風裏柔條頻損綠，花中正色自含黃。
莫言冷淡無知己，曾有淵明為舉觴。
漂泊久了，哪裏是歸處，心若冷了，何處是故鄉？
從日本回到天津後，那些不快活，那些泛濫出的鄉愁情緒，不是屬於這座城的。離開太久，不是不想念，隻是回到家後，那泛濫的想念在釋放以後，他跌進了現實世界，那些不愉快的舊時家族禮節束縛著手腳，疲倦感再次襲來。
人是懷舊的生物，那些舊時的溫暖記憶總是能慰藉今時的心境，帶給重新開始的勇氣。他開始想念上海，那裏是他視為第二故鄉的地方，承載著他最為幸福自得的幾年時光，有他愛著的日籍夫人等著他，盼著他歸去。
1912年春節前後，在袁世凱的指使下，曹錕部署了京津地區的兵變。天下變了，時局一時動蕩不安，他任教的直隸高等工業學堂被迫關閉，離開成了順理成章之事。
他辭別家人，一路南下上海，那十裏洋場在等著他。隻是那時他不知道，這一走，便是三十幾年，他再未踏進天津城的土地。
返滬之後，他遇見了曾經的老友楊白民，這個被他親切地稱為“白民老哥”的男子，這個讓他說出“二十年來老友，當以尊翁（楊白民）最為親厚”一話的老哥，已經是城東女學的校長。
李叔同留日期間，楊白民曾赴日進行教育考察，他們秉燭長談，歡聚浹旬，那時他們都是血氣方剛的年紀，很有大幹一場事業的氣勢。如今，幾年過去了，老友再次重逢，楊白民興辦的城東女學已是很具規模的院校，吸引著江浙滬等地的一批新潮女性前來就讀。
那時，已經有包括包天笑、呂秋逸以及在南洋公學的同班同學黃炎培在內的一批名流在城東女校任教。當老友楊白民力邀李叔同進入學堂任教時，自是痛快的答應了。
城東女學開設了幼稚科、普通科和師範科，還開有書畫、烹飪。刺繡等一係列特色課程。到女學後，李叔同主要講授國語課程，他因材施教，並且不局限於書本的知識，還經常引導學生就當時的社會熱點以及與女性相關的話題發表自己的見解，鍛煉她們觀察問題和獨立思考的能力，激發她們的自信、自強、自立、自尊。
早春三月，嫩柳拂麵，李叔同參加了南社愚園的第六次雅集。文人騷客雲集處，他依然是脫俗的存在，在那裏，他被邀進行《南社通訊錄》的封麵。才華釋放，他的繪畫功力得到了與會者的高度讚歎，在“革命首功之臣”陳其美的盛邀下，進入《太平洋畫報》做了編輯。
南社，操南音，不忘本也。1909年11月13日，由同盟會成員陳去病、高旭和柳亞子成立於蘇州虎丘。該社與同盟會交相號召，在研究文學的基礎上，以提倡民族氣節為己任。
南社的發起人之一柳亞子說：“葉楚傖辦起《太平洋報》來了，於是我從《民聲》出來，跳進了《太平洋》。《太平洋》的局麵是熱鬧的，大家都是熟人，並且差不多都是南社社友，不是的，也都拉進來了。”
《太平洋畫報》創辦於1914年的上海，這是同盟會在辛亥革命勝利後創辦的第一家大型日報，編輯和作者大多為南社成員，社長姚雨平總筆葉楚傖，主筆梁玉鬆，幹事王錫民，還有蘇曼殊、柳亞子、胡樸庵、周人菊、朱少屏……
他不是革命黨人，不是同盟會成員，也不是南社的資深社員，他隻是一個文人，卻用一己才華，畫一樹枝椏，征服了千萬社眾。
他負責畫報的副刊，整個版麵，無論是報頭、版麵還是欄花、廣告，都是他經手設計的。一勾一畫，設計簡潔明了，一點一滴卻鮮活欲出。因為有他，《太平洋畫報》有了比其他報紙更加美觀新穎的風格，有了讓人讚不絕口的賞心悅目。
著名畫家呂鳳子先生說：“李先生應是民國以來第一位把西洋繪畫思想引介於我國，進而啟發了我國傳統繪畫需要的改良思潮，而後的劉海粟、徐悲鴻等在實質上都是接受了李先生的影響，進而為對於中國傳統繪畫運動的推進者”。
《太平洋畫報》專門為他專門開了普及西洋畫法的專欄，每一期他都會介紹石膏、木炭、油畫等不同形式的畫法。呂鳳子稱他為“中國傳統繪畫改良運動的第一人”。
劉海粟晚年的時候這樣講：“近代人中，我隻佩服李叔同一個人，蘇曼殊隻是聰明而已，李叔同畫畫、書法、音樂、詩詞樣樣高明，我卻比他少了一樣--演戲！”
蘇曼殊也是一代奇人，他們同為《太平洋畫報》的編輯，性情卻大不相同，一個深沉內斂，一個熱情奔放，一個寬容友好，一個極不“感冒”。李叔同曾在畫報上連載過蘇曼殊的小說《斷鴻零雁記》，並特意請著名的畫家陳師曾為其配圖，使他名噪一時。
他們是“南社二畸人”，但兩人卻幾乎沒有什麼往來。不知為何，外表熱情如火的蘇曼殊對待李叔同很是刻薄，當眾人大歎李叔同演出的《茶花女遺事》時，蘇曼殊卻說，“無甚可觀，兼時作粗劣語句，蓋多浮躁少年羼入耳……”
或許境遇不同，眼光便不同，看人也不同。他是濁門富家子弟，才華橫溢，一步步走向佛門清寂地，他是三度出入佛門，在出世入世間，放浪形骸外，沉湎情欲間。或許就是如此，人總是喜歡與自己性情一致之人。