11月,加入了東京另一個以探索和改良藝術為宗旨的文藝社團,由著名作家和戲劇家坪內逍遙與島村抱月組織的“文藝協會”,受坪內逍遙改良戲劇文學的影響,逐漸萌生了組建劇團排演新劇的設想,為此還在業餘時間從戲劇家藤澤淺二郎和川上音二郎研究戲劇。
年底,李叔同與東京美術學校的同學曾延年、黃輔周三人共同發起成立“春柳社”,它被公認為中國第一個真正意義上的話劇團體,其成立是中國現代話劇藝術誕生的一個重要標誌。
1907年清光緒三十三年丁未二十八歲
2月,春柳社舉行第一次公演,演出小仲馬的名劇《茶花女》,作為國人第一次嚴格意義上的現代話劇演出,大獲成功,李叔同的表演深受日本戲劇家鬆居鬆翁的讚賞。
6月,春柳社在東京著名的大劇院本鄉座舉行第二次公演,劇目為由美國作家比徹·斯陀夫人的傳世之作《湯姆叔叔的小屋》改編成的《黑奴籲天錄》。李叔同飾演愛美柳夫人及跛腳醉漢兩個角色,並兼任組織、宣傳及舞台美術設計等工作。演出再次大獲成功,獲得日本戲劇評論界的高度評價。
1908年清光緒三十四年戊申二十九歲
繼續在東京美術學校學習西洋繪畫,同時兼修音樂,主要是鋼琴。
4月,春柳社在東京俱樂部舉行了第3次公演,演出愛情悲劇《相生憐》,反響不及前兩次,此後李叔同漸漸淡出春柳社。
1909年清宣統元年己酉三十歲
四五月間,李叔同參加白馬會畫展,展出作品為《停琴》。白馬會係日本油畫界的學院派團體,代表著當時日本油畫界的最高水平,能夠在這樣級別的畫展中參展,表明李叔同其時在油畫上已具備相當造詣。
1910年清宣統二年庚戌三十一歲
五六月間,3幅油畫作品入選白馬會年展,分別是《朝》、《靜物》和《晝》。其中《朝》被收入當年的《白馬會畫集》。李叔同是該校中國留學生中唯一入選的。
1911年清宣統三年辛亥三十二歲
3月底,李叔同以優異的成績圓滿完成在東京美術的學業,畢業回國。經過五年半的留學生涯,李叔同在西洋繪畫上已具有極高造詣,成為中國早期西畫發展史上一位大師級的重要人物。
留學期間為他做模特並由此相互愛戀的日本女子福基隨他一同來到中國。李叔同的不少畫作便是以她為模特而創作的,其中包括中國近現代繪畫史上最早的人物裸體畫。
時值辛亥革命前後,國內金融市場陷於一片混亂,李家家境也由此急轉直下,所營的幾家票號相繼倒閉,百萬家產虧空殆盡,幾至於破產。
回國後不久,李叔同先後在天津工業專門學校,及在直隸高等工業學堂執教過半年左右的時間,負責美術的教學。年底辭職去了上海,此後再未回過天津。
1912年民國元年壬子三十三歲
年初,應好友楊白民之請,任教於城東女校。
3月,加入政治色彩很濃的文學社團“南社”,但他在南社的活動不多,隻參加過3次集會。同時,受聘擔任上海《太平洋報》編輯,負責廣告版及副刊“太平洋文藝”版,與柳亞子、蘇曼殊等人共事。他在該報任職的時間雖不長,卻業績斐然。他主持的“太平洋畫集”和“太平洋畫刊”深受讀者的喜愛,而他在廣告設計方麵的諸多創新之舉給報刊廣告的設計注入了鮮活的生命力,在中國廣告業的發展史上產生一定影響。
8月,應浙江兩級師範學校教務長經亨頤之邀,赴杭州任教,在該校圖畫手工科負責音樂、美術課程。在其後7年多的教育工作中,培養了大量人才。其學生中,後來卓有成績者有音樂教育家劉質平,美術教育家吳夢非、李鴻梁,文學家曹聚仁、蔡丏因、黃寄慈;畫家豐子愷、潘天壽、沈本於等。正是由於他出色的工作,該校的藝術教育在當時國內同級別的學校中成為首屈一指。
1913年民國二年癸醜三十四歲
5月,編印綜合性文藝刊物《白陽》,其中發表的由他作詞配曲的三部合唱曲《春遊),係我國最早的一首合唱歌曲。
1914年民國三年甲寅三十五歲
在浙一師的美術教學中推行人體寫生,比劉海粟在上海美專的類似創舉為時更早,成為中國人體寫生教學的第一人。
1915年民國四年乙卯三十六歲
5月,加入著名的西泠印社。