1923年5月，賴利同他的第二個妻子納丁離婚了，在倫敦和女演員佩皮特·波芭第拉登記結婚。像納丁一樣，波芭第拉也絲毫不知賴利的第一個妻子瑪格麗特的情況。瑪格麗特很可能是受賄或遭威脅才保持沉默的，這次賴利又沒有囚重婚而受罰。婚禮的見證人中有一個是他的同僚喬治·希爾上尉，他無疑知道這門婚事的“合理原因和負擔”，但卻“永遠緘口不言”。在賴利占盡了佩皮特的嬌軀後，她仍堅決地認為。賴利的父親是愛爾蘭一艘商船的船長，他母親是俄國人。”
當他在俄國活動時，有一次他遭到追捕。一名美麗的俄國少婦，看到他慌不擇路，於是把他帶進一所公墓，在地上挖了一個坑，讓他把秘密文件埋進去。她說：“要是有人看見我們，他佩會認為我們在種花呢。”
在他的死訊被公布後，竟有6名俄國婦女聲稱賴利是自己的丈夫，而她們卻絲毫不知道賴利是一個英國間諜。
賴利是個謹慎的間諜，但他同時也是一個少廉寡恥，冷酷無情之徒。毒藥、刀子、手槍及一切能致人死命的東西，他都曾毫不猶豫地使用過。
一年冬天，他在巴黎一個教堂與失散多年的妹妹相遇。異地逢親人，那該是多麼幸福的事。當晚他帶妹妹到一家有名的酒館為慶祝他們重逢大吃大喝了一通。回到他的寓所時，妹妹已經醉了。當滿懷激動之情的妹妹第二天早上醒來時，竟發現自己全身赤裸，她的哥哥正赤條條地躺在她的身邊。她一巴掌打醒了賴利。賴利翻身坐起，揉揉眼睛，發現他妹妹正怒氣衝衝地站在床前，全身赤裸。他立即跪下來，懇求妹妹饒了他，因為他喝了太多的酒。可是第二天晚上，他又將他妹妹的衣服脫得精光。盡管她跪下來求饒，一連幾夜都是這樣。最後，他妹妹終於忍無可忍，她拿起電話來，要向法國當局告發賴利是英國間諜。第二天，人們在賴利的公寓外的人行道上發現了她的屍體。
可是，這樣凶殘的好色之徒卻在英國情報機構中占有重要地位，應當說，他確實有不少“過人之處”。
英國人不忍舍去的無賴
1917年前，賴利看起來很像個自由間諜，誰給錢，他就願意向誰出售情報，但有時也推辭不肯接受某項情報工作。如果一個間諜不能應別人的要求去搞情報，那麼一般來說，他不是一個可靠的間諜。
1904年，日俄戰爭爆發前夕，賴利在日本悄然消失。他來到了中國陝西省一個喇嘛廟裏，成了一個佛教徒。他在返回倫敦前，秘密去了俄國，會見了俄國情報機構西藏問題專家亞曆山大羅維奇·巴德米耶夫。經巴德米耶夫介紹，他成為彼得堡最難加入的“商人賭搏俱樂部”的成員。他在賭桌上運氣很好，又善於贏得女人的心，這些在社交界傳為佳話。巴德米耶夫勸賴利重點摘德國情報，這樣他就可以輕而易舉地既為俄國人，又為英國人工作。
這樣一個無賴式的間諜，為什麼仍然受到英國情報機構的重用呢·因為他不僅是個第一流的間諜，拿得出一般間諜搞不到的情報，而且對世界各地形勢發展的預測準確無誤。
關於這些，有很名富於傳奇性的故事，限於篇幅，隻能講以梗概。
在歐洲大陸上，賴利的工作幹得非常出色。
為了竊取埃森的克虜伯兵工廠的計劃，他巧妙地化裝成德國人，化名卡爾，哈恩，在該廠當焊接工。據說，竊取情報後，為了逃出去，它打死了工廠兩名警衛人員。在所有持有被詹姆斯·邦德稱為“殺人許可證”的英國特工人員中，賴利是使用這種許可證最多的人。他殺人時不露蛛絲馬跡，而且放毒、刺殺、槍殺、扼殺，樣樣在行。
英國情報機構的人都稱他為“不要命的賴利”。不久，賴利在俄國露麵。在戰前的彼得堡——一座搖搖欲墜、燈紅酒綠的城市中，賴利很快結識了許多社會名流。他是這個首都最時髦的庫貝契斯基俱樂部的重要成員，並以賭博技術高超和吉星高照而聞，名。他與大多數間諜不同，從不擔心引人注意。他利用自己開放的性格來打消別人的疑慮，靠尋歡作樂來消除他人的戒心。他的寓所不像個家，倒更像個博物館，那裏有不少文藝複興時代的藝術珍品，還有三千餘冊初版書籍。有時他還駕著馴鹿拉的雪橇去參加在冰山上舉行的晚會。作為一個出色的間諜，不管黑道白道，都必須樣樣精通。
在彼得堡，賴利組織舉辦了“飛行周”，從而獲得了德國飛機工業發展的情報。賴利是德國漢堡布洛姆和福斯軍艦製造公司駐俄國的唯一代理商，他設法搞到了有關德國軍艦製造的全部最新圖紙和計劃以及軍艦的規格。他把這些情報都報回英國，在間諜工作中，這確實是令人難以置信的巨大收獲，對此，德國人和英國人都感到疑惑不解，德國人並不知道賴利是個英國間諜，但是對他的名字有懷疑，因此日夜監視著他的行動。即使如此，賴利還是竊得了德國海軍的計劃。與此同時，他還讓俄國向一家德國公司訂貨，在彼得堡的—些英國僑民聽說一個英國公民如此賣力地為德國人拉生意，便去英大使那兒告狀。英國秘密情報機構，肯定也會感到憂慮，因為賴利從德國人那裏獲得了一大筆傭金。賴利回答說，他這樣做是為了讓英國人省下一筆開支。