在倫敦期間，與房東女兒烏蘇娜的單相思可以算作梵·高的“初戀”。20歲的梵·高對愛充滿希望和渴望。他暗自愛上了房東的女兒，以為烏蘇娜對他也有好感，幾個月之後，當他終於敞開心扉時，才發現原來房東女兒對他並沒有一絲愛情的想法。第一次愛情夢想破滅後，殘缺的“初戀”給梵·高帶來的隻是痛苦。
回到厄頓期間，對表妹凱依·沃斯的愛又是一次沉重打擊。帶著一個孩子的凱依·沃斯在丈夫去世後，處於悲痛之中。梵·高希望用愛去安撫無助的凱依，讓孩子開心。凱依和兒子都很喜歡梵·高，但丘比特的金箭沒有射中凱依的心窩，當梵·高勇敢地對凱依表白愛情時，還處於悲傷之中，沒有心理準備接受新的愛情的凱依跑回位於阿姆斯特丹的父母家中。梵·高甚至專程到阿姆斯特丹去懇求凱依和她的父母，都沒能得到讓他第二次全身心投入的愛。又一次愛的打擊降落在癡情的梵·高身上。
精神幾乎崩潰的梵·高離開阿姆斯特丹，到了海牙拜師學藝。愛神又一次對梵·高開了一個玩笑。梵·高愛上了以前相識的妓女西恩。時年30歲的西恩已有一個11歲的私生女，肚子裏又懷了一個不知是誰的孩子，成天酗酒、抽煙，說話粗俗，聲音沙啞，因天花臉上斑斑點點。梵·高與其說是愛不如說是同情地與西恩生活在一起。梵·高在給提奧的信中提到：“我應該保護她和她的孩子，哪怕一塊麵包，我也應該與她們分享。”他認為結婚是幫助她的唯一辦法。雖然梵·高打算與西恩結婚的想法遭到提奧和父母的強烈反對，但他還是堅持他的想法，等到西恩生下孩子後就舉行婚禮。
梵·高與西恩同居而感染上淋病，住院治療給他提供了冷靜下來的時間。他自己也意識到西恩不是他理想的生活伴侶。打消了結婚念頭的梵·高把僅有的一點畫布留下給孩子縫製衣服，孤苦人又惆悵地離開海牙，來到德倫斯小鎮躲避煩惱的愛情，治療又一次心靈的創傷。盡管在紐能期間，一位名叫瑪格·貝吉曼的女人愛上了他，但遭受多次打擊的梵·高已經失去了表達愛的勇氣和信心，從此，他隻有通過畫畫來表達愛，除了自然的親情和難得的友誼之外，藝術成為了他一生中最好的愛人。
第一幅傑作
自1880年立誌成為畫家以來，梵·高多數時間都是自己在探索。除素描寫生和速寫訓練外，他也渴望用色彩來表達情感和周圍的世界，渴望賣出更多的畫來證明自己的繪畫能力並以此謀生。由於缺乏老師的技術指導，沒有多少錢購買水彩和油畫所需的足夠顏料，梵·高在最初5年的絕大多數時間都是用鉛筆、炭筆、粉筆和可使用多種顏色的鵝毛筆臨摹大師作品（尤其是米勒的農民題材的作品），畫風景和人物素描及習作，隻是偶爾買些劣質的顏料和畫布畫一些水彩畫和油畫。
為了迎合市場趣味，梵·高嚐試著用油畫顏料畫了一幅他不喜愛，也不擅長的題材——“林中少女”。雖然題材比較市場化，但色彩和表現技法不合當時人的胃口，自然很不成功。他在之後按照弟弟提奧和海牙古皮爾畫廊的經理特斯提格的建議又畫了一些水彩畫和油畫，遺憾的是一幅也沒有銷售出去。失落的梵·高決定還是依照自己的愛好和表現方式畫畫。1885年4月，梵·高通過臨摹米勒作品獲得的認識，結合自己的觀察，畫了一幅他認為是真正的油畫創作作品——《吃土豆的人》。梵·高自己非常滿意這幅畫，滿懷喜悅和極度興奮的精神狀態刺激他繼續在短時間內完成了《遠處教堂》、《農舍》和《聖經》等在色調和技法上類似的其他三幅作品。“我想給人們展示的是他們那些不同於生活在城市裏麵的人的不同生活方式。因此，我毫不擔心和在乎每個人都立刻喜歡我畫的東西。”這四幅油畫被認為是梵·高油畫創作的真正起點。
從紐能到安特衛普
梵·高離開德倫斯小鎮，回到位於紐能的父母家中，在紐能，梵·高畫了大量的有關農民題材的素描習作，創作出《吃土豆的人》等第一批經典的油畫作品。
為了便於與外界聯係，梵·高來到安特衛普，眾多的曆史建築和豐富的博物館藏畫進一步開闊了梵·高的視野。沒有錢雇用模特兒，梵·高就到皇家美術學院學習，主要目的是利用在學院學習的機會免費畫模特兒。在安特衛普，對梵·高影響最大的是魯本斯等大師的作品。魯本斯絢麗的色彩和充滿動勢的筆觸很大程度上改變了梵·高的色彩觀和筆觸等表現技巧。他自己的調色板上增加了深紅、古黃和翠綠等顏色，色調開始逐漸明亮起來。受到大師作品的刺激，梵·高感到全身熱血沸騰，他決心在安特衛普安頓下來，創作出一批作品在畫廊銷售。但安特衛普的藝術市場並不青睞這位運氣不佳的繪畫天才。屢受挫折的梵·高隻好與弟弟商量，討論是繼續留在安特衛普，還是到其他地方，還是到巴黎？最終梵·高還是決定到藝術之都巴黎碰碰運氣。
在巴黎藝術世界
這是梵·高第二次來到巴黎。第一次到巴黎時，沉陷於愛情失敗痛苦中的梵·高把自己的全部精力傾注在對聖經思想和教義的研究中，對巴黎的藝術世界毫無興趣。這次來到巴黎，梵·高懷著有所作為的抱負，希望在藝術大都市能實現自己的藝術夢想。
在巴黎的初期，為了接受一些正規訓練，在弟弟的建議下，梵·高先進入費南德·科蒙的工作室學習了三個月，畫人體模特兒和石膏像，結識了圖盧茲·勞特累克、埃米爾·貝納德等藝術家朋友。梵·高通過參觀博物館、看畫展，拜會藝術朋友等方式更多地了解倫勃朗、魯本斯以及同時代的馬奈、德加、雷諾阿、塞尚、修拉等人的藝術思想和技巧，熟悉巴黎的藝術環境，在學習、借鑒和實踐中探索藝術之路。此時對梵·高影響最大的是印象派、點彩派和日本藝術。通過與修拉、西涅克、畢沙羅、高更等印象派和新印象派畫家接觸，參觀印象派畫展，以及受魯本斯和德拉克洛瓦作品的影響，梵·高總體上改變了對色彩的認識，加大了從過去的灰暗色調向明亮強烈的色彩轉變的力度。在筆觸等表現技法上，梵·高在臨摹修拉等點彩派作品和魯本斯等巴洛克作品的基礎上不斷實驗和摸索。