1917年初，賴利返回倫敦，此後便奉命去敵後執行一連串的任務。事實上，賴利是首批自願跳傘去德國人後方進行危險偵察工作的人之一，他已這樣幹過好幾回了。當時他已年近半百。有一次，他空降在曼海姆城附近，化裝成一名德國工匠，並攜有證明他因病退役的證件。他在那裏逗留了三周，搜集到有關德國，人計劃中的1918年春季攻勢的重要情報，要是英方事先沒有得到這份情報，未能製訂應付措施的話，或許德國人能通過春季攻勢，輕而易舉地贏得這場戰爭。
賴利因出色完成了上述任務，被英國授予軍事十字勳章。這種獎勵與他單槍匹馬闖入虎穴的行動相比很不相稱。因為他不儀在德國的敵後活動，而且還深入到德國的腹地。
有一次，他把白蘭地酒灑在衣服上，在泥坑裏打了一個滾，佯裝醉漢，跌跌撞撞地朝德國秘密軍事設施走去。當然，他很快被發現。
“喂，站住！”兩個德國哨兵大喊。
“醉鬼”卻全不理會，嘴裏哼著一兩句下流的歌詞。他繼續往裏爬去。
兩個哨兵中的一位舉起了槍，另一位阻止了他的夥伴。“也許，活的更有意義。”這個高個子哨兵說。他們走上前去，一人抓起“醉鬼”一隻胳膊向營衛室拖去。
“啊，先生，你的酒氣全是從衣服上散出的，喝醉的人應該從嘴和鼻孔裏散出。”一個軍官模樣的人盯著賴利問。”老實說，你是於什麼的·”軍官威嚴地說。
“醉鬼”好像連頭也抬示起來，嘴裏還嘟嚷著一兩句夾纏不清的下流話。
軍官足足盯了他五分鍾，然後讓哨衛把他拖出了營地。
賴利獲得了他所想要的情報。
賴利的成功使他更加勇敢大膽，這位大智大勇的間諜還曾一度真地參加了德軍，當了列兵，投過幾天便晉升為軍官。羅賓·布魯斯·洛克哈特說，賴利“也曾去過東普魯士，他扮裝成德國軍官。在哥尼斯堡和德國軍官屍抉兒吃飯。他德語和俄語非常地道，能夠不露破綻地扮裝成德國人或俄國人。他來往於德—俄邊界，報回有關兩國營地的消息。”
賴利曾在德國統帥部遇見過德皇，在那裏還舉行過一次會議，得知德軍用潛艇對協約國發起新攻擊的計劃。那是賴利殺死了一名德軍上校，剝去其衣眼，將屍體投入溝中，然後穿上他的製服，才冒名頂替參加了那次會議的。
最後的瘋狂
西德尼·賴利可以說是一個十足的狂妄之徒，他企圖憑自己人為的意誌推翻新生的蘇維埃政權。
1918年，德國人向蘇維埃進逼，而英國資本家政府認為：既然蘇維埃政府拒絕繼續作戰，就必須將它推翻。此時，英國情報機構負責人巴茲爾·湯姆森警告說英國國內存在革命威脅，但是卻沒得到勞合，喬治首相的賞識。對共產主義有著刻骨仇恨的湯姆森又慫恿喬治首相說：“如果你不想聽取國內的情況，那麼至少要知道赤色分子正在俄國幹些什麼。首相，最好去同卡明談蛾。”
“英國情報機構采取什麼措施才能除掉布爾什維克分子呢·碭姆森先生，”喬治反問道。
“卡明也許會告訴您的。”
那時首相還受到某些閣僚的壓力，於是決定自己去搞個一清二楚。
卡明完全知道隻有西德尼·賴利企圖在俄國發動反布爾什維克的政變。最初他不願向勞舍·喬治提起這個名字。
“你有什麼事瞞著我。你腦子裏有個人。他是誰·”喬治首相一針見血地說。
就這樣，在勞合·喬治了解情況的背景下，賴利攜帶喬治首湘給李維諾夫的一封信動身去俄國。這是他平生所承擔的最艱巨的使命。
其時正當1918年4月底。他公開以西德尼·賴利出身份來到俄國。賴利憑著自己慣用的伎倆，博得了蘇俄波羅埃維奇將軍的好感。通過波羅埃維奇將軍的幫助，賴利獲得了一張通行證。這樣，賴利得以在莫斯科自由走動了。
賴利幹事，有時顯得很輕鬆，但關係重大時，他就會非常小心謹慎。當卡明挑選賴利擔任上述職務時，英國情報機構中某些領導人感到很擔心，已在蘇工作的部下則更是憂心重重。賴利曾經想說服英國在蘇情報處負責人博伊斯同意使用他自己的譯電員，但遇到了困難。這樣，最初賴利在與英國駐蘇情報人員接觸時，不得不滿腹懷疑，小心翼翼。對於如此處境下的間諜來說，這是很有必要的。
賴利善於針對不同對象演不同的戲，在到達蘇俄後，他又一次玩弄起自己的鬼把戲來。
他相信勇敢率直的行動會奏效，於是他徑直去克裏姆林宮求見列寧，但被拒之門外；然後他對蘇俄其他領導人說，英國政瓶不滿意從布魯斯·袼克哈特處獲得的關於蘇聯情況的報告，希望能得到一份有獨特見解的報告。但是這些狂妄的策略在蘇維埃俄國又告失敗了。
其實，蘇俄情報機構已經掌握賴利的檔案材料，他們早就懷疑賴利並不是勞合·喬治的特使，而是一名間諜。