胡雪岩的處世哲學是“多個朋友多條路，多個仇人多堵牆”，與人交往，他處處為對方著想，胸襟寬闊，豁達大度，不計個人小怨。
胡雪岩年輕時，因為擅自借用錢莊銀子去資助王有齡，從而被錢莊主管解雇。等到王有齡做了官，有了錢來還貸後，胡雪岩並沒有因此而“揚眉吐氣”，來報複錢莊主管解雇自己的一箭之仇，反而委屈了自己，保全了別人。由於其居心仁厚，這位錢莊主管後來成為胡雪岩生意場上的朋友。
當遇到十分棘手的“敵人”時，胡雪岩也是盡量“隻拉弓，不放箭”；當“敵人”知難而退後，心裏明白是胡雪岩手下留情，便會心存一份感激。一方麵，胡雪岩擅長“化敵為友”，另一方麵，胡雪岩卻對“敵”估計不足。
當英國瓦特發明蒸汽機，引發工業革命後，手工業將沒落是時間早晚的事。胡雪岩不是沒看到這個問題，但為了維持廣大江南農村養蠶人家的生計，他不願改弦易轍，亦不甘心屈服於西洋資本主義國家的經濟力量之下。他以一人之力，囤積生絲，囤積居奇，企圖迫使外商高價收買。但胡雪岩過高估計了自己的力量，過低估計了對方的力量，外商聯合拒買胡雪岩囤積之絲，逼得胡雪岩不得不賤售其絲，遂致破產。
胡雪岩失敗，部分原因是他的投資渠道單一。他有6家海關銀號，一連串的票號、錢莊，26家當鋪以及其他大大小小商號和上萬畝土地。
他投機生絲動輒百萬，卻不見有一家新式企業。雖名列輪船招商局發起人，卻始終心存猶豫，幾萬兩銀子的股金也不肯出。
但通商口岸的商業風氣在變。1850年代至1870年代，絲、茶出口旺盛，進口工業品增長緩慢，洋藥（外國鴉片）又遭阻擊，外貿基本順差。進入1880年代，中國正式被納入世界經濟分工。“熟貨”（工業製成品）進口超過毒品，出口依舊是“生貨”（初級產品），外貿轉向長期逆差。
1880年至1883年，上海掀起中國首次工業投資高潮。近20家新設的官督商辦工礦企業來滬招股，外商也建立了15家工廠。股價一路走高，吸引大量的投機資金。1882年9月，股市漲到最高峰，危險也在醞釀。
投資者將炒高的股票相互抵押，各商戶、錢莊都收進大量股票。1883年初，本來舊曆年關結賬時銀根就趨緊，眾多絲商又被困住，一旦有人因倒賬拋售股票，股價無資金承接，必然大跌，引發新的倒賬和拋售。到9、10月間，又逢時局不靖，外國銀行和山西票號從錢莊收回短期貸款，個人儲戶也紛紛提現，錢莊逼賬。“急如星火，滬上商局大震，凡往來莊款者皆岌岌可危；雖有物可抵，有本可償，而提現不能。錢莊之逼，一如倒賬。”這情勢終於壓垮胡雪岩。
擁有自信，擁有成功
中國有句成語，叫做“謀事在人，成事在天”，一般的了解，也就是一事的成敗雖在人的謀劃，但最終還是取決於成事的條件，甚至是人力難及的命定之數。這句成語，多少透露出中國人對於事之成敗不無悲觀色彩的宿命理解。
有一天，胡雪岩與好友古應春聊天，談到“謀事在人，成事在天”這句成語時，他想都不想，脫口就把這句成語徹底改了，他對古應春說：“要我說，應該是‘立誌在我，成事在人。’”古應春聽後，當場撫掌笑道：“好你個胡大財神，不信天，也不信命，就信自己，真是令人感佩！”
應該說，也正是這一改，讓我們看到胡雪岩身上具有的作為一個“一等一”的成功商人的一個可貴的基本素質，即自信。
胡雪岩確實有一種超乎尋常的大自信。比如他創辦阜康錢莊，從外部環境來說，當時由於太平天國起義，國家正處於戰亂之中，而且太平天國活動的主要區域，也正是長江中下遊地區的東南一帶，而當時國內的金融業主要還是山西“票號”的天下，在東南地區後起的寧紹幫、鎮江幫經營的錢莊業，無論業務經營範圍，還是在商界的影響，都遠遜於山西票號。
從自身條件看，胡雪岩此時除了在錢莊學徒的經驗外，實際上是一無所有。但他踏入商界之初第一件為自己考慮的事情就是創辦自己的錢莊——即使此時還是兩手空空，也要熱熱鬧鬧先把招牌打出去。此時的胡雪岩所憑據的也就是他的那份大自信。他相信就憑自己錢莊學徒的經驗，憑自己對於世事人情的了解，憑自己精到的眼光和過人的手腕，當然也憑借已入官場可做靠山的王有齡的幫助，他足以支撐起一個第一流的、可以與山西票號分庭抗禮的錢莊。就憑著這股子自信，他的阜康錢莊說辦就辦起來了。
再比如在他的生意麵臨全麵倒閉的最危急的時刻，他也決不肯做坑害客戶隱匿私產的事情。他相信自己雖敗不倒，用他的話說，是要輸得起，“我是一雙空手起來的，到頭來仍舊一雙空手，不輸啥！不僅不輸，吃過、用過、闊過，都是賺頭。隻要我不死，我照樣一雙空手再翻過來。”這更是一種能成大事者的大自信！