董振堂1895年12月21日出生在河北省新河縣李家莊。他自幼發憤讀書， 1922年，畢業於保定陸軍軍官學校，抱著救國的目的從軍於馮玉祥部。
董振堂到馮部陸軍十一師以後，參加了馮玉祥推翻賄選總統曹錕的北京政變和與奉、直派係所進行的多次戰爭，軍事才能日益顯露，受到馮玉祥的器重。到“五原誓師”的時候，他已經是旅長了。
1926年9月15日，出訪蘇聯的馮玉祥，由留蘇共產黨人劉伯堅陪同回國。隨後，馮部在甘肅五原誓師，宣布響應國民革命軍的北伐。董振堂在挺進中原的戰鬥中，率部勇猛進擊，一舉打垮了吳佩孚的豫鄂聯軍，連吳佩孚本人也差點被俘。因戰功顯赫，他升為三十六師師長。
1930年，蔣介石、馮玉祥、閻錫山中原大戰。馮、閻戰敗，閻錫山退守山西老巢。馮玉祥宣告下野，隊伍被蔣介石收編。
董振堂在改編後的國民黨二十六路軍二十五師七十三旅任旅長。從此，西北軍變成了蔣介石的雜牌軍。1931年春，二十六路軍移駐被紅色區域包圍的寧都縣城。
“九·一八”事變後，二十六路軍官兵發出了“回北方打日本”的呼聲，高級將領也聯名通電蔣介石要求北上抗日。對於二十六路軍廣大官兵的正義要求，蔣介石不僅不支持，反而嚴厲斥責。董振堂進一步認清了蔣介石“絕對不抵抗”的投降賣國政策，不得不認真思考新的出路。
特別是困守寧都的幾個月中，處在紅色區域之內，雖然不可能全麵了解紅軍，但他已從紅軍身上依稀看到了希望之光。他曾多次私下打聽共產黨員劉伯堅等人的下落。
我黨在該軍中的秘密組織，一直密切注意著這位有正義感，為人忠誠的軍官。並努力促使廣大官兵向革命方麵轉化。黨組織發展了二十六路軍參謀長趙博生入黨，對董振堂的思想狀況進行了詳細研究，了解他對蔣介石的獨裁政策深為不滿，傾向革命。因此，黨組織決定派趙博生首先去與他聯係，當即得到他的積極響應，並與趙博生一起去聯絡季振同等人參加起義。在起義準備期間，董振堂配合黨做了大量卓有成效的準備工作。
1931年12月14日夜，在趙博生、董振堂、季振同等根據中革軍委的指示，在二十六路軍中共特別支部的組織下，轟動全國的寧都起義爆發了。十五日晨，起義的二十六路軍一萬七千多官兵開赴蘇區。
這次起義，打亂了蔣介石的內戰部署，壯大了革命武裝，在中國革命史上留下了光輝的一頁。
起義部隊改編為中國工農紅軍第五軍團，董振堂被任命為副總指揮兼第十三軍軍長。
紅五軍團在龍岡經過組織上、政治思想上的整頓以後，廣大官兵的思想覺悟和作戰能力大大提高。
1932年4月，董振堂光榮地加入中國共產黨，後任紅五軍團總指揮。
紅五軍團在不到一年的時間裏，多次與敵作戰，在贛州戰役、漳州戰役、水口大戰中屢立戰功，聲名大震。
1932年12月中旬，在中央蘇區軍民隆重紀念寧都暴動勝利一周年的大會上，為了表彰他們的功績，中央軍委授予趙博生、董振堂一級紅旗勳章。
1934年10月，由於第五次反“圍剿”失敗，紅一方麵軍長征北上。紅五軍團擔任全軍的後衛，掩護大軍突破了敵人在贛南、粵北、湘南設下的三道封鎖線。蔣介石又急忙調集了四十萬大軍，組成第四道封鎖線，企圖將紅軍消滅於湘江之側。就在這千鈞一發的時刻，董振堂率領紅五軍團以一夜行軍一百四五十裏的速度，及時趕到湘江邊，擺開戰場，晝夜阻擊敵人，掩護紅軍首腦機關，又突破了敵人的第四道封鎖線，使主力部隊安然過江。可是，紅五軍團的三十四師遭敵人合圍，損失慘重，未能渡過江去。
紅五軍團經這幾次惡戰，部隊減員一半多。
有一次，五軍團遭到敵人優勢兵力的追擊，加之彈藥缺乏，幾次衝殺都未能奏效。董振堂命令大刀隊埋伏在山腰的草叢中，而令一部分持槍的戰士，在山頂有意暴露，裝作停止戰鬥的樣子，敵人發現後，一窩蜂似地向山上衝來。待敵人衝到大刀隊埋伏的地方時，董振堂一聲令下，手榴彈向敵群飛去，把敵人炸得血肉橫飛。
董振堂乘勢率部出擊，猛打猛衝數十裏，變被動為主動，勝利地掩護了主力西進。
1935年1月，遵義會議糾正了“左”傾軍事錯誤，重新確立了以毛澤東為代表的正確軍事路線。遵義會議後，紅五軍團仍然擔任全軍的後衛，在阻擊敵人的戰鬥中，接連打了許多漂亮仗。在黔北，董振堂指揮紅軍五軍團奮戰五晝夜，頂住了四川軍閥劉湘的整編師九個團，使紅軍主力部隊迅速渡過赤水河，重占了婁山關和遵義，取得了長征以來的第一個大勝利，接著，他又帶領部隊飛快地趕到金沙江畔，堅守了九天九夜，掩護全軍安然過江。從此，中央紅軍跳出了敵人圍追堵截的圈子，開始了大踏步前進。一路上，董振堂率紅五軍團掩護主力部隊斬關奪隘，於1935年6月在四川懋功與紅四方麵軍勝利會師。紅五軍團也因此得名“鐵流後衛”。