《現代漢語詞典》中的“大智若愚”是這樣被詮釋的：指有智慧有才能的人，從不炫耀自己，不霹鋒芒，外表好像很愚笨。
現實生活中，大智若愚型的人不很常見，但這種類型的人無論是作為一個普通人，還是作為一個老板都是令人敬仰的。在他們身上所表現出來的最大特征是擁有相對完善的個人道德修養，通常他們都是慈眉善目、平易近人、善解人意，極具親和力。
微軟總裁比爾·蓋茨是大智若愚型老板的典型人物；香港的李嘉誠也是一位懂得大智若愚的超人。他們無論在工作上，還是在日常生活中，始終麵帶父親式的微笑；基本形體語言：端坐、平視；常用口頭禪有“行、看著辦、好”等等。
老子曾說過：“良賈深藏若虛，君子盛德貌若愚。”意思是說，商人總是深藏其寶物，從不輕易外露；品德高尚的君子雖有才德，外表卻顯得很愚笨。必要的藏鋒收芒、銳氣內斂是大智若愚者的共同特征。
大智若愚，換一個角度來說，也可理解為小事愚，大事明。所謂愚，是指有意糊塗，表現的是靈活性。該糊塗的時候，就不要顧忌自己的麵子、自己的學識、自己的地位、自己的權勢，一定要糊塗。而“明”表現的是原則性，該聰明、清醒的時候則一定要聰明。由聰明而轉糊塗，由糊塗而轉聰明，靈活性與原則性高度結合，則必左右逢源，不為煩惱所擾，不為人事所累。
在生活中，真正聰明的人遇到任何事絕不自作聰明，大發議論。相反，他們總是做出一副什麼都不知道、什麼都不清楚的樣子，躲躲閃閃裝糊塗。其實這樣的人往往心知肚明，他們以非常規的手段別出心裁，出奇製勝。
有位車夫上橋，橋很陡，走到半路實在拉不動了。他急中生智，用力頂著車把，放聲唱起歌來。他這一唱，前麵的人停下來看他，後麵的人想看看發生了什麼事，幾步走過去追上他，而車夫則乘機央求大家幫著推車，大家一齊用力，車就推上了橋。
車夫了解人們好奇圍觀的心理，所以他不靠蠻力一個人拚死拉車，而是靠在車把上唱歌請別人幫忙，如果他沒有辦法招人來推車，就算他用盡力氣也不能把車拉上橋。
這位車夫的辦事策略堪稱高超過人，無與倫比。本來是求人幫忙，結果卻成了別人自覺自願的行為，求人辦事不露聲色，渾然無跡。
有句俗語：“呂端大事不糊塗”說的是小事裝糊塗，不要小聰明，而在關鍵時刻才表現出大智大謀。當你直麵現實，不分對象地實話實說時，很可能會適得其反。這樣就不如風趣地繞開焦點話題，幽默地糊塗、巧妙地避開，由聰明轉糊塗，由糊塗轉聰明，左右逢源，不為煩惱所繞，不為人事所累，隻有這樣你才會有一個幸福、快樂、成功的人生。
美國第九任總統威廉·亨利·哈裏遜出生在一個小鎮上，他是個很窮困但很精明的孩子。鎮上的人常常喜歡捉弄他，經常把一枚五分和一角的硬幣扔在他麵前，讓他任意撿一個，哈裏遜總是撿那枚5分的。