的鬱憤，耐心等待來年的"長安春事"。
就在自珍回到徽州不久，京城傳來驚人消息，九月間，天理教農民起義在河南和北京城內先後爆發。
這次起義雖然規模不大，但由於直搗清廷"心髒"，給予清朝統治者極大震動。嘉慶皇帝急忙趕回京師，途中就頒發"罪已詔"及一係列諭旨，驚呼這次"變生肘腋，禍起蕭牆"，是"漢唐宋明未有之事"；"擾及宮禁，傳之道路，駭人聽聞。"他先是故作姿態地"自我解剖"一番："朕雖未能仰紹愛民之實政，亦無害民之虐事，遭此變實不可解。"接著他便大發雷霆，把責任推到臣僚身上，斥責他們隻知私家為重，國事為輕，實在是"寡廉鮮恥"，昏愚之極，"朕雖再三告誡，舌敝唇焦，奈諸臣未能領會。"群臣也互相推委責怪，亂成一團。
十多年來，從北京到徽州，龔自珍一直生活在父親的官衙裏，耳聞目睹官場的黑暗和官僚；隊伍的腐敗，早就覺得有一肚子的話要說。科舉考試屢次失利，使他對現實更為不滿。天理教起義事件像一根導火索，觸發了他對社會現實的猛烈批判。約在嘉慶十九年初，他就嘉慶皇帝的"諭旨"，借用"君明臣良"的古語，一連寫了四篇《明良論》。
四篇《明良論》一氣嗬成，其中貫穿著一個根本思想，這就是必須打破舊規，實行改革。龔自珍主張改革的進步思想，在此初露鋒芒。然而，它們出自一個僻處一隅的落第書生之手，何時才能達到居高位者的耳邊呢?寫罷投筆，龔自珍久久不能平靜，繼而陷入深深的悵惘之中。幸好有外祖父是龔自珍的知音。老人飽經世故，也曾入仕為官。對當時官場的種種弊端洞若觀火。他之所以一再勸自珍專心治學，少管世事，完全是出於對外孫的關心，因為他知道那將是一條充滿荊棘險阻的人生之路。其實老人心中又何嚐忘情世事。他讀了自珍的四論，擊節歎賞，在第二篇末尾的空白處批道：這四論都是針對時弊開的對症之方。我老了，還能看到這樣的人才，可以死而無憾了!外祖父的肯定和鼓勵，多少給了龔自珍一些慰藉。
這年春天，他把段美貞的靈柩運回杭州安葬。重遊西湖，觸景生情，他又填了一首《湘月》詞："湖雲如夢，記前年此地，垂楊係馬。一抹春山螺子黛，對我輕顰姚冶"；"問取山靈渾不語，且白徘徊其下。"淡淡的哀悼之情，孤獨之感，籠罩著他的心。
從杭州返回徽州，父親正在組織重修《徽州府誌》，自珍也參與了這一工作。他年紀雖輕，但學識淵博，見地高超，同事們都很佩服。他認為府誌是將來修省誌的底本，保存資料宜詳不宜簡，這些意見都被采納。
1815年(嘉慶二十年)，他續娶安慶知府何裕均的侄孫女何吉雲為妻。何氏也是大家閨秀，能詩善畫，尤其擅長書法。六月中，父親麗正升任蘇鬆太兵備道，全家共赴上海。就要離開徽州了，自珍不禁戀戀不舍。他在這裏度過了近四個年頭，這是他人生的一個重要階段。天下聞名的黃山就坐落在徽州境內，自珍似乎一直無暇前往一遊。臨行前，他滿是遺憾地遙望黃山，作了一篇《黃山銘》，讚美它"蒼鬆髯飛，丹山飯熟，海起山中，雲乃海族"的壯麗景色。
為了永久的紀念，他親手在徽州郡署內栽種了30棵梅樹。
19世紀初的上海已相當繁華，不僅是江浙樞紐、東南門戶，而且高才碩學之士萃集。由於龔麗正的名望和為人，不少有真才實學的人都彙聚他的門下，其中有吳縣的鈕村玉、杭州的何元錫等。龔自珍到上海後，經常與他們在一起探討學術，酬唱詩文。他們著意搜集文獻，凡是稀見的書籍和好的版本都抄錄副本。自珍甚至將"求佚"的目光投向海外，他曾以"中朝一士"的名義，托一艘日本商船帶信，向日本學者求訪本土已經失傳而在日本可能還保留下來的中國古書。他開列了厚厚的兩本書目，又在較有希望搜尋到的書目上用紅筆畫了一道圈，約70種，並交待了這些書在中國刊刻和佚失的年代。他還許諾以自己家中收藏的夏商周三代鍾鼎文的拓印本與日方交換，由此可見青年龔自珍有誌於祖國文獻的搜集，求書心切。
除討論學問外，朋友們還相約出去訪名勝，觀山水。他們曾在早春二月同遊太湖洞庭山，登"翠峰"，訪"古雪居"，觀"紫香悟道泉"、"柳毅井"，探"歸雲洞"，遊"一線天"。或為山僧書寫楹聯，或在石壁上即興題詩，舟中午餐，閣上夜眠，玩得十分開心。
按說這是一種頗為愜意的貴公子生活，可"哀樂過人"的龔自珍並不安於這種生活。自從作《明良四論》後，他的主要興趣已轉到研究各種緊迫的現實問題上來，並一發而不可收拾。1816-1817年(嘉慶二十一、二年間)，他又寫了一組共25篇政論文，編為《乙丙之際箸議》(這兩年為農曆乙亥、丙子年)。這些文章沿著《明良四論》的思路，從政治、財經、司法、水利、曆法、文藝等方麵，更全麵地揭露了當時社會的弊端，把改革的主張發揮得更為詳盡透徹。
為了拯救社會，龔自珍大力呼喚迅速改革。他繼承王安石"天變不足畏，祖宗不足法，人言不足恤"的革新精神，提出了"一祖之法無不敝，千夫之議無不靡"的著名觀點，認為一個祖宗製定下來的法度百十年後必然變得過時，新的曆史條件下眾心所向的東西誰也不能阻擋。他大聲警告清朝統治者，如果守舊不變，就將自取滅亡，為後起者所取代。"與其贈來者以勁改革，孰若自改革?"