拉齊奧在資金上得到了共和黨機構以及許多克林頓夫婦夙敵的大力支持，他也曾想盡辦法要把希拉裏逼入絕境，但沒有成功。在辯論過程中，希拉裏在論點和風度上取得了領先優勢；同時，她還贏得了紐約州許多選民的投票，特別是在紐約州的北部。這一地區長久以來一直是共和黨的勢力範圍，但是來自共和黨的州長卻對這一地區重視不夠，其經濟狀況一直委靡不振。
給人印象最深的是，希拉裏在選舉中的表現與她一貫堅持的如何做一名領導人的觀點大相徑庭。之前，她會擔心克林頓的“鐵三角”（迪克·莫裏斯首先使用這一詞）和中堅派有些過於造作，不太講原則；她敬重那些敢於向傳統智慧挑戰的領導人——戈德華特、瑪格麗特·蔡斯·史密斯、索爾·阿林斯基以及埃莉諾·羅斯福。但是，她感到，在紐約州使用冒險和過於明確的倡議可能會使她喪失機會。
在某種程度上，希拉裏的“聆聽之旅”與迪克·莫裏斯指導克林頓選舉的宗旨有些類似。當時，莫裏斯通過調查和測驗摸清了選民們的好惡。同樣，作為參議員候選人，希拉裏也采取了這一方法。
2000年11月7日，希拉裏以55∶43的絕對多數票成功當選。
2000年12月16日，查爾斯·拉夫的葬禮在國家大教堂舉行。在克林頓接受參議院審訊時，拉夫曾坐在輪椅上為他進行過滔滔不絕的辯護。然而那天，參加葬禮的幾千人卻沒有感到任何答謝的氣氛，而是有幾分可怕的威嚴。
拉夫的一生堪為楷模，他在政治氣息濃厚的華盛頓走完了自己的一生。他做過法官、新聞記者、律師協會成員以及兩黨的國會議員。甚至有許多市井小民都對他敬佩有加。但總統的挽詞卻有些不切題。拉夫不僅在參議院為克林頓辯護，而且作為克林頓的顧問，也陪伴他度過了幾個月的艱難執政歲月。但是，對於拉夫的幫助，克林頓卻沒能恰當表達出他的感激之情。他隻是向拉夫的遺體鞠了一躬，並感謝他在最近對這個國家做出的貢獻。看上去，好像這個國家的危難與克林頓自己的窘境全然不相幹似的。
從克林頓和希拉裏的座位後麵，人們遺憾地看到他們兩人在整個90分鍾的葬禮過程中幾乎沒有什麼身體上的接觸和感情上的交流。當人們開始退場時，他們把目光都投到了希拉裏身上，希拉裏在一瞬間成了教堂內唯一的焦點。攝像機都對準了她，而不是他。國會議員們上前與她握手並吻了臉頰；老朋友紛紛與她擁抱，並說了祝福的話；陌生人也目不轉睛地看著這一切。而她的邊上，總統先生則少有人顧及，他淹沒在了人們對他妻子的狂熱之中。他看上去有些失落。人們似乎看到了一個新時代的誕生：希拉裏光彩照人，她已經成為一名受到全美萬眾矚目的華盛頓女性。作為一名女性，她創造了曆史。
就在拉夫葬禮的同一天，西蒙舒斯特出版公司宣布，他們將出版希拉裏關於她“第一夫人歲月”的回憶錄。這一決定結束了貝內特主持下的為期一周的出版商之間的競爭。最終，希拉裏為此預收了800萬美元，從而僅次於約翰·保羅二世教皇，成為曆史上非小說類書籍預付金第二高的作者。
共和黨參議員不無遠見地認為，同他們夫婦在白宮的執政一樣，希拉裏的參議員生涯將在法律上備受煎熬。
令克林頓夫婦氣惱的是，盡管副總統戈爾一直恪盡職守，積極響應他們的號召，可在2000年的總統大選中，他卻選擇了疏遠克林頓和希拉裏。他們夫婦一直希望戈爾的選舉與希拉裏的選舉珠聯璧合，將成為對彈劾以及促成彈劾的政敵們的有利反擊。像許多其他精明的政治分析家一樣，他們也相信，戈爾的戰術將使他成為選舉的犧牲品。而戈爾則公開宣稱，他看不慣克林頓的做法和他們夫婦二人的道德淪喪。
2002年12月12日，最高法院以5票讚成、4票反對、首席大法官倫奎斯特投讚成票駁回了戈爾關於重新計算佛羅裏達州選舉結果有爭議的選票的要求，喬治·布什當選下一屆總統。2001年1月3日，戈爾作為副總統以及美國參議院的主持官，按照《憲法》規定宣誓希拉裏·羅德姆·克林頓就任美國參議員。