隨著菠蘿罐頭生意越做越大，對菠蘿的原料需求也在不斷增長，為了解決這個問題，陳嘉庚在“新利川”附近購買了一塊空地，用來種植菠蘿，取名為“福山園”，事實上，這塊種植地也確實是一塊福地，後來成為了當地最大的菠蘿種植園。
創業道路並非是一帆風順，就在菠蘿生意順利發展的同時， 1906年夏季，菠蘿罐頭行市大跌，陳嘉庚隻能勉強保住了１萬元的贏利，這次打擊使他意識到，商場如戰場，僅僅靠一種產品經營是不能適應市場的瞬息多變，他要尋找新的項目。
一次偶然的機會，陳嘉庚了解到一個橡膠商人高價賣掉了自己的橡膠園，他立即意識到這是一個機會，於是趕忙聯係這個商人，從他那裏購進 18萬粒橡膠種子。而當時因為菠蘿生意的不景氣，很多人紛紛脫手自己的菠蘿園，陳嘉庚趁此機會購買了大片土地，這些成了他以後的橡膠種植園。
到了 1913年，陳嘉庚的菠蘿產量已經占了整個新加坡的半數以上，一躍而居首位，真正成了業內的蘇丹，這一年，他已是一個擁有兩處橡膠園，四個菠蘿罐頭廠，一家米廠，一間米店，固定資產和純利潤有四五十萬元的華僑企業家了。
然而商場風雲多變， 1914年秋，正當菠蘿罐頭的生產旺季到來之際，第一次世界大戰爆發，歐洲各國對菠蘿罐頭限製入口。因而各洋行停止采辦。陳嘉庚的菠蘿罐頭廠遭到了沉重打擊，積存著幾萬箱產品無法售出。不僅如此，戰爭還使陳嘉庚的米業遇到了麻煩，特別是許多商船在東印度洋上受到德國戰艦攻擊之後，原已緊張的航運幾乎全部停頓。陳嘉庚米廠的倉庫裏堆放著 1萬多包熟米。產品積壓的直接後果是資金周轉困難，工廠租金越期無法清還，工人的生活費又絕對不可拖欠。陳嘉庚陷入了“艱難維持，度日如年”的境地。
1914年冬天，陳嘉庚終於將所有的貨全部售脫。這時，他當機立斷決定經營航運業，他先是靠租船運輸，分別租下了載重 1300噸的“萬通”和載重 2500噸的“萬達”兩艘輪船，運來需求量很大的熟米，再送到印度銷售。不久因為市場的擴大，他又增加了 2艘輪船，專門承接英國政府的貨物。他的審時度勢，及時改變經營策略贏得了可觀利潤。僅僅一年後，就贏利了 20多萬元。之後，更是購得多艘輪船，但卻不親自經營，而是租給法國政府，這樣不僅省事，避免了風險，也獲利很快。
1916年，陳嘉庚又有了劃時代的舉措。當時歐洲各國互相廝殺，給美國經濟騰飛提供了難得的機會。美國工業長足的發展，刺激了橡膠製品的需求，帶動了馬來西亞的橡膠業，一躍而成了支柱產業，產量居世界第一位。馬來西亞成了世界“橡膠王國”。而陳嘉庚此前的投資終於有了回報，他被作為公認的“馬來西亞橡膠王國四大功臣 ”之一載入史冊。
此後 2年，陳嘉庚逐漸把重心轉移到橡膠業上，他先後將新加坡土頭橋的菠蘿罐頭廠和恒美熟米廠改作 “謙益 ”橡膠廠，專製膠布，實現了橡膠經營從單一的農業墾植到工業製造的飛躍。接著，他又設法與美國橡膠業協會搭上關係，把廣告做到了美國，把“謙益 ”橡膠廠的大半產品直接銷售到美國。這樣，他實現了第二個飛躍：將橡膠的農、工、貿經營集於一身，而且開創了在英國統治新加坡百年來華僑不通過洋行而與外國商家直接進行貿易的先例。
整個第一次世界大戰期間，陳嘉庚不但沒有遭受損失，還安然無恙，依靠米、樹膠、輪船航運和出售菠蘿罐頭廠積存的鐵皮，陳嘉庚共得 450多萬元，扣除各種費用，實存資產 430萬元。從而迅速躋身於新加坡富豪之列，也成為著名的企業家、新加坡華僑大亨。
散盡家財為教育
一戰之後，陳嘉庚意識到航運業的危險性和暫時性，就沒有再繼續下去，他開始繼續擴展自己的橡膠王國。
1919年，隨著橡膠製品的廣泛應用，英國投資者不斷到馬來西亞搶占市場，有實力的華僑商家和小園主也紛紛改辦橡膠種植園或興辦小橡膠廠，競爭越來越劇烈。麵對挑戰，陳嘉庚調整自己，實現了第三個飛躍：他擴充了“謙益”橡膠廠的規模，將粗加工的生膠廠改為深加工的橡膠熟品廠；退出於兩年前投資 50萬元入股的 3家橡膠公司；組建陳嘉庚公司，將謙益以橡膠總公司的名義列其麾下。