日軍動用了兩個師團和海軍的兵力，煞費苦心地編織了一張大網，來對付台南抗日軍民。
日軍從南北兩麵，不斷壓縮台南抗日武裝活動地域，擴大占領地。
黑旗軍和義軍的頑強抵抗，已經無法阻止台南的限落。但他們仍在戰鬥。
南麵第二師團。
10月19日，前衛步兵第十六聯隊第一大隊，占領台上莊後，又繼續北進。上午7時，當行至二層行溪南時，遭到鄭清所率領的義民的伏擊。
鄭清出身綠林，手下有七百人馬，踴躍出來響應劉永福“議撫”政策，參加抗日，而且連軍餉都不要，自備幹糧打鬼子。（“鄭清者本鳳山綠林豪，其儕七百，應劉帥(永福)募來謁，不願受餉，願殺敵，領一軍守鳳山路。至是，遇敵騎齊踴躍伏而擊之。”[ 《甲午戰爭史》引自洪棄父《台灣戰紀》]）
但義民戰鬥力畢竟有限。鄭清采取伏擊手段，雖然一時能給鬼子造成威脅，但卻無法阻擋鬼子大部隊正規戰，特別是以劣質武器難以抗衡鬼子步炮協同。
據日方記載：“敵軍潛伏在甘蔗地裏，待我軍來到，突然從十幾公尺外射擊。部分敵兵退至二層行村頭，以民舍為地物，頑強抵抗我軍。我尖兵一個小隊正麵和側麵皆受敵。交戰片刻，又派兩個尖兵小隊從左右兩翼包抄，合力向甘蔗地裏之敵兵激射，始將其驅逐。我又進至二層行溪岸，猛烈射擊河對岸之敵。但敵軍頑強不動，槍聲益烈。”[ 《日清戰爭實記》]在短暫受阻之後，日軍馬上加大兵力，加派兩個中隊渡河，向義軍進逼。炮兵也占領陣地，向二層行村義軍陣地猛轟，義軍既無力還擊也無良好隱蔽，以血肉之軀根本無法支持。
激戰三個小時，義軍戰士有四十餘人戰死，傷者更多，鄭清不得已帶餘部退回山內，依托山地繼續打遊擊去了。
南路日軍漸漸逼近台南，開始不斷前進偵察附近地勢，研究製訂進攻台南的作戰方案。
……………………………………………………
北路日軍，近衛師團和第二師團第四旅團。
由於行進途中處處被襲，步步受阻，直至15日，混成第四旅團前鋒才進至急水溪北岸。
按照計劃，10月18日，伏見貞愛命令步兵第五聯隊渡河向王爺頭發起進攻，掃清旅團南進路上的一大障礙。
王爺頭前麵有急水溪，有廣漠的平野戰地，但地處沿海，隻有為防潮水或區劃鹽田而設的、高兩三米的堤壩十幾條，可作為依托。劉永福命李翊安統帶翊字軍左、右兩營在此守衛，就沿這些堤壩構築掩堡，還配備了克虜伯野炮及山炮，控製通過台南的海岸道路。
此外，義軍經常出沒於布袋嘴一帶，襲擊日軍守備隊，威脅日軍的糧道，也配合著翊字軍作戰。
所以，日軍急於奪占王爺頭，盡快南進。
18日淩晨4時，步兵第五聯隊兵分主力和右側翼兩路，鹽水港出發。上午六時，主力前衛集合於鐵線橋，準備向西4公裏的地方渡過急水溪，迂回至王爺頭翊字軍的側背。但翊字軍和義軍一部搶先渡過急水溪，據守鐵線橋西方約十二裏的村莊，以阻止日軍前進。
日軍不得不首先應付守軍的阻擊，以保障渡河。
雙方相遇，立刻展開激烈戰鬥。
8時40分，日軍衝入莊內。翊字軍與敵人展開了肉搏，“刀槍交加，呐喊互撲，白刃飛火，奮擊突戰”。最後，日軍又是使用老辦法，放火燒毀村莊，才得以逼退守軍，渡過急水溪進至南岸。而南岸翊字軍炮兵陣地上，六名中國炮兵至死不退，直至被包圍。
日本人也不得不讚歎：“其炮兵直至我兵突入陣地時尚不退走，炮手六名終死在炮側，雖為敵人，其勇敢真值得賞歎，可稱為中日戰爭以來未曾有的勇兵！”
敵軍渡河迂回，王爺頭側後出現敵人，很快陷入兩麵夾攻。
決戰中，據敵人記載，“敵兵的一隊決死防線，一步也不退，終有七十餘人以身殉職，這亦是華兵中絕不可見的勇兵！”[ 《台灣抗戰日方資料》，《中日戰爭》(6)]
翊字軍和義軍頑強抵禦至下午5時，犧牲了三百多人，才脫身離去。
日軍占領了王爺頭。從這再往南，曾文溪就成了台南府城北路的最後一道防線了。
……………………………………………………
曾文溪，台南城北三十四裏。
溪之南岸有一條高丈餘的長堤，北岸為沙地，甚不便步行，劉永福隻能利用這一點稍可依托的地勢，進行最後的抗禦。
總兵柏正材率所部駐守曾文溪，一並指揮王德標的七星隊，以及林義成、簡精華等義軍。
徐驤奉劉永福之命，到卑南招募了700義民，編成先鋒營，也趕赴曾文溪。
統共算來，守軍總兵力約四千多人。但守軍投入的幾乎是全部兵力，而且憑這些軍民，無法與優勢之敵相拒。最後的決戰到來，這也將是許多忠勇之士生命中的最後一戰。
徐驤(1858—1895年)，字雲賢，台灣苗栗頭份人，後移居台南屏東。祖籍廣東。史記他“年十八舉秀才，文武兼能，居身清廉。”一直擔任塾師，執教於頭份。
徐驤關心國事，眼光深遠。自日本挑起甲午戰爭之初，徐驤即為台灣的未來憂心忡忡。因為他深知日本覬覦台灣已久，“被之饞涎滴滴向吾台落者，已非一日矣”。所以，“今日事端已啟，燎原難遏，勢必出於戰；戰則吾國必敗，敗則必割地以求和，求和則必首以吾台為饋贈品。”
朝廷果然將台灣割與日本，徐驤義憤填膺，愛國之心爆發，決心“願吾血隨吾台俱盡，吾頭與吾台俱碎。”毅然投筆從戎，號召鄉人“人自為戰，家自為守”[ 《甲午戰爭史》]，組成義軍一營，帶之奔赴前敵。從此從台北新竹到台南，轉戰各地，幾乎每戰必與，出生入死，艱苦備嚐。仗打敗了，整軍再戰，人打光了，回頭招人再上，不屈不撓，意不稍衰。
徐驤甘願拋去身家，每戰必身先土卒，一到曾文溪，曾對人說“此地不守，台灣亡矣！吾不願生還中原也！”[ 《甲午戰爭史》引自洪棄父《台灣戰紀》]顯露了與敵決死一戰的意誌。
……………………………………………………
19日淩晨3時，伏見貞愛率混成第四旅團從茅港尾出發，向曾文溪前進。
根據偵察騎兵的報告，曾文溪的正麵防守非常嚴密：“在左岸高地築有防禦工事，沿岸有完備的掩體和炮兵陣地，設有加特林炮。四千名黑旗軍攜帶著毛瑟搶。在曾文溪右岸埋有三十九個地雷，於各處設置陷阱，並且還在涉渡點水下敷設水雷。敵軍之精兵盡集於此。”
伏見知道從正麵進攻，必定會招致重大的傷亡，於是依仗自己兵力多的優勢，而抗日軍陣地局促的弱勢，耍出一招：正麵牽製，迂回包圍。
先以步兵兩個中隊攜帶火炮四門，自大道前進，佯攻黑旗軍的正麵陣地。
趁守軍無暇他顧，伏見親自帶領七個中隊，攜帶兩門大炮，從曾文溪上遊涉渡，繞攻右翼。日軍過溪後，乘著朝霧，天未亮便逼近了黑旗軍右翼。
戰鬥一開始，日軍便猛放大炮，掩護步兵齊攻。
黑旗軍和義軍兩麵受敵，分兵與敵拚戰，冒著炮火拚命射擊，被敵人突入，則勇敢與敵白刃相接。
徐驤衝鋒在前，率先鋒營躍起向敵反擊，一顆炮彈飛來，徐驤不幸被擊中頭部，臨終仍大啦“丈夫為國死，可無憾！”[ 《台灣通誌》]死後怒目而視敵方，似激勵部下繼續殺敵。
烈士雖去，但英雄事跡永載史冊，而且成為台灣抗戰中最著名的代表人物。時人曾評之曰：“蓬蓽下士，閭閻細民，而能提三尺劍奮袂以興，棄父母，捐頂踵，以為國家爭尺寸之土。若徐驤人者，尤可敬矣！”[ 《甲午戰爭史》]
黑旗軍再次表現出英勇本色，在炮火彈雨中頑強抗擊，抵死不退，拚到最後一刻、最後一人。包括曾文溪阻擊戰的總指揮、總兵柏正材，也在戰鬥中陣亡，老將王德標下落不明，從此再無音訊，估計難得生還。
而義軍林義成和簡精華則突圍而出。後來，林義成回到鳳山，繼續領導義軍抗日，簡精華則投奔雲林大坪頂，與柯鐵聯合抗日。