獲得CAA公司經濟上的控製權並不是全部，他希望超過人才經紀行業的限製，能夠站在形成美國文化和社會力量的每一個潮流的最前端。他確信，新的科技將使美國文化產生巨大變化，特別是娛樂業。他以為自己是娛樂業世界裏最有影響力、最有眼光的企業家，因此他認為，不管是從他個人還是從事業出發，他都應該與計算機世界的同行們發生聯係，特別是與一位名叫比爾·蓋茨的人發生聯係。
比爾·蓋茨是微軟公司的頭兒，1987年才31歲，是計算機世界的天才和神童。蓋茨想出一種辦法，為個人計算機提供了必需的操作軟件，以完成各種各樣的功能，使普通人也能真正使用他們的家用和辦公用電腦。奧維茨很相信，不管蓋茨是在幹什麼，也不管他將來會怎麼千，在計算機領域裏，將會有很多了不起的發明，可以全部投入到娛樂世界裏來，雖然他自己一點也不明白，這樣的事情到底會以什麼樣的形式出現。他認為，開始著手這方麵的工作是極其有意義的，不管像比爾·蓋茨這樣的一些有遠見的天才到底會使計算機文化朝哪個方向發展。奧維茨想見見這位天才人物，並希望與他做點什麼生意。
奧維茨知道，幫助他處理財務的桑迪·克利曼與蓋茨的同事斯迪夫·波爾馬是好朋友，於是他就請克利曼安排自己與蓋茨見見麵。奧維茨和蓋茨在西雅圖的一家日本餐館見了麵，倆人感覺都還不錯，桑迪·克利曼和斯迪夫·波爾馬也在場。這次晚餐共花費了四個小時的時間。蓋茨和波爾馬起先感到奇怪，不知道好萊塢的一對人才經紀人怎麼會認為他們與微軟公司竟有聯係的必要。可是當奧維茨談到，娛樂界正在朝一個方向發展，以迎接計算機科技的到來時，蓋茨就開始感覺到，也許他和邁克爾·奧維茨會有個共同的立場。而對奧維茨來說，他發現蓋茨的確很有天分，並相信CAA如果能夠搭上蓋茨將會受益無窮。說得具體一些，奧維茨心裏想的是讓微軟和創新藝術家公司共同進入一種行業合作關係，以建立一種交互式的產品，使其完美地與剛剛出現的媒體科技同步。好萊塢與個人計算機將會聯手進入未來。“我希望成為好萊塢通向微軟的大門，”奧維茨回憶說，“我說：‘我們將會成為你們的眼睛和耳朵。’”
蓋茨願意達成某種形式的合約，甚至好像還準備讓CAA成為微軟在好萊塢的主要合作者。可是奧維茨卻認為，蓋茨並沒有走到極高處，他希望蓋茨能夠在新聞發布會上宣布，CAA將成為微軟在好萊塢的獨家合作夥伴。可是對這一點，蓋茨卻並沒有做好準備。其中的部分原因，可能是因為奧維茨為新開始的合資公司僅準備了“微不足道”的5000萬美元。“我想把他捆起來幹，”奧維茨回憶說，“可是，他太聰明了，他明白了我準備幹什麼。我們永遠也找不到一個共同點，他的資產遠遠超出我的資產。這裏沒有什麼資產，這也是我想移出人才代理業的主要原因之一。”
奧維茨的助手們都因為這個項目從公司的指縫間溜走而惋惜，這事的確讓人痛心。他們都是這麼覺得，奧維茨一直不願鬆手，一點也不讓步，不同意成為蓋茨在好萊塢最主要的，但不是獨家的合夥人，這就使該合資項目無法啟動，也無法預知CAA和微軟公司能夠一起走多遠。奧維茨希望蓋茨全歸自己一人所有，他不想與好萊塢的別的任何人一起分享蓋茨。
在好萊塢，邁克爾·奧維茨可以呼風喚雨，任何人都可以搞定。可這次，他卻碰了壁。戰場設在一家日本餐館裏，競爭對手一個是好萊塢的大腕，一個是新科技的霸主。當然這兩個人並非真正是處在一個戰場上，他們隻是兩位轉著圈的拳擊手，一邊還在想辦法，看看到底是否必須聯起手來，以共同抵抗他們的敵人。奧維茨想進，可蓋茨卻認為CAA太小。還有，邁克爾·奧維茨不願讓步。僅僅因為他無法將比爾·蓋茨歸入自己的合作門下，還不能說明他就準備停下手來，不再想出其他辦法來將好萊塢與新的科技世界聯係起來。
就在1995年春天，微軟公司與夢幻工作室SKG一起組建了，一家電子娛樂合資公司，後來的名字定為夢幻工作室交互公司。SKG公司是一家新成立的娛樂集團，由大衛·格芬、傑夫雷·卡森伯格和史蒂文·斯皮爾伯格控製。這家50對50的合資公司，正是邁克爾·奧維茨為CAA和微軟公司預測的未來形式。
1996年9月，CAA和英特爾公司宣布建立CAA/英特爾媒體實驗室，打算在計算機軟件專家們極希望使個人計算機向娛樂界媒體方麵發展的願望上賺一筆錢。這一點與最初的微軟－CAA交易也很是相像，也是由奧維茨預見到的。