教師這個職業，李叔同做得異常辛苦，因為他不僅僅是在浙一師任教，還在南京高等師範學校兼職。同時兼任兩個學校的課，奔走於寧、杭兩地之間，他通常是半個月住南京，半個月住杭州。兩校都請助教，他不在時由助教代課。
據說李叔同曾經想過要離開杭州，專任南高師教職。然而，他的好友浙江第一師範舍監夏丐尊先生懇切挽留，最後便動搖了，為了不讓好友和學生們難過，仍是堅持著在兩地之間奔波。有時一個月要坐好幾次夜車。經常來回奔波，辛苦是難免的，但是看著自己的學生，逐漸成材，他便會覺得所有的付出都是格外值得。
在眾多的學生中，與李叔同關係最密切的要數豐子愷和劉質平，他們分別承襲了李叔同的美術和音樂衣缽。
1914年初秋，來自浙江省崇德縣石門灣(今浙江省桐鄉市石門鎮)，16歲的豐子愷以第三名的成績，考入了杭州的浙江省立第一師範學校。這是一個順理成章的選擇，卻是他生命中的重要一步。因為就在這一所學校裏，他遇上了他的恩師，李叔同先生，正是李叔同先生，喚醒了他藝術的靈魂，指引他走向藝術的殿堂。
豐子愷曾經因與一名教師發生爭執，那名教師是浙一師的訓育主任，平日裏他對學生態度的態度就極為粗暴，學生們普遍對他都十分地反感。性格耿直的豐子愷一次與他發生了爭執，後來事情愈演愈烈，到最後兩人竟然動起手來。對於這件事情，訓育主任不會輕易地放過這個忤逆他學生豐子愷。於是，他要求校方召開緊急會議處理豐子愷。會上氣氛很緊張，那主任列數了豐子愷的種種“罪行”，並在最後明確要求將豐子愷開除。眾位參會教師都沒有做出明確的表態，教師們並不想開除豐子愷。
在沉寂中，李叔同發言了：“學生打先生，是學生不好；但先生也有責任-沒教育好。考慮到豐子愷平日遵守校紀無大錯，如開除似太重。而且豐是個人才，將來必大有前途。如開除，則毀了他的前途，對國家是一損失。我意此番記一大過，我帶他一道向主任賠禮道歉，不知大家是否同意？”立即，響起一片同意聲。
李叔同如他所言，帶著豐子愷一同向這位主任鄭重道歉。這樣，才算是挽回了豐子愷繼續讀書的機會。
正是李叔同這一次果斷挽留，使得豐子愷重拾了信心，從而有了以後精彩的藝術人生。豐子愷不負恩師所望，最後成為了著名的畫家。
李叔同和劉質平的關係更是情同父子，劉質平與豐子愷一樣，是李叔同在浙江省立第一師範學校教書時的得意門生。劉質平後來成中國現代著名音樂教育家，這當與李叔同對他的早期教育休戚相關。
劉質平是一個難得的音樂天才。當初，在劉質平跟隨李叔同讀書不久，便創作出了第一首曲子。他將曲子奏給李叔同聽，希望能得到指點。當時，李叔同的神情肅穆，劉質平心中忐忑不安，自覺作品難入老師法眼。而之後，李叔同告訴他：“今晚8時35分到音樂教師來，有話要講。”
時值嚴冬，狂風大雪，但是劉質平還是如約到來，他來到教室後，卻發現教室裏一片漆黑，在劉質平等了十分鍾之後，教室裏的那燈忽然亮起來，李叔同從教師的一角走過來，他看了看表，又看了看劉質平，滿意地點了點頭。然後便告訴劉質平可以回去了。