要學會有意義地玩
生命是一種語言，它為我們轉達了某種真理。
—著名哲學家 叔本華
生命是獲取知識的工具，隻要秉持這個原則，我們不僅會勇氣百倍，同時還能盡情生活和開懷大笑！
—著名哲學家 尼采
相信生活，它給人的教益比任何一本書籍都好。
—著名哲學家 歌德
1936年，約翰·肯尼迪正式進入哈佛，他是一年級遊泳隊成員。他的泳技出色，所在隊伍曾戰勝耶魯和達特茅茨。約翰·肯尼迪在哈佛時還參加了橄欖球、高爾夫球的比賽，組織了哈佛有史以來最成功的春季舞會。
由於在哈佛第一年的出色表現，肯尼迪贏得了學校提供的歐洲遊獎勵。1937年夏天，他和同學列姆·比林斯開始了“天真之旅”。他們沒有向家長要錢，而是靠住條件簡陋的青年旅社完成了旅程。他們參觀教堂、博物館，更重要的是，他們一路上與當地人攀談，比較當地人的生活與自己的生活，這是一個滿足肯尼迪對世界好奇心的絕好機會。
訪問了德國後，肯尼迪對於希特勒和第三帝國缺乏信任。他覺得納粹的傲慢讓人很不舒服。離開慕尼黑時，肯尼迪在日記中寫道：“與旅館主人談話，他是個希特勒迷。毫無疑問，獨裁者在自己國家比在國外更受歡迎，因為宣傳很有效，這可能是希特勒最拿手的。”這次旅行沒有讓肯尼迪的政治觀點定型，相反，旅行引發肯尼迪思考更多問題。他告訴父親，他可以肯定的幾件事之一就是，95%的美國人對歐洲局勢一無所知。
大學二年級，肯尼迪開始準備對哈佛頂尖的幾個俱樂部發起衝擊。10月是俱樂部挑選成員的季節，8個俱樂部各選10到15人。哈佛有8個“終極”俱樂部，隻有不到十分之一的學生能夠加入這些俱樂部。約翰·肯尼迪的父親和哥哥因為他們的天主教背景，都未能加入。
從父親和哥哥的失敗中，肯尼迪學聰明了。他耍了一些手段，終於如願以償。他攏到了兩個好朋友，他們都是人緣好、體育好的新教徒。他們三人決定綁在一起申請加入斯皮俱樂部，並說好了如果不讓肯尼迪加入，其他兩人也不加入。他們成功了。以後，肯尼迪寫給父親的信全部用的是斯皮俱樂部的專用信紙。肯尼迪成功進入斯皮俱樂部對他產生非常大的正麵影響，他第一次意識到自己可以比哥哥強，他也從家庭背景中超脫出來，沒有人敢再對他不屑一顧。
1938年2月，約翰·肯尼迪的父親老約瑟夫·P.肯尼迪被任命為美國駐英國大使，他帶著全家來到英國，長子小約瑟夫·P.肯尼迪被任命為他的秘書。約翰·肯尼迪還在哈佛讀書，但他在第二年春天也來到英國，為他的畢業論文—英國綏靖政策做研究。在父親的安排下，約翰·肯尼迪又遊曆了法國、波蘭、德國、巴勒斯坦及巴爾幹半島各國。
在這段時間，約翰·肯尼迪還和哥哥小約瑟夫·P.肯尼迪幫助使館處理簽證事務。當時大批東歐猶太難民申請美國簽證，約翰·肯尼迪和哥哥曾在倫敦和華沙的使館徹夜處理簽證事務。在倫敦，約翰·肯尼迪還為猶太女演員範妮·霍茨曼出了個挽救了數百人性命的好主意。當時，霍茨曼抱怨得到長期簽證太難，約翰·肯尼迪就說，為什麼不讓他們申請去紐約看世界博覽會的短期簽證呢？博覽會正缺觀眾。當時離希特勒入侵波蘭隻有幾周，霍茨曼在好幾個使館依計而行，迅速辦理了數百人的短期簽證。
1939年9月約翰·肯尼迪回到哈佛寫論文。今天，人們可以在肯尼迪圖書館看到這篇名為《慕尼黑的綏靖政策》的論文。論文完成後，有教授建議發表。約翰·肯尼迪寫信給父親，詢問父親的意思。他的父親讚同發表，他甚至找到他的朋友、《時代》周刊和《生活》周刊的出版商亨利·盧斯為傑克的書寫序。論文以《為什麼英格蘭沉睡？》為題出版了，這本書在美國和英國都得到了好評，銷量巨大。約翰·肯尼迪拿到了250美元的預支稿費，這是他23年來賺到的第一筆大錢。