真是禍不單行，又一個噩耗向他襲來。猶太醫生愛德華·勃洛赫告訴希特勒，他母親又患了致命的乳腺癌，於是，他回到林茨。
1908年12月21日，林茨開始披上聖誕節的盛裝時，阿道夫·希特勒的母親閉上了雙眼。兩天後，她被葬在利昂丁丈夫的墓邊。母親的死去，對於這個沒有職業的青年來說，無疑是個可怕的打擊。
希特勒說：“我敬畏父親，卻愛母親，她的去世使我的宏願突然不能實現。貧困和殘酷的現實迫使我作出一個迅速的決定：我麵臨著想辦法謀生的問題。”安葬時，希特勒大哭了一場，後來他在自己的住處隻掛母親的遺像，同人交談時也很少提及父親，這大概是老阿洛伊斯沒有尊重他的誌願的緣故。
父母的去世，使十八歲的希特勒和十一歲的寶拉成了孤兒。當監護人、萊昂亭縣長約瑟夫·邁爾霍弗料理遺孤養育費和遺產繼承事宜時，希特勒早年的倔強勁又上來了，他“要當建築師”，“不要遺產，自謀出路”。
他並無一技之長，又一向輕視體力勞動，從來沒有想靠自己的力量賺一分錢。但是，他並不擔心。他向親戚告別，發誓他“若不得誌，決不回鄉”。房東太太的母親住在維也納，並且認識宮廷歌劇院舞台美術設計主任兼工藝美術學院教師阿爾弗雷德·羅勒教授。房東太太出於同情心，請她母親替希特勒寫一封介紹信給羅勒教授。就這樣，希特勒隻身一人前往維也納，追逐他的目標去了。他後來回憶這次壯行時寫道：
我手中提著一隻裝替換衣衫的衣箱。心中懷著堅定的意誌，動身到維也納去，我也希望從命運手中奪取我父親在五十年以前取得的東西：我也希望“有所成就”——但是決不做公務員。
1908年2月中旬，希特勒來到維也納。他同庫比席克合租了一間房。經羅勒教授介紹，他跟雕刻家潘霍爾策上藝術課，平日到宮廷圖書館讀書。他仍希望成為一名藝術家。1908年9月中旬，他再次報考“國家藝術學院”。第一天考試的內容是畫一張“逐出天堂”。希特勒認為，是命運選擇了這個題目和他個人的處境巧合。第二天。當他發現考試的作業是畫一幅“巨大洪水的一個插曲”的圖畫時，他一定感到命運在捉弄他了。在當時的場合下，這些特殊的題目一定激起了他強烈的情感反應。
因此，他無法全力以赴。藝術評論家認為，即使他的成績不大好，他也具有某種藝術才華。然而考官的評論卻是：“才氣太少了。”希特勒做一個“偉大的藝術家”的美夢再一次破滅了。
希特勒依靠父母的遺產和遺孤養育費過了一段愜意的日子。他中午起床後身穿燕尾服，頭戴大禮帽，白手套中握著文明棍，上街散步，逛公園，進博物館，到咖啡館吃甜點心、看報，晚上去歌劇院。他的錢漸漸用光了，不得不搬出租住的房子，住到隻有鋪位的雞毛店裏，後來又搬到一幢同樣簡陋的單身宿舍棲身。他不想學什麼手藝行業，或者從事任何正常的職業。
相反，他寧願幹些雜七雜八的零活，掃雪，拍打地毯，在鐵路西站外麵扛行李，有時候幹幾天工地小工的零活。在一家建築公司當臨時小工時，他雖然潦倒不堪，卻矜持而不甘示弱，認為自己的“衣服還是整齊的”，不願加入工會與無產階級為伍，因而和工人們相處極不融洽，並因信仰問題和他們爭吵，以至被工人們趕走。
在沒有工作實在無法生活下去時，他隻得在施粥站排隊領取一點救濟食物充饑，甚至沿街乞討。因為沒錢交房租，他一度成了一個流浪漢，經常夜宿在公園中的長椅上，或隨便哪家的大門洞裏，而白天則在小酒店和候車室中以廉價的食品充饑。
直到1909年聖誕節的前夕，他終於把自己的最後一點冬服典當一空，失魂落魄地進入麥德林的一個流浪者收容所。後來，希特勒在《我的奮鬥》裏把維也納的生活稱作“一生中最悲哀的時期”，“貧困與不幸的五年”。他這樣寫道：
對許多人來說，維也納是個盡情享樂的天堂、尋歡作樂的場所，但是對我說來，他卻是我一生中最悲哀的時期。即使在今天，這個城市在我心中也隻能引起不愉快的想法。對我說來，這個逍遙自在的城市的名字，所代表的就是五年艱苦貧困的生活。在這五年中，我被迫為生計奔波，開始當小工，後來當小畫家。收入之微薄，不足以填充我每日轆轆的饑腸。