鄭成功派人到赤嵌城勸說揆一投降，揆一又提出送錢餉等物以求鄭軍離開台灣的辦法，對此鄭成功斷然拒絕。
鄭軍將赤嵌城死死圍住，雖然雙方偶爾會有一些衝突，但麵對勇猛的鄭軍，荷蘭人最後隻有乖乖地縮回到堡裏。
鄭成功收複台灣的行動，大大鼓舞了久受欺壓的台灣同胞。一些人自動武裝起來，襲擊零星的荷蘭船隻，破壞他們的設備。特別是高山族人民，他們聽到“國姓爺”來了，便將高山族地區的荷蘭人抓起來，按照自己民族的習慣，把他們處死，群起清算侵略者的罪行，大家圍著歡樂地跳舞。
鄭成功對高山族人非常友好，當高山族的長老來拜會鄭成功時，鄭成功賜給他們各種物品。鄭成功到蚊港等地觀測地形時，又親自慰問了聚居在這裏的高山族人民。
在台灣當地居民的幫助下，鄭成功很快找到了荷蘭軍在各鄉儲存的糧食，作為發給各將士長期作戰的軍糧。他們得到了粟米6000石，糧3000餘石，大大緩解了缺糧之急，支持了對城堡的包圍。
攻城遇到了荷蘭軍的抵抗，鄭軍采取長期圍困戰術，在城周圍挖濠、築牆，加強包圍工事，並在城外每條街上都設起防柵，並挖了一條很寬的濠溝，在溝裏設置了攻城工具和幾門輕炮。鄭軍此時不急於進攻，而是在加固了城外的包圍攻勢之後，正好利用這段時間使軍隊得以休息和調整。
為了長期的計劃，鄭成功將一部分將士分配到各個汛地進行屯墾。命提督馬信帶兵駐紮於赤嵌城的街上繼續圍困，以待敵人投降。
這時，鄭軍從大陸開來的第二部分官兵也到了。這部分官兵的到來，更增加了鄭軍必勝的信心，同時也使尚未投降的荷蘭殖民者更加心慌。
鄭成功不斷地給赤嵌城的荷蘭人送去招降書，而荷蘭人卻仍表示拒不投降。
這是一場信心與毅力的較量。在不斷談判的同時，雙方都在準備最後一次決戰。
荷蘭東印度公司不甘心失掉他們多年苦心經營的這塊寶地，接到報告後，迅速派出了由700名士兵和10艘戰船組成的艦隊，另外加上一些軍用物資前往救援。
荷蘭援軍於西曆7月5日離開巴達維亞，於8月12日駛達大員灣。
赤嵌城的荷蘭人原以為來了荷蘭大部隊，都很興奮。當他們看到隻有700名援軍時，大為失望，沮喪心情籠罩著每個人，他們對抵抗完全失去了信心。
長時間被困使士兵們疲憊不堪，士兵戰死或染病而死的日益增多。他們除了采取守勢，沒有別的任何辦法。
然而，剛來的荷蘭援軍很想試探一下鄭軍的實力。閏七月二十一日（西曆9月14日），經荷蘭在台總評議會開會，製定出一套做戰方案。他們打算首先把鄭軍驅逐出赤嵌城市區，並擊毀在赤嵌城航道上的鄭軍船隻。
閏七月二十三（西曆9月16日），荷蘭人按照預定計劃開始行動。不料天公不作美，荷艦剛剛順風勢和潮水離開赤嵌城碼頭，便因為風停而不能前進了。不久，風從反向吹來，荷艦無法到達預定地點了，當然無法對鄭軍構成火力進攻。但小艇的前進並沒有停止，滿載士兵的小艇衝向鄭軍船隻。
失去大荷艦照應的小艇，遭到鄭軍猛烈的攻擊，荷蘭小艇遭到重創，傷亡累累，有3艘小艇被鄭軍繳獲，其餘倉皇逃到大船旁邊。
鄭軍乘勢追擊，這時有兩艘大荷蘭甲板被潮水衝上淺灘擱淺，一艘被鄭軍炮火打碎，另一艘被鄭軍火船燒毀。不到一小時，以荷蘭艦隊慘敗而告終。鄭軍繳獲3隻小艇，兩艘大甲板船，殺死荷軍1名艦長，1名副官，1名軍曹和28名士兵，打傷不計其數。當然鄭軍也損傷不少，150人陣亡。
荷蘭人在陸地上的軍事行動，由於海戰的失敗，也沒有成功。他們考慮第二天再在陸上發動一次對鄭軍的進攻，但由於運送作戰物資等有困難，終於沒能行動。
雙方進入了艱苦的相持階段。
鄭軍一部分繼續圍城，另一部分繼續開荒屯墾，但情況並不樂觀。軍隊的供給問題日益惡化，軍糧已經難以為繼，官兵每天隻能吃二餐。由於營養不良，疾病流行，很多人因此而死。士兵人心不穩，甚至一些大小船一有機會就設法逃走。近半年的圍城，整個軍隊已經疲憊不堪，厭戰情緒在蔓延。
鄭成功嚴令軍紀。這個時候，嚴格的軍紀和主帥的信心毅力是至關重要的，鄭成功以他堅定的信心和嚴格的軍紀率領士兵繼續圍城，決心取得最後的勝利。
城內的荷蘭守軍情況更糟。由於疾病流行，人口已大大減少，剩下人的戰鬥力也大大衰弱。他們僅有的希望是公司總部派兵救援或滿清政權到台灣來進剿鄭軍。