希拉裏做出了決定。這一決定的過程是緩慢的，深思熟慮的，也進行了多方麵利弊的權衡。她的決策過程不像克林頓。她的社交秘書安·斯托克注意到：“當你看到她做出這一決定時……仿佛她全身的每根骨頭都在說，是的，我願意這樣做。”
萊溫斯基案這段插曲不僅對克林頓夫婦的婚姻產生了關鍵影響，對作為政治家的希拉裏也產生了深遠影響。她嫁給了一名當代最有能力的政治家，但不可否認的是，除了理查德·尼克鬆總統之外，克林頓也成為20世紀美國總統中遭遇最大挫折的一個。直到彈劾那天在國會山上與民主黨會麵時，希拉裏才意識到，克林頓遭到了國會中甚至是來自同一黨派成員多麼嚴重的鄙視。她下定決心，永遠不讓自己也陷入那種處境。
到了1999年春末，她似乎已經做好了競選準備。但是，對她來講，目前還存在一個障礙，那就是仍然在職的參議員莫伊尼漢，他從來都沒有表示過歡迎希拉裏。莫伊尼漢的太太莉斯看不慣希拉裏拐彎抹角的作風。曾經在莫伊尼漢手下工作的曼迪·格倫沃德成了希拉裏的調解人，她盡力把希拉裏的特點和弱點告訴了莫伊尼漢和莉斯。在傳統的民主黨政治家裏麵，莫伊尼漢不是一個自由主義者，希拉裏也不是。
莫伊尼漢不是那種好結私怨的人，但是希拉裏對待敵人的態度使他對她一直加著幾分小心。同時，莫伊尼漢還是個現實主義者，他看得到希拉裏作為候選人的魅力。在白宮的7年時間裏，希拉裏也學到了很多，她不會去重複犯一個錯誤。克林頓尊重她的想法，他學會了接受不可避免的現實。特裏·麥克裏夫已承諾，他將籌集2500萬美元用於資助競選，他認為希拉裏能夠獲勝。馬克·佩恩的民意調查也顯示了這一點。
7月7日，希拉裏站在位於紐約州西北部鄉村的莫伊尼漢900英畝的農場上，向到場的200名記者宣布了她的候選人地位。“我希望，我在未來幾天、幾周和幾個月的時間裏聽到紐約人的心聲。”希拉裏說，“現在，我相信，每個人都有一大堆疑問。為什麼是參議院？為什麼是紐約州？為什麼是我？我的回答是，我深深關注著事關這個國家的每一件事情，我一直在聽取各方麵的消息。”
美國的政治文化裏又注入了一股新鮮血液。對第一夫人的參選動機，人們進行著喋喋不休的爭論。她目前的婚姻是基於愛情還是政治便利？她到底是受害者還是推波助瀾者？她能夠對別人寬宏大量嗎？她的參選是為了轉移人們的政治視線還是她真的願意做一名參議員？她是否想做總統？克林頓彈劾案是否在美國政界造就了一個“克林頓王朝”？
希拉裏公開宣布其參選參議員的決定，使她成為一個比克林頓更受爭議的角色，因為她再次激起了人們對性別政治的討論。這一點在美國極端女權運動的前期，甚至是婦女選舉權運動以來都是不曾見到的。在即將跨入21世紀時，共和黨將不惜一切代價完成兩件大事：選舉出一名總統，擊敗希拉裏·克林頓及克林頓主義。
希拉裏·克林頓競選參議員已被證明是一件了不起的事情，並為後來的政治家們開了先例。為了消除其“政治外來客”所帶來的不利影響，希拉裏開始了“聆聽之旅”——努力聽取選民的心聲。她做了一件違背其一生宗旨的事情：她沒有直言不諱地宣傳和主張自己一貫的見解，而是與選民們“談心”；她力求不傷害到選民，隻是順著他們的意思講話。在2000年的參議院選舉中，希拉裏與她所力求爭取的中堅選民幾乎在所有關鍵立場上都取得了一致。但有一點是希拉裏永不妥協的：女人應當有自己選擇的權力。
希拉裏很容易便獲得了民主黨人的提名。曾經計劃取代莫伊尼漢參議院席位的國會女議員尼塔·洛維現在也退出了。在整個選舉過程中，希拉裏拉攏到的共和黨敵對分子也表示出了對她的支持。紐約市市長魯迪·朱利亞尼曾經積極地與希拉裏競爭，但是好景不長，他自毀前程式的婚外戀被曝光；就在同一時間，他被診斷患有前列腺癌。長島的眾議員瑞克·拉齊奧成為共和黨候選人。