希拉裏開創了參議院曆史上的先例。她仍舊住在白宮，仍舊是美利堅合眾國的第一夫人。她在參議院的出現使得其他99名參議院成員黯然失色。他們第一天便看到，她不僅是一名參議員，還是一名掌握全體選民的公眾人物。一些身居參議院幾十年之久的老資格參議員意識到，這件事情是獨一無二的。在接下來的幾周和幾個月的時間裏，隻要希拉裏一出現，人們便蜂擁而至，全然不顧其他的參議員。在連接眾議院和參議院的國會地下通道裏，人們爭相要她簽名。其他參議員認為，這簡直是在胡鬧。從希拉裏進入國會山的第一天開始，她便成了在國會工作的數百名女性的楷模，她們不斷尋求她的建議，爭相申請成為為她工作的下屬。
自從1974年希拉裏離開華盛頓來到阿肯色州投奔比爾·克林頓以來，這還是她第一次獨當一麵。這是一個新的起點。現在，她已成為一個名副其實的掌權的女人。
2001年1月20日是克林頓夫婦留在白宮的最後一天，就在他們去國會宣誓喬治·布什就任美國總統之前僅僅幾個小時，克林頓備受爭議的“最後一分鍾特赦令”使她對他再次大發雷霆。最過分的是克林頓對馬克·裏奇發布特赦令。馬克·裏奇是一名在逃的金融家，他的揮霍無度是20世紀80年代美國貪欲盛行的典型。克林頓的特赦令是對裏奇前妻丹尼斯的恩賜，她曾為民主黨捐款100萬美元，其中包括捐贈給克林頓總統圖書館的45萬美元。作為一名黑人搖滾樂歌曲作者，丹尼斯給了克林頓參加令人眼花繚亂的紐約上流社會聚會的通行證，從而使他在卸任總統之後仍可以過得風光無限。克林頓夫婦的其他幾個手眼通天的朋友和副手也為裏奇求情，包括前白宮副顧問傑克·奎因和民主黨全國委員會的司庫以及希拉裏的好友貝斯·多索雷茨。
裏奇得到了眷顧，而韋伯·哈貝爾卻沒有。如果有特赦令，他本可以有機會重見天日。而他既沒有親自尋求特赦令，也沒有委托別人，盡管如此，他還是希望克林頓能夠頒布對他的特赦令。可克林頓沒有這麼做。哈貝爾及其妻兒墜入了深淵。
就在這時，人們發現，希拉裏的弟弟休吉收受了別人40萬美元，用於為他的一名客戶（熟人）遊說獲得特赦並免於坐牢。出於眾所周知的原因，克林頓沒有同意特赦。從那時開始，羅德姆兄弟便頻繁出現在新聞報道中，這一點是希拉裏沒有想到的。她的弟弟托尼曾向白宮官員們尖叫著，堅持要他的一個朋友免費搭乘第一夫人的飛機到佛羅裏達州參加希拉裏為休吉舉行的助選活動，希拉裏說：“我的家庭成員有些太過分了，我對此感到抱歉。”1999年，羅德姆兄弟成立了一家公司，倒賣榛子。為此，克林頓的國家安全顧問桑迪·伯格要求他們解散公司。一名克林頓的前副手在接受《紐約時報》采訪時說：“他們就像是在媽媽懷裏撒嬌的孩子。他們似乎感覺，‘我們雖然出自名門，可是時刻受到監督，我們又得到了什麼好處？’羅德姆夫人總是告訴希拉裏，‘在你這兩個弟弟身上，你做得不夠。’”
希拉裏適應新環境的能力連續幾次得到了驗證。她在國會山的第一年裏便取得了成功。她工作的每一方麵都與其在白宮的做法截然相反。當她被分派到國會地下室工作時，她欣然接受並耐心等待更好的機會——盡管她本可以依仗其大量的選民支持獲得更好的工作崗位。她從來沒有表現得這樣謙遜，並因此得到了參議院同僚們的賞識。隨著她的自傳一步步接近出版，她和克林頓在英國大使館附近的一個叢林中購買了一處價值300萬美元的房子，這所房子成為希拉裏正式辦公室之外連接政治活動的紐帶。
在國會山，希拉裏表現得畢恭畢敬。在她選擇與之交談、與之共同推進有用的立法程序、與之共同祈禱、與之共進午餐的參議員中，有許多人曾經極力反對過克林頓夫婦，甚至投票彈劾總統以證明其有罪，這些人包括：奧林·哈奇、林賽·格拉哈姆以及薩姆·布朗貝克。
希拉裏決定要向他們顯示出她嚴肅的一麵。自從她當選參議員的那一刻開始，很多人便認為，希拉裏將很快在參議院雷厲風行起來。然而，她卻通過學習和積累，一步步小心前行在成為民主黨首領的道路上，甚至連講話都小心翼翼地掂量著說。她不希望成為萬眾矚目的焦點（雖然人們都以她為焦點）。她繼續保持著幫助其成為參議員時“聆聽之旅”的做法。她會給她的那些男同事們泡咖啡，誰喜歡加糖或加牛奶都了然於胸。就是用這種近乎自嘲的方式，她度過了過渡期。然後，在接下來的幾年裏，希拉裏的幽默感又慢慢回來了。